Hypervalent iodine(III)-promoted intermolecular C-C coupling of vindoline with β-ketoesters and related substrates

Organic Letters

Volumn 15, Issue 5, 2013, Pages 1100-1103

  Turner, Travis C ^a   Shibayama, Kotaro ^a   Boger, Dale L ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874583755     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400135n     Document Type: Article

References (31)

1. Noble, R. L.; Beer, C. T.; Cutts, J. H. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1958, 76, 882
2. Svoboda, G. H.; Nuess, N.; Gorman, M. J. Am. Pharm. Assoc. Sci. Ed. 1959, 48, 659
3. Potier, P.; Langlois, N.; Langlois, Y.; Gueritte, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 670
4. Langlois, N.; Gueritte, F.; Langlois, Y.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7017
5. Mangeney, P.; Andriamialisoa, R. Z.; Langlois, N.; Langlois, Y.; Potier, P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2243
6. Kutney, J. P.; Ratcliffe, A. H.; Treasurywala, A. M.; Wunderly, S. Heterocycles 1975, 3, 639
7. Kutney, J. P.; Hibino, T.; Jahngen, E.; Okutani, T.; Ratcliffe, A. H.; Treasurywala, A. M.; Wunderly, S. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2858
8. Bornmann, W. G.; Kuehne, M. E. J. Org. Chem. 1992, 57, 1752
9. Schill, G.; Priester, C. U.; Windhovel, U. F.; Fritz, H. Tetrahedron 1987, 43, 3765
10. Magnus, P.; Mendoza, J. S.; Stamford, A.; Ladlow, M.; Willis, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10232
11. Gunic, E.; Tabakovic, I.; Gasic, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1496
12. Yokoshima, S.; Ueda, T.; Kobayashi, S.; Sato, A.; Kuboyama, T.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2137
13. Vukovic, J.; Goodbody, A. E.; Kutney, J. P.; Misawa, M. Tetrahedron 1988, 44, 325
14. Sagui, F.; Chirivi, C.; Fontana, G.; Nicotra, S.; Passarella, D.; Riva, S.; Danieli, B. Tetrahedron 2009, 65, 312
15. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 420
16. Ishikawa, H.; Colby, D. A.; Seto, S.; Va, P.; Tam, A.; Kakei, H.; Rayl, T. J.; Hwang, I.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4904
17. Gotoh, H.; Sears, J. E.; Eschenmoser, A.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13240
18. Harvey, M. J.; Banwell, M. G.; Lupton, D. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4780
19. Fekete, M.; Kalonits, P.; Novak, L. Heterocycles 2005, 65, 165
20. Johnson, P. D.; Sohn, J.; Rawal, V. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 7899
21. Fahy, J.; du Boullay, V. T.; Bigg, D. C. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 505
22. Va, P.; Campbell, E. L.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8489
23. Tam, A.; Gotoh, H.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6408
24. Gotoh, H.; Duncan, K. K.; Robertson, W. M.; Boger, D. L. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 948
25. Leggans, E. K.; Barker, T. J.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 1428
26. Leggans, E. K.; Duncan, K. K.; Barker, T. J.; Schleicher, K. D.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2013, 56, 628.
27. Schleicher, K. D.; Sasaki, Y.; Tam, A.; Kato, D.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. J. Med. Chem. 2013, 56, 483
28. Boger, D. L.; Brotherton, C. E. J. Org. Chem. 1984, 49, 4050
29. Kita, Y.; Tohma, H.; Hatanaka, K.; Takada, T.; Fujita, S.; Mitoh, S.; Sakurai, H.; Oka, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3684
30. Arisawa, M.; Ramesh, N. G.; Nakajima, M.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 59
31. Rhoads, S. J.; Decora, A. W. Tetrahedron 1963, 19, 1645