Use of (+)-manool in the synthesis of natural products. Part I. Sesquiterpenes

Journal of Chemical Research

Volumn 37, Issue 1, 2013, Pages 1-5

  Salazar, Franklin J ^a   Villamizar, José E ^a  

^a INSTITUTO VENEZOLANO DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS   (Venezuela)

Author keywords

Drimane; Hydroquinone; Quinone; Sesquiterpene

Indexed keywords

EID: 84874751412     PISSN: 17475198     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3184/174751912X13539236568606     Document Type: Review

References (64)

1. J. R. Hosking and C. W. Brandt, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen, 1935, 68 B, 1311.
2. A. Ulubelen and G. Topcu, Phytochemistry, 1994, 36, 971.
3. H. Yamamoto, M. Asano, C. Sawano, T. Sone, T. Gasha and Y. Ono, Mokuzai Gakkaishi, 1997, 43, 558;
4. Chem. Abstr., 1997, 202933h.
5. H. Pratsinis, D. Kletsas, E. Melliou and I. Chinou, J. Med. Food, 2010, 13, 286.
6. X. W. Yang, L. Feng, S. M. Li, X. H. Liu, Y. L. Li, L. Wua, Y. H. Shen, J. M. Tian, X. Zhang, X. R. Liu, N. Wang, Y. Liu and W. D. Zhang, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 744.
7. L. G. Bass and R. G. Everson, Nature, 1952, 170, 1018.
8. C. Enzell and H. Erdtman, Acta Chem. Scand., 1957, 11, 902.
9. Z. Djarmati, R. M. Jankov, A. Djordjevic, B. Ribar, D. Lazar and P. Engel, Phytochemistry, 1992, 31, 1307.
10. N. Hanari, H. Yamamoto, T. Ooi, T. Kusumi and K. Kuroda, J. Wood. Sci., 2001, 47, 36.
11. N. Hanari, H. Yamamoto and K. Kuroda, J. Wood. Sci., 2003, 49, 548.
12. R. A. Mothana, Rec. Nat. Prod., 2012, 6, 189.
13. V. Radulescu, C. Saviuc, C. Chifiriuc, E. Oprea, D. C. Ilies, L. Marutescu and V. Lazar, Rev. Chem., 2011, 62, 69.
14. Y. Arjouni, F. Bahri, A. Romane and A. El Alaoui El Fels, Nat. Prod. Commun., 2011, 6, 1519.
15. A. K. Indrayan, N. K. Bhojak, N. Kumar, A. Shatru and A. Gaur, Ind. J. Chem. B Org. Med. Chem., 2011, 50 B, 1136.
16. M. P. Popova, I. B. Chinou, I. N. Marekov and V. S. Bankova, Phytochemistry, 2009, 70, 1262.
17. D. E. Wedge, N. Tabanca, B. J. Sampson, C. Werle, B. Demirci, K. H. C. Baser, P. Nan, J. Duan and Z. Liu, Nat. Prod. Commun., 2009, 4, 123.
18. E. P. Swan, Can. J. Chem., 1967, 45, 1588.
19. F. Gao, M. Miski, D. A. Gage and T. J. Mabry, J. Nat. Prod, 1985, 48, 316.
20. H. Avcibasi, H. Anil and M. Toprak, J. Fac. Sci., Ege Univ., Ser. A, 1990, 13, 91;
21. Chem. Abstr., 1991, 228333q.
22. D. M. Jackson, R. F. Severson, V. Au and M. G. Stephenson, J. Chem. Ecol., 1991, 17, 2489.
23. A. Rustaiyan, M. Samadizadeh, Z. Habibi and J. Jakupovic, Phytochemistry, 1995, 39, 163.
24. K. He, G. Shi, L. Zeng, Q. Ye and J. L. McLaughlin, Planta Med., 1997, 63, 158.
25. P. K. Rout, Y. R. Rao and S. Naik, Ind. Crop. Prod., 2010, 32, 338.
26. J. R. Hosking, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, B: Abhandlungen, 1936, 69 B, 780.
27. L. Ruzicka, O. Durst and O. Jeger, Helv. Chim. Acta, 1947, 30, 353
28. O. Jeger, O. Durst and L. Ruzicka, Helv. Chim. Acta, 1947, 30, 1859.
29. O. Jeger, O. Durst and G. Buchi, Helv. Chim. Acta, 1947, 30, 1853.
