An ab initio and DFT study of homolytic substitution reactions of acyl radicals at sulfur, selenium, and tellurium

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 8, 2010, Pages 1692-1699

  Horvat, Sonia M ^a,b   Schiesser, Carl H ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLRADICAL; ALKYL GROUP; DIMETHYL SELENIDE; DIMETHYL SULFIDE; DIMETHYL TELLURIDE; ORGANOTELLURIUM DERIVATIVE; RADICAL; SELENIUM; SULFUR; TELLURIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; DENSITY; ENERGY YIELD; GEOMETRY; MOLECULAR INTERACTION; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 77955113011     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00125b     Document Type: Article

References (52)

1. J. C. Walton Acc. Chem. Res. 1998 31 99
2. C. H. Schiesser L. M. Wild Tetrahedron 1996 52 13265
3. J.-M. Saveant Tetrahedron 1994 50 10117
4. A. L. J. Beckwith Chem. Soc. Rev. 1993 22 143
5. R. A. Rossi S. M. Palacios Tetrahedron 1993 49 4485
6. C. A. G. Carter G. Greidanus J.-X. Chen J. M. Stryker J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8872
7. A. M. Stolzenberg Y. Cao J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9078
8. S. E. Tichy K. K. Thoen J. M. Price J. J. Ferra, Jr. C. J. Petucci H. I. Kenttaemaa J. Org. Chem. 2001 66 2726
9. N. Al-Maharik L. Engman J. Malmström C. H. Schiesser J. Org. Chem. 2001 66 6286
10. S.-K. Kang H.-W. Seo Y.-H. Ha Synthesis 2001 1321
11. M.-J. Bourgeois M. Vialemaringe M. Campahnole E. Mountaudon Can. J. Chem. 2001 79 257
12. M. W. Carland R. L. Martin C. H. Schiesser Tetrahedron Lett. 2001 42 4737
13. J. B. Miller J. R. Salvador J. Org. Chem. 2002 67 435
14. P. Lightfoot P. Pareschi J. C. Walton J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 918
15. L. Benati R. Leardini M. Minozzi D. Nanni P. Spagnolo S. Strazzari G. Zanardi Org. Lett. 2002 4 3079
16. J. Hartung T. Gottwald K. Spehar Synthesis 2002 1469
17. R. Leardini G. F. Pedulli A. Tundo G. Zanardi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 1390
18. R. L. Grange J. Ziogas A. J. North J. A. Angus C. H. Schiesser Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 1241
19. L. Engman M. J. Laws J. Malmström C. H. Schiesser L. M. Zugaro J. Org. Chem. 1999 64 6764
20. I. Ryu T. Okuda K. Nagahara N. Kambe M. Komatsu N. Sonoda J. Org. Chem. 1997 62 7550
21. C. Chatgilialoglu D. Crich M. Komatsu I. Ryu Chem. Rev. 1999 99 1991
22. I. Ryu N. Sonoda Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1050
23. I. Ryu T. Okuda K. Nagahara N. Kambe M. Komatsu N. Sonoda J. Org. Chem. 1997 62 7550
24. A. L. J. Beckwith Chem. Soc. Rev. 1993 22 143
25. J. A. Franz D. H. Roberts K. F. Ferris J. Org. Chem. 1987 52 2256
26. C. H. Schiesser L. M. Wild Aust. J. Chem. 1995 48 175
27. J. M. Howell J. F. Olsen J. Am. Chem. Soc. 1976 98 7119
28. C. J. Crammer J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7965
29. C. J. Crammer J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2439
30. C. H. Schiesser B. A. Smart Tetrahedron 1995 51 6051
31. C. H. Schiesser B. A. Smart T.-A. Tran Tetrahedron 1995 51 3327
32. C. H. Schiesser L. M. Wild J. Org. Chem. 1998 63 670
33. C. H. Schiesser M. L. Styles M. L. M. Wild J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996 2257
34. C. H. Schiesser M. L. Styles J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 2335
35. C. H. Schiesser Chem. Commun. 2006 4055
36. H. Matsubara I. Ryu C. H. Schiesser Org. Biomol. Chem. 2007 5 3320
37. S. M. Horvat C. H. Schiesser Organometallics 2009 28 3311
38. C. H. Schiesser L. M. Wild J. Org. Chem. 1999 64 1131
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Borone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Peterson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Revision B. 05, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2003
40. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and P. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
41. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
42. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
43. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
44. B. A. Smart, PhD thesis, The University of Melbourne, 1994
45. T. H. Dunning and P. J. Hay, Modern Theoretical Chemistry, Plenum, New York, 1976, ch. 1, pp. 1-28
46. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales and F. Weinhold, NBO 5.0, Theoretical Chemical Institute, University of Wisconsin, Madison WI, 2001
47. C. H. Schiesser U. Wille H. Matsubara I. Ryu Acc. Chem. Res. 2007 40 303
48. S. Kyne S. C. Schiesser H. Matsubara J. Org. Chem. 2008 73 427
49. E. H. Krenske C. H. Schiesser Org. Biomol. Chem. 2008 6 854
50. S. Kyne S. H. Schiesser Aust. J. Chem. 2009 62 728
51. S. M. Horvat C. H. Schiesser Organometallics 2000 19 1239
52. S. Lobachevsky C. H. Schiesser C. Y. Lin M. L. Coote J. Phys. Chem. A 2008 112 13622