How the conical intersection seam controls chemical selectivity in the photocycloaddition of ethylene and benzene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 5, 2013, Pages 1874-1886

  Serrano Pérez, Juan J ^a   De Vleeschouwer, Freija ^b   De Proft, Frank ^b   Mendive Tapia, David ^a   Bearpark, Michael J ^a   Robb, Michael A ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; ETHYLENE;

CHEMICAL PRODUCTS; CHEMICAL SELECTIVITY; CONICAL INTERSECTION; MECHANISTIC PATHWAYS; PHOTOCYCLOADDITION; PHOTOCYCLOADDITION REACTION; STERIC EFFECT; TRANSITION STATE;

ALIPHATIC COMPOUNDS;

BENZENE; ETHYLENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ENERGY; PHOTOCHEMISTRY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84874633274     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3017549     Document Type: Article

References (60)

1. Bearpark, M. J.; Robb, M. A. In Reviews of Reactive Intermediate Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2006; p 379.
2. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 17
3. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 321
4. Klessinger, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 549
5. Martinez, T. J. Nature 2010, 467, 412
6. Robb, M. A.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 783
7. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M. In Encyclopedia of Computational Chemistry; John Wiley & Sons, Ltd: New York, 2004.
8. Sicilia, F.; Bearpark, M. J.; Blancafort, L.; Robb, M. A. Theor. Chem. Acc. 2007, 118, 241
9. Sicilia, F.; Blancafort, L.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 2182
10. Robb, M. A. In Conical Intersections, Theory, Computation and Experiment; Domcke, W.; Yarkony, D. R.; Kopple, H., Eds.; World Scientific: Hackensack, NJ, 2011; p 3.
11. Streit, U.; Bochet, C. G. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 525
12. Bryce-Smith, D. J. Chem. Soc. D 1969, 806
13. Bryce-Smith, D. Pure Appl. Chem. 1973, 34, 193
14. Bryce-Smith, D.; Gilbert, A. Tetrahedron 1976, 32, 1309
15. Bryce-Smith, D.; Gilbert, A. Tetrahedron 1977, 33, 2459
16. Cornelisse, J. Chem. Rev. 1993, 93, 615
17. Houk, K. N. Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1633
18. Mattay, J. Tetrahedron 1985, 41, 2405
19. Mattay, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 663
20. Mirbach, M. F.; Mirbach, M. J.; Saus, A. Tetrahedron Lett. 1977, 959
21. Neumann, F.; Jug, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3511
22. Vanderhart, J. A.; Mulder, J. J. C.; Cornelisse, J. J. Photochem. Photobiol. A 1991, 61, 3
23. Bryce-Smith, D.; Foulger, B. E.; Gilbert, A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 769
24. Berridge, J. C.; Forrester, J.; Foulger, B. E.; Gilbert, A. J. Chem. Soc.. Perkin Trans. 1 1980, 2425
25. Berridge, J. C.; Gilbert, A.; Taylor, G. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2174
26. Morikawa, A.; Brownste., S.; Cvetanov, Rj. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1471
27. Wilzbach, K. E.; Kaplan, L. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2066
28. Wilzbach, K. E.; Kaplan, L. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2073
29. Clifford, S.; Bearpark, M. J.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Smith, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7353
30. Gilbert, A.; Yianni, P. Tetrahedron 1981, 37, 3275
31. Mattay, J. J. Photochem. 1987, 37, 167
32. Stehouwer, A. M.; Vanderhart, J. A.; Mulder, J. J. C.; Cornelisse, J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1992, 92, 333
33. Vanderhart, J. A.; Mulder, J. J. C.; Cornelisse, J. J. Photochem. Photobiol. A 1995, 86, 141
34. Palmer, I. J.; Ragazos, I. N.; Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 673
35. Worth, G. A.; Robb, M. A.; Lasorne, B. Mol. Phys. 2008, 106, 2077
36. Mendive-Tapia, D.; Lasorne, B.; Worth, G. A.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 15725
37. Lasorne, B.; Worth, G. A.; Robb, M. A. Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 460
38. Celani, P.; Robb, M. A.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Olivucci, M. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 1
39. Garavelli, M.; Celani, P.; Fato, M.; Bearpark, M. J.; Smith, B. R.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2023
40. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A.; Tonachini, G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5805
41. Bearpark, M. J.; Deumal, M.; Robb, M. A.; Vreven, T.; Yamamoto, N.; Olivucci, M.; Bernardi, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 709
42. Vanni, S.; Garavelli, M.; Robb, M. A. Chem. Phys. 2008, 347, 46
43. Li, Q. S.; Mendive-Tapia, D.; Paterson, M. J.; Migani, A.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A.; Blancafort, L. Chem. Phys. 2010, 377, 60
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; J. A. Montgomery, J.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.;; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.;; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Parandekar, P. V.; Mayhall, N. J.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009, 2010.
45. Merchán, M.; Serrano-Andrés, L. In Theoretical and Computational Chemistry; Olivucci, M., Ed.; Elsevier: New York, 2005; Vol. 16, p 35.
46. Serrano-Andres, L.; Merchan, M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 729, 99
47. Aquilante, F.; De Vico, L.; Ferre, N.; Ghigo, G.; Malmqvist, P. A.; Neogrady, P.; Pedersen, T. B.; Pitonak, M.; Reiher, M.; Roos, B. O.; Serrano-Andres, L.; Urban, M.; Veryazov, V.; Lindh, R. J. Comput. Chem. 2010, 31, 224
48. Sicilia, F.; Blancafort, L.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 257
49. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154
50. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
51. Atchity, G. J.; Xantheas, S. S.; Ruedenberg, K. J. Chem. Phys. 1991, 95, 1862
52. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1606
53. Blancafort, L.; Celani, P.; Bearpark, M. J.; Robb, M. A. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 92
54. Bernardi, F.; De, S.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1737
55. Matsika, S.; Yarkony, D. R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6907
56. Blancafort, L.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10609
57. Coe, J. D.; Martinez, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4560
58. Coe, J. D.; Martinez, T. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 618
59. Boggio-Pasqua, M.; Groenhof, G.; Schafer, L. V.; Grubmuller, H.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10996
60. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 405