30. J. A. Barltrop and D. B. Bigley, Chem. Ind., 1959, 1378.
31. D. B. Bigley, N. A. J. Rogers and J. A. Barltrop, J. Chem. Soc., 1960, 4613.
32. D. B. Bigley, N. A. J. Rogers and J. A. Barltrop, Chem. Ind., 1962, 1570.
33. F. J. Salazar and J. E. Villamizar, J. Chem. Res., 2013, 37, 63.
34. H. H. Appel and R. Dohr, Scientia, 1958, 25, 137.
35. H. H. Appel, W. Quilhot, S. Vidal, M. Araneda and G. Campos, Rev. Lat. Quím., 1980, 11, 140.
36. V. Duraipandiyan, F. Indwar and S. Ignacimuthu, Pharmaceut. Biol., 2010, 48, 187.
37. H. H. Appel, J. D. Connolly, K. H. Overton and R. P. M. Bond, J. Chem. Soc., 1960, 4685.
38. H. H. Appel, R. P. M. Bond and K. H. Overton, Tetrahedron, 1963, 19, 635.
39. I. Kubo, Y. W. Lee, M. Pettei, F. Pilkiewicz and K. Nakanishi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1976, 24, 1013.
40. Y. Fukuyama, T. Sato, Y. Asakawa and T. Takemoto, Phytochemistry, 1982, 21, 2895.
41. I. Kubo, I. Miura, M. Pettei, Y. W. Lee, F. Pilkiewicz and K. Nakanishi, Tetrahedron Lett., 1977, 52, 4553.
42. Y. Frum, A. M. Viljoen, S. E. Drewes, E. R. Cooper and J. K. Snyder, S. Afr. J. Bot., 2005, 71, 447.
43. T. Matsumoto and H. Tokuda, Basic Life Sci., 1990, 52, 423.
44. Y. Ohta, N. H. Andersen and C. B. Liu, Tetrahedron, 1977, 33, 617.
45. J. Hellou, R. J. Andersen and J. E. Thompson, Tetrahedron, 1982, 38, 1875.
46. H. Ito, T. Muranaka, K. Mori, Z. X. Jin, H. Tokuda, H. Nishino and T. Yoshida, Chem. Pharm. Bull., 2000, 48, 1190.
47. J. E. Ochlowski, R. P. Walker, C. Ireland and D. J. Faulkner, J. Org. Chem., 1982, 47, 88.
48. G. G. Harrigan, A. Ahmad, N. Baj, T. E. Glass, A. A. L. Gunatilaka and D. G. I. Kingston, J. Nat. Prod, 1993, 56, 921.
49. M. Toyota, Y. Ooiso, T. Kusuyama and Y. Asakawa, Phytochemistry, 1994, 35, 1263.
50. T. Nakano, Studies in natural product chemistry, ed. Atta-ur-Rahman, 1989, Vol. 4, p. 403.
51. T. Nakano and M. A. Maillo, Synthetic Commun., 1981, 11, 463.
52. T. Nakano and M. Aguero, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 5, 1163.
53. T. Nakano and A. Martin, J. Chem. Res., 1989, 52.
54. T. Nakano, J. E. Villamizar and M. A. Maillo, J. Chem. Res., 1995, 330.
55. J. E. Villamizar, Rev. Lat. Quím., 1999, 27, 96.
56. T. Nakano, J. E. Villamizar and M. A. Maillo, J. Chem. Res., 1998, 560.
57. T. Nakano, J. E. Villamizar and M. A. Maillo, Tetrahedron, 1999, 55, 1561.
58. W. Fenical, J. J. Sims, D. Squatrito, R. M. Wing and P. Radlick, J. Org. Chem., 1973, 38, 2383.
59. G. Cimino, S. De Stefano and L. Minale, Experientia, 1975, 31, 1117.
60. K. Kurata, K. Taniguchi and M. Suzuki, Phytochemistry, 1996, 41, 749.
61. M. E. Castro, M. González-Iriarte, A. F. Barrero, N. Salvador-Tormo, R. Muñoz-Chápuli, M. A. Medina and A. R. Quesada, Int. J. Cancer, 2004, 110, 31.
62. J. E. Villamizar, A. L. Orcajo, J. M. Fuentes, E. Tropper and R. Alonso, J. Chem. Res., 2002, 395.
63. J. E. Villamizar, J. M. Fuentes, E. Tropper, A. L. Orcajo and R. Alonso, Synth. Commun., 2003, 33, 1121.
64. J. E. Villamizar, F. Plata, N. Canudas, E. Tropper, J. Fuentes and A. Orcajo, Synth. Commun., 2006, 36, 311.