Synthesis and application of an environmentally insensitive Cy3-based arsenical fluorescent probe to identify adaptive microbial responses involving proximal dithiol oxidation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 9, 2013, Pages 3567-3575

  Fu, Na ^a   Su, Dian ^a   Cort, John R ^a   Chen, Baowei ^a   Xiong, Yijia ^a   Qian, Wei Jun ^a   Konopka, Allan E ^a   Bigelow, Diana J ^a   Squier, Thomas C ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DISULFIDE BOND FORMATION; ENVIRONMENTAL CONDITIONS; ETHANEDITHIOL (EDT); IN-VIVO MEASUREMENT; MASS SPECTROMETRIC IDENTIFICATION; METHIONINE SULFOXIDE; PROTEIN MODIFICATIONS; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

AMINO ACIDS; COVALENT BONDS; METABOLISM; OXIDATION; OXYGEN; PROTEINS;

BIOSYNTHESIS;

ARSENIC; CYANINE DYE; DISULFIDE; DITHIOL DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; IN VIVO STUDY; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SPECTROMETRY;

ARSENIC; CARBOCYANINES; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SULFHYDRYL COMPOUNDS; SYNECHOCOCCUS;

EID: 84874889465     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3117284     Document Type: Article

References (68)

1. Dolwick, K. M.; Schmidt, J. V.; Carver, L. A.; Swanson, H. I.; Bradfield, C. A. Mol. Pharmacol. 1993, 44, 911
2. Xiong, Y.; Chen, B.; Shi, L.; Fredrickson, J. K.; Bigelow, D. J.; Squier, T. C. Biochemistry 2011, 50, 9738
3. Pfeiffer, A.; Schmidt, T.; Holler, T.; Herrmann, H.; Pehl, C.; Wendl, B.; Kaess, H. Eur. J. Clin. Pharmacol. 1993, 44, 219
4. Poole, L. B.; Nelson, K. J. Curr Opin Chem Biol 2008, 12, 18
5. Jacob, C.; Giles, G. I.; Giles, N. M.; Sies, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4742
6. Walsh, C. T. Posttranslational Modifications of Proteins: Expanding Nature's Inventory; Roberts and Company Publishers: Greenwood Village, CO, 2006.
7. Drabkova, M.; Matthijs, H. C. P.; Admiraal, W.; Marsalek, B. Photosynthetica 2007, 45, 363
8. Silva, G. M.; Netto, L. E.; Simoes, V.; Santos, L. F.; Gozzo, F. C.; Demasi, M. A.; Oliveira, C. L.; Bicev, R. N.; Klitzke, C. F.; Sogayar, M. C.; Demasi, M. Antioxid. Redox Signal. 2012, 16, 1183
9. McStay, G. P.; Clarke, S. J.; Halestrap, A. P. Biochem. J. 2002, 367, 541
10. Moreno, J.; Garcia-Murria, M. J.; Marin-Navarro, J. J. Exp. Bot. 2008, 59, 1605
11. Evangelista, A. M.; Thompson, M. D.; Weisbrod, R. M.; Pimental, D. R.; Tong, X.; Bolotina, V. M.; Cohen, R. A. Antioxid. Redox Signal. 2012, 17, 1099
12. Hill, B. G.; Bhatnagar, A. J. Mol. Cell. Cardiol. 2012, 52, 559
13. Leonard, S. E.; Reddie, K. G.; Carroll, K. S. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 783
14. Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G. M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M. B.; Bachovchin, D. A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B. F. Nature 2010, 468, 790
15. Leonard, S. E.; Carroll, K. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 88
16. Davis, O. B.; Bishop, A. C. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 272
