Nickel(II) and palladium(II) complexes with chelating N-heterocyclic carbene amidate ligands: Interplay between normal and abnormal coordination modes

Organometallics

Volumn 32, Issue 6, 2013, Pages 1913-1923

  Tan, Kel Vin ^a   Dutton, Jason L ^a   Skelton, Brian W ^b   Wilson, David J D ^a   Barnard, Peter J ^a  

^a LA TROBE UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF WESTERN AUSTRALIA   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION GEOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORIES (DFT); DEPROTONATED AMIDES; FRACTIONAL CRYSTALLIZATION; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PALLADIUM COMPLEXES; SQUARE-PLANAR COORDINATION GEOMETRY; TETRADENTATE LIGANDS;

CHELATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GEOMETRY; ISOMERS; NICKEL; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 84875464570     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4000133     Document Type: Article

References (78)

1. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-92
2. Hermann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2162-2187
3. Hermann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
4. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248 (21-24) 2239-2246
5. Nolan, S. P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
6. Boeda, F.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2008, 104, 184-210
7. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
8. Herrmann, W. A.; Goossen, L. J.; Spiegler, M. Organometallics 1998, 17 (11) 2162-2168
9. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251 (5-6) 874-883
10. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. Chem. Asian J. 2007, 2 (12) 1555-1567
11. Praesang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10182-10183
12. Wang, Y.; Xie, Y.; Wei, P.; King, R. B.; Schaefer, H. F., III; Schleyer, P. v. R.; Robinson, G. H. Science 2008, 321, 1069-1071
13. Song, G.; Zhang, Y.; Li, X. Organometallics 2008, 27 (8) 1936-1943
14. Arnold, P. L.; Pearson, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251 (5-6) 596-609
15. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601-3610
16. Heckenroth, M.; Neels, A.; Garnier, M. G.; Aebi, P.; Ehlers, A. W.; Albrecht, M. Chem. Eur. J. 2009, 15 (37) 9375-9386
17. Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49 (47) 8810-8849
18. Krüger, A.; Albrecht, M. Aust. J. Chem. 2011, 64 (8) 1113-1117
19. Aldeco-Perez, E.; Rosenthal, A. J.; Donnadieu, B.; Parameswaran, P.; Frenking, G.; Bertrand, G. Science 2009, 326 (5952) 556-559
20. Ung, G.; Mendoza-Espinosa, D.; Bertrand, G. Chem. Commun. 2012, 48 (56) 7088-7090
21. Grundemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller Robert, J. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 21, 2274-2275
22. Kovacevic, A.; Grundemann, S.; Miecznikowski, J. R.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2002, 21, 2580-2581
23. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23 (10) 2461-2468
24. Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (46) 16299-16311
25. Gusev, D. G. Organometallics 2009, 28 (3) 763-770
26. Gusev, D. G. Organometallics 2009, 28 (22) 6458-6461
27. Lebel, H.; Janes, M. K.; Charette, A. B.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (16) 5046-5047
28. Stander-Grobler, E.; Schuster, O.; Strasser, C. E.; Albrecht, M.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. G. Polyhedron 2011, 30 (17) 2776-2782
29. John, A.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2009, 47, 10581-10591
30. Prades, A.; Corberán, R.; Poyatos, M.; Peris, E. Chem. Eur. J. 2008, 14 (36) 11474-11479
31. Prades, A.; Corberán, R.; Poyatos, M.; Peris, E. Chem. Eur. J. 2009, 15 (18) 4610-4613
32. Heckenroth, M.; Kluser, E.; Neels, A.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46 (33) 6293-6296
33. Arnold, P. L.; Liddle, S. T. Chem. Commun. 2006, 38, 3959-3971
34. Arnold, P. L.; Casely, I. J. Chem. Rev. 2009, 109 (8) 3599-3611
35. Jain, K. R.; Herrmann, W. A.; Kuhn, F. E. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1468-1478
