Reactions of nitrogen dioxide with hexenes. The mechanistic and structural factors controlling the product composition

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 5, Issue , 1996, Pages 813-819

  Golding, Peter ^a   Powell, Joy L ^b   Ridd, John H ^b  

^a AWE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001520145     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/p29960000813     Document Type: Article

References (40)

1. J. L. Powell, J. H. Ridd and J. P. B. Sandall, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 402.
2. J. L. Powell, J. H. Ridd and J. P. B. Sandall, Appl. Magn. Reson., 1993, 5, 151.
3. N. Levy and C. W. Scaife, J. Chem. Soc., 1946, 1093; 1100;
4. N. Levy, C. W. Scaife and A. E. Wilder Smith, J. Chem.Soc., 1946, 1096;
5. N. Levy, C. W. Scaife and A. E. Wilder Smith, J. Chem. Soc., 1948, 52;
6. H. Baldock, N. Levy and C. W. Scaife, J. Chem. Soc., 1949, 2627.
7. J. C. D. Brand and I. D. R. Stevens, J. Chem. Soc., 1958, 629.
8. H. Shechter, Rec. Chem. Prog., 1964, 25, 55.
9. C. Kelber and A. Schwarz, Ber., 1912, 45, 1946.
10. J. L. Sprung, H. Akimoto and J. N. Pitts, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 4358;
11. H. Akimoto, J. L. Sprung and J. N. Pitts, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 4850;
12. J. L. Sprung, H. Akimoto and J. N. Pitts, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 6549.
13. D. H. Giamalva, G. B. Kenion, D. F. Church and W. A. Pryor, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7059.
14. J. Chatterjee, R. G. Coombes, J. R. Barnes and M. J. Fildes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1031.
15. W. A. Pryor, J. W. Lightsey and D. F. Church, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6685.
16. A. Michael and G. H. Carlson, J. Org. Chem., 1940, 5, 14.
17. E. F. J. Duynstee, J. G. H. M. Housmans, W. Voskuil and J. W. M. Berix, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1973, 92, 698.
18. E. F. Schoenbrunn and J. H. Gardner, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 4905.
19. H. Niki, P. D. Maker, C. M. Savage, L. P. Breitenbach and M. D. Hurley, Int. J. Chem. Kinet., 1986, 18, 1235.
20. W. Kemp, NMR in Chemistry, Macmillan, London, 1986, ch. 15.
21. G. A. Bonetti, C. B. DeSavigny, C. Michalski and R. Rosenthal, J. Org. Chem., 1968, 33, 237.
22. B. C. Challis and S. A. Kyrtopoulos, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1978, 1296.
23. W. G. Fateley, H. A. Bent and B. Crawford, J. Chem. Phys., 1959, 31, 204;
24. L. H. Jones, B. I. Swanson and S. F. Agnew, J. Chem. Phys., 1985, 82, 4389.
25. A. Schaarschmidt, Z. Angew. Chem., 1924, 37, 933.
26. J. Meinwald, Y. C. Meinwald and T. N. Baker, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2513;
27. P. B. D. De La Mare and R. Bolton, Electrophilic Additions to Unsaturated Systems, Elsevier, Amsterdam, 1966, ch. 9.
28. M. L. McKee, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1629.
29. A. Stirling, I. Papai, J. Mink and D. R. Salahub, J. Chem. Phys., 1994, 100, 2910.
30. D. A. Pinnick, S. F. Agnew and B. I. Swanson, J. Phys. Chem., 1992, 96, 7092.
31. A. J. Colussi and M. A. Grela, J. Phys. Chem., 1993, 97, 3775.
32. C. B. Conboy, J. P. Chauvel, P. O. Moreno, N. S. True and C. M. Ott, J. Phys. Chem., 1986, 90, 4353.
33. J. A. Kerr, in Free Radicals, ed. J. K. Kochi, Wiley, New York, 1973, ch. 1;
34. A. F. Trotman-Dickenson and G. S. Milne, Tables of Bimolecular Gas Reactions, NSRDS-NBS 9, 1967.
35. J. L. Powell, PhD Thesis, University of London, 1989.
36. R. C. Das, O. Koga and S. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1979, 52, 65.
37. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schiegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. W. Wong, J. B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. L. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart and J. A. Pople, GAUSSIAN 92/DFT, Revision G.1, Gaussian, Inc., Pittsburg PA, 1993.
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, H. B. Schiegel, M. W. Wong, J. B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. L. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart and J. A. Pople, GAUSSIAN 92, Revision E.1, Gaussian, Inc., Pittsburg PA, 1992.
39. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986, Section 6.3.
40. R. G. Mortimer, Physical Chemistry, Benjamin/Cummings, Menlo Park, 1993, ch. 20.