17. Griffin, B. A.; Adams, S. R.; Tsien, R. Y. Science 1998, 281, 269
18. Nelson, K. J.; Klomsiri, C.; Codreanu, S. G.; Soito, L.; Liebler, D. C.; Rogers, L. C.; Daniel, L. W.; Poole, L. B. Methods Enzymol. 2010, 473, 95
19. Seo, Y. H.; Carroll, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1342
20. Huang, C.; Yin, Q.; Zhu, W.; Yang, Y.; Wang, X.; Qian, X.; Xu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7551
21. Gitler, C.; Zarmi, B.; Kalef, E. Anal. Biochem. 1997, 252, 48
22. Vazquez, M. E.; Blanco, J. B.; Salvadori, S.; Trapella, C.; Argazzi, R.; Bryant, S. D.; Jinsmaa, Y.; Lazarus, L. H.; Negri, L.; Giannini, E.; Lattanzi, R.; Colucci, M.; Balboni, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 3653
23. Nandhikonda, P.; Begaye, M. P.; Cao, Z.; Heagy, M. D. Chem. Commun. (Camb.) 2009, 4941
24. Katritsky, A. R.; Ozcan, S.; Todadze, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1296
25. Liu, M.; Durfee, T.; Cabrera, J. E.; Zhao, K.; Jin, D. J.; Blattner, F. R. J. Biol. Chem. 2005, 280, 15921
26. Klatt, C. G.; Wood, J. M.; Rusch, D. B.; Bateson, M. M.; Hamamura, N.; Heidelberg, J. F.; Grossman, A. R.; Bhaya, D.; Cohan, F. M.; Kuhl, M.; Bryant, D. A.; Ward, D. M. ISME J. 2011, 5, 1262
27. Melnicki, M. R.; Pinchuk, G. E.; Hill, E. A.; Kucek, L. A.; Fredrickson, J. K.; Konopka, A.; Beliaev, A. S. mBio 2012, 3, e00197
28. Liu, T.; Qian, W. J.; Camp, D. G., II; Smith, R. D. Methods Mol. Biol. 2007, 359, 107
29. Kelly, R. T.; Page, J. S.; Luo, Q.; Moore, R. J.; Orton, D. J.; Tang, K.; Smith, R. D. Anal. Chem. 2006, 78, 7796
30. Livesay, E. A.; Tang, K.; Taylor, B. K.; Buschbach, M. A.; Hopkins, D. F.; LaMarche, B. L.; Zhao, R.; Shen, Y.; Orton, D. J.; Moore, R. J.; Kelly, R. T.; Udseth, H. R.; Smith, R. D. Anal. Chem. 2008, 80, 294
31. Ernst, L. A.; Gupta, R. K.; Mujumdar, R. B.; Waggoner, A. S. Cytometry 1989, 10, 3
32. Mujumdar, R. B.; Ernst, L. A.; Mujumdar, S. R.; Lewis, C. J.; Waggoner, A. S. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 105
33. Jung, M. E.; Kim, W. J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 92
34. Xu, Y.; Liu, Y.; Qian, X. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 190, 1
35. Cao, H.; Xiong, Y.; Wang, T.; Chen, B.; Squier, T. C.; Mayer, M. U. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8672
36. Chen, B.; Cao, H.; Yan, P.; Mayer, M. U.; Squier, T. C. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1259
37. Boschek, C. B.; Squier, T. C.; Bigelow, D. J. Biochemistry 2007, 46, 4580
38. Chen, B.; Mayer, M. U.; Markillie, L. M.; Stenoien, D. L.; Squier, T. C. Biochemistry 2005, 44, 905
39. Noort, D.; Hulst, A. G.; de Jong, L. P.; Benschop, H. P. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 715
40. Turell, L.; Carballal, S.; Botti, H.; Radi, R.; Alvarez, B. Braz. J. Med. Biol. Res. 2009, 42, 305
41. Li, H.; Grigoryan, H.; Funk, W. E.; Lu, S. S.; Rose, S.; Williams, E. R.; Rappaport, S. M. Mol. Cell. Proteomics 2011, 10, M110 004606
42. Su, D.; Shukla, A. K.; Chen, B.; Kim, J.-S.; Nakayasu, E.; Qu, Y.; Aryal, U.; Weitz, K.; Clauss, T. R. W.; Monroe, M. E.; Camp, D. G., II; Bigelow, D. J.; Smith, R. D.; Kulkarni, R. N.; Qian, W.-J. Free Radic. Biol. Med. 2013, 57, 68-78