36. Perry, M. C.; Cui, X.; Burgess, K. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 1969-1972
37. Liao, C. Y.; Chan, K. T.; Zeng, J. Y.; Hu, C. H.; Tu, C. Y.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 1692-1702
38. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Chiu, P.-L.; Chen, C.-Y.; Lee, H. M. Inorg. Chim. Acta 2008, 361 (9-10) 2973-2978
39. Berding, J.; Van Dijkman, T. F.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Bouwman, E. Dalton Trans. 2009, 35, 6948-6955
40. Sakaguchi, S.; Yoo, K. S.; O'Neill, J.; Lee, J. H.; Stewart, T.; Jung, K. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (48) 9326-9329
41. Sakaguchi, S.; Kawakami, M.; O'Neill, J.; Yoo, K. S.; Jung, K. W. J. Organomet. Chem. 2010, 695 (2) 195-200
42. Kamisue, R.; Sakaguchi, S. J. Organomet. Chem. 2011, 696 (9) 1910-1915
43. Samantaray, M. K.; Katiyar, V.; Pang, K.; Nanavati, H.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2007, 692 (8) 1672-1682
44. Samantaray, M. K.; Pang, K.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2008, 47 (10) 4153-4165
45. Ray, S.; Asthana, J.; Tanski, J. M.; Shaikh, M. M.; Panda, D.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2328-2335
46. Kumar, S.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 4162-4169
47. John, A.; Ghosh, P. Dalton Trans. 2010, 39, 7183-7206
48. Beer, P. D.; Berry, N. G.; Cowley, A. R.; Hayes, E. J.; Oates, E. C.; Wong, W. W. H. Chem. Commun. 2003, 19, 2408-2409
49. Kruger, A.; Haller, L. J. L.; Muller-Bunz, H.; Serada, O.; Neels, A.; Macgregor, S. A.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2011, 40 (38) 9911-9920
50. Farrugia, L. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30 (5 Part 1) 565
51. Glorius, F. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Springer: Berlin, 2007; Vol. 21.
52. Margerum, D. W.; Chellappa, K. L.; Bossu, F. P.; Burce, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97 (23) 6894-6896
53. Kirksey, S. T., Jr.; Neubecker, T. A.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101 (6) 1631-1633
54. Margerum, D. W. Pure Appl. Chem. 1983, 55 (1) 23-34
55. Collins, T. J.; Slebodnick, C.; Uffelman, E. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 3433-3436
56. Barnard, P. J.; Levina, A.; Lay, P. A. Inorg. Chem. 2005, 44 (4) 1044-1053
57. McNaught, A. D.; Wilkinson, A., IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2 nd ed.; Blackwell Scientific: Oxford, U.K., 1997.
58. Danopoulos, A. A.; Tsoureas, N.; Wright, J. A.; Light, M. E. Organometallics 2003, 23 (2) 166-168
59. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. Organometallics 2003, 22 (15) 3016-3018
60. Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46 (33) 6343-6345
61. Zuo, W.; Braunstein, P. Organometallics 2011, 31 (7) 2606-2615
62. Kluser, E.; Neels, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2006, 43, 4495-4497
63. Sini, G.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2001, 41 (3) 602-604
64. Baya, M.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2007, 26 (26) 6556-6563
65. Huang, Y.-Z.; Miao, H.; Zhang, Q.-H.; Chen, C.; Xu, J. Catal. Lett. 2008, 122 (3) 344-348
66. Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64 (1) 112-122
67. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42 (2) 339-341
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
69. Becke, A. D. Phys. Rev. A: Gen. Phys. 1988, 38 (6) 3098-3100
70. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7) 5648-5652
71. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37 (2) 785-789
72. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56 (5) 2257-2261
73. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28 (3) 213-222
74. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4 (3) 294-301
75. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, pp 1-28.
76. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82 (1) 270-283
77. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
78. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105 (8) 2999-3093