Stereoselective synthesis of zoanthenol ABC-ring by radical strategy

Tetrahedron Letters

Volumn 54, Issue 11, 2013, Pages 1389-1391

  Yamashita, Shuji ^a   Suda, Naoki ^a   Hayashi, Yujiro ^a   Hirama, Masahiro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Atom transfer; Marine natural product; Tandem radical cyclization; Zoanthenol

Indexed keywords

ALKALOID; CARBON; UNCLASSIFIED DRUG; ZOANTHENOL;

ARTICLE; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; CHEMICAL STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ZOANTHUS SP.;

EID: 84874932308     PISSN: 00404039     EISSN: 18733581     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.12.104     Document Type: Article

References (38)

1. Rao, C. B.; Anjaneyula, A. S. R.; Sarma, N. S.; Venkateswarlu, Y.; Rosser, R. M.; Faulkner, D. J.; Chen, M. H. M.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7983
2. Rao, C. B.; Anjaneyulu, A. S. R.; Sarma, N. S.; Venkateswarlu, Y.; Rosser, R. M.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3757
3. Rao, C. B.; Rao, D. V.; Raju, V. S. N.; Sullivan, B. W.; Faulkner, D. J. Heterocycles 1989, 28, 103
4. Rahman, A.-U.; Alvi, K. A.; Abbas, S. A.; Choudhary, M. I.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6825
5. Kuramoto, M.; Hayashi, K.; Yamaguchi, K.; Yada, M.; Tsuji, T.; Uemura, D. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 771
6. Nakamura, H.; Kawase, Y.; Maruyama, K.; Murai, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 781
7. Daranas, A. H.; Fernández, J. J.; Gavín, J. A.; Norte, M. Tetrahedron 1998, 54, 7891
8. Daranas, A. H.; Fernández, J. J.; Gavín, J. A.; Norte, M. Tetrahedron 1999, 55, 5539
9. Villar, R. M.; Gil-Longo, J.; Daranas, A. H.; Souto, M. L.; Fernández, J. J.; Peixinho, S.; Barral, M. A.; Santafé, G.; Rodríguez, J.; Jiménez, C. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2301
10. Fattorusso, E.; Romano, A.; Taglialatela-Scafati, O.; Achmad, M. J.; Bavestrello, G.; Cerrano, C. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2189.
11. Behenna, D. C.; Stockdill, J. L.; Stoltz, B. M. Angew. Chem. 2008, 120, 2400.
12. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2365.
13. Sugano, N.; Koizumi, Y.; Hirai, G.; Oguri, H.; Kobayashi, S.; Yamashita, S.; Hirama, M. Chem. Asian J. 2008, 3, 1549
14. Stockdill, J. L.; Behenna, D. C.; Stoltz, B. M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3182
15. Stockdill, J. L.; Behenna, D. C.; McClory, A.; Stoltz, B. M. Tetrahedron 2009, 65, 6571
16. Nakajima, T.; Yamashita, D.; Suzuki, K.; Nakazaki, A.; Suzuki, T.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2011, 13, 2980
17. Fischer, D.; Nguyen, T. X.; Trzoss, L.; Dakanali, M.; Theodorakis, E. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4920
18. Nguyen, T. X.; Dakanali, M.; Trzoss, L.; Theodorakis, E. A. Org. Lett. 2011, 13, 3308
19. Xue, H.; Yang, J.; Gopal, P. Org. Lett. 2011, 13, 5696.
20. Miyashita, M.; Sasaki, M.; Hattori, I.; Sakai, M.; Tanino, K. Science 2004, 305, 495
21. Miyashita, M. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 651
22. Yoshimura, F.; Sasaki, M.; Hattori, I.; Komatsu, K.; Sakai, M.; Tanino, K. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6626
23. Takahashi, Y.; Yoshimura, F.; Tanino, K.; Miyashita, M. Angew. Chem 2009, 121, 9067.
24. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8905
25. Yoshimura, F.; Takahashi, Y.; Tanino, K.; Miyashita, M. Chem. Asian J. 2011, 6, 922
26. Yoshimura, F.; Tanino, K.; Miyashita, M. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 746.
27. Murata, Y.; Yamashita, D.; Kitahara, K.; Minasako, Y.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Angew. Chem. 2009, 121, 1428.
28. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1400
29. Yamashita, D.; Murata, Y.; Hikage, N.; Takao, K.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 121, 1432.
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1404.
31. Snider, B. B.; Mohan, R. M.; Kates, S. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3659
32. Snider, B. B.; Mohan, R. M.; Kates, S. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 841
33. Snider, B. B. Chem. Rev. 1996, 96, 339.
34. deNooy, A. E. J.; Besemer, A. C.; van Bekkum, H. Synthesis 1996, 1153.
35. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611.
36. Nugent, W. A.; RajanBabu, T. V. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8561
37. RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4525
38. RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 986.