Accurate pKa calculation of the conjugate acids of alkanolamines, alkaloids and nucleotide bases by quantum chemical methods

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 5, 2013, Pages 990-995

  Gangarapu, Satesh ^a   Marcelis, Antonius T M ^a   Zuilhof, Han ^a,b  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

ab initio calculations; alkanolamines; density functional theory; neurotransmitters; nucleotide bases

Indexed keywords

AGENTS INTERACTING WITH TRANSMITTER, HORMONE OR DRUG RECEPTORS; ALKALOID; AMINOALCOHOL; NUCLEOTIDE; PROTON; SOLVENT;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PH; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; ARTICLE;

ALKALOIDS; AMINO ALCOHOLS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MODELS, MOLECULAR; NEUROTRANSMITTER AGENTS; NUCLEOTIDES; PROTONS; QUANTUM THEORY; SOLVENTS; THERMODYNAMICS;

EID: 84875345751     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201201085     Document Type: Article

References (37)

1. M. D. Liptak, G. C. Shields, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7314-7319
2. B. G. Tehan, E. J. Lloyd, M. G. Wong, W. R. Pitt, E. Gancia, D. T. Manallack, Quant. Struct.-Act. Relat. 2002, 21, 473-485
3. J. J. Klicic̈, R. A. Friesner, S.-Y. Liu, W. C. Guida, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1327-1335
4. E. Soriano, S. Cerdán, P. Ballesteros, J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 684, 121-128
5. G. Schüürmann, M. Cossi, V. Barone, J. Tomasi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6706-6712
6. C. Lim, D. Bashford, M. Karplus, J. Phys. Chem. 1991, 95, 5610-5620
7. B. Kallies, R. Mitzner, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2959-2967
8. V. S. Bryantsev, M. S. Diallo, W. A. Goddard, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4422-4430
9. P. Nagy, K. Novak, G. Szasz, J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1989, 201, 257-270
10. A. N. Pankratov, I. M. Uchaeva, S. Y. Doronin, R. K. Chernova, J. Struct. Chem. 2001, 42, 739-746
11. J. R. Pliego, J. M. Riveros, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7434-7439.
12. A. M. Magill, K. J. Cavell, B. F. Yates, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8717-8724.
13. Y. H. Jang, L. C. Sowers, T. Çagin, W. A. Goddard, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 274-280
14. K. N. Rogstad, Y. H. Jang, L. C. Sowers, W. A. Goddard, Chem. Res. Toxicol. 2003, 16, 1455-1462.
15. E. F. da Silva, H. F. Svendsen, Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 4414
16. E. F. da Silva, H. F. Svendsen, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1603.
17. A. B. Rao, E. S. Rubin, Environ. Sci. Technol. 2002, 36, 4467-4475
18. I. Kim, H. F. Svendsen, Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 5803-5809
19. F. Y. Jou, A. E. Mather, F. D. Otto, Can. J. Chem. Eng. 1995, 73, 140-147.
20. R. Idem, M. Wilson, P. Tontiwachwuthikul, A. Chakma, A. Veawab, A. Aroonwilas, D. Gelowitz, Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 2414-2420.
21. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
22. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849-1868.
23. R. Peverati, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 117-124.
24. T. Schwabe, S. Grimme, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 569-579.
25. L. A. Curtiss, K. Raghavachari, P. C. Redfern, V. Rassolov, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
26. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
27. A. V. Marenich, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396.
28. A. V. Marenich, R. M. Olson, C. P. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2011-2033.
29. C. J. Cramer, Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, Wiley, Chichester, 2004.
30. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1996, 17, 490-519.
31. H. Black, Chem. World 2008, 5, 64-65.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
33. Y. Shao, L. F. Molnar, Y. Jung, J. Kussmann, C. Ochsenfeld, S. T. Brown, A. T. B. Gilbert, L. V. Slipchenko, S. V. Levchenko, D. P. O'Neill, R. A. DiStasio, Jr., R. C. Lochan, T. Wang, G. J. O. Beran, N. A. Besley, J. M. Herbert, C. Y. Lin, T. Van Voorhis, S. H. Chien, A. Sodt, R. P. Steele, V. A. Rassolov, P. E. Maslen, P. P. Korambath, R. D. Adamson, B. Austin, J. Baker, E. F. C. Byrd, H. Dachsel, R. J. Doerksen, A. Dreuw, B. D. Dunietz, A. D. Dutoi, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, A. Heyden, S. Hirata, C.-P. Hsu, G. Kedziora, R. Z. Khalliulin, P. Klunzinger, A. M. Lee, M. S. Lee, W. Liang, I. Lotan, N. Nair, B. Peters, E. I. Proynov, P. A. Pieniazek, Y. M. Rhee, J. Ritchie, E. Rosta, C. D. Sherrill, A. C. Simmonett, J. E. Subotnik, H. L. Woodcock III, W. Zhang, A. T. Bell, A. K. Chakraborty, D. M. Chipman, F. J. Keil, A. Warshel, W. J. Hehre, H. F. Schaefer III, J. Kong, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191.
34. C. P. Kelly, C. J. Cramer, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066-16081.
35. E. P. L. Hunter, S. G. Lias, J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413-656.
36. S. Gangarapu, A. T. M. Marcelis, H. Zuilhof, ChemPhysChem 2012, 13, 3973-3980.
37. M. Yang, T. Albrecht-Schmitt, V. Cammarata, P. Livant, D. S. Makhanu, R. Sykora, W. Zhu, J. Org. Chem. 2009, 74, 2671-2678.