43. Liu, T.; Qian, W. J.; Strittmatter, E. F.; Camp, D. G., II; Anderson, G. A.; Thrall, B. D.; Smith, R. D. Anal. Chem. 2004, 76, 5345
44. Revsbech, N. P.; Ward, D. M. Appl. Environ. Microbiol. 1983, 45, 755
45. Ward, D. M.; Ferris, M. J.; Nold, S. C.; Bateson, M. M. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1998, 62, 1353
46. Feng, W. K.; Wang, L.; Lu, Y.; Wang, X. Y. FEBS J. 2011, 278, 3419
47. Wu, G.; Ortiz-Flores, G.; Ortiz-Lopez, A.; Ort, D. R. J. Biol. Chem. 2007, 282, 36782
48. Lima, A.; Lima, S.; Wong, J. H.; Phillips, R. S.; Buchanan, B. B.; Luan, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12631
49. Lamkemeyer, P.; Laxa, M.; Collin, V.; Li, W.; Finkemeier, I.; Schottler, M. A.; Holtkamp, V.; Tognetti, V. B.; Issakidis-Bourguet, E.; Kandlbinder, A.; Weis, E.; Miginiac-Maslow, M.; Dietz, K. J. Plant J. 2006, 45, 968
50. Banerjee, R. In Redox Biochemistry; Banerjee, R.; Becker, D.; Dickman, M.; Gladyshev, V.; Ragsdale, S., Eds.; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2008; p 1.
51. Bigelow, D. J.; Squier, T. C. Mol. Biosyst. 2011, 7, 2101
52. Bigelow, D. J.; Squier, T. C. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1703, 121
53. Chen, B.; Markillie, L. M.; Xiong, Y.; Mayer, M. U.; Squier, T. C. Biochemistry 2007, 46, 14153
54. Smallwood, H. S.; Lourette, N. M.; Boschek, C. B.; Bigelow, D. J.; Smith, R. D.; Pasa-Tolic, L.; Squier, T. C. Biochemistry 2007, 46, 10498
55. Lohman, J. R.; Remington, S. J. Biochemistry 2008, 47, 8678
56. Morgan, B.; Sobotta, M. C.; Dick, T. P. Free Radic. Biol. Med. 2011, 51, 1943
57. Bonetto, V.; Ghezzi, P. In Redox Proteomics: From Protein Modifications to Cellular Dysfunction and Diseases; Dalle-Donne, I.; Scaloni, A.; Butterfield, D. A., Eds.; Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2006.
58. Scaloni, A. In Redox Proteomics: From Protein Modifications to Cellular Dysfunction and Diseases.; Dalle-Donne, I.; Scaloni, A.; Butterfield, D. A., Eds.; Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2006; p 59.
59. Brown, J. R.; Hartley, B. S. Biochem. J. 1966, 101, 214
60. Wong, J. H.; Cai, N.; Balmer, Y.; Tanaka, C. K.; Vensel, W. H.; Hurkman, W. J.; Buchanan, B. B. Phytochemistry 2004, 65, 1629
61. Yano, H.; Kuroda, S.; Buchanan, B. B. Proteomics 2002, 2, 1090
62. Montrichard, F.; Alkhalfioui, F.; Yano, H.; Vensel, W. H.; Hurkman, W. J.; Buchanan, B. B. J. Proteomics 2009, 72, 452
63. Lindahl, M.; Kieselbach, T. J. Proteomics 2009, 72, 416
64. Morris, J. J.; Johnson, Z. I.; Szul, M. J.; Keller, M.; Zinser, E. R. Plos One 2011, 6, e16805
65. Abele-Oeschger, D.; Tug, H.; Rottgers, R. Limnol. Oceanogr. 1997, 42, 1406
66. Ejiri, S. I.; Weissbach, H.; Brot, N. Anal. Biochem. 1980, 102, 393
67. Xiong, Y.; Chen, B.; Smallwood, H. S.; Urbauer, R. J.; Markille, L. M.; Galeva, N.; Williams, T. D.; Squier, T. C. Biochemistry 2006, 45, 14642
68. Tsodikov, O. V.; Record, M. T., Jr.; Sergeev, Y. V. J. Comput. Chem. 2002, 23, 600