Synthesis, photochromic, and computational studies of dithienylethene- containing β-diketonate derivatives and their near-infrared photochromic behavior upon coordination of a boron(III) center

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 10, 2013, Pages 3467-3476

  Poon, Chun Ting ^a   Lam, Wai Han ^a   Yam, Vivian Wing Wah ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

boron; luminescence; near infrared; photochromism; sulfur heterocycles

Indexed keywords

ARYL SUBSTITUENTS; CLOSED FORM; COMPUTATIONAL STUDIES; DIKETONES; DITHIENYLETHENE; NEAR INFRARED; PHOTOCHROMIC BEHAVIOR; PHOTOCHROMIC PROPERTIES; PHOTOPHYSICAL; PHOTOSWITCH; SULFUR HETEROCYCLES; THIENYL;

BORON; COORDINATION REACTIONS; INFRARED DEVICES; KETONES; LUMINESCENCE; PROPANE; SUBSTITUTION REACTIONS;

PHOTOCHROMISM;

EID: 84874424646     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203105     Document Type: Article

References (60)

1. Molecular Switches, B. L. Feringa, Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1990.
2. M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685
3. H. Tian, S. Yang, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85.
4. T. Tsujioka, M. Kume, M. Irie, Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, L1532
5. T. Tsujioka, M. Kume, M. Irie, Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 4353.
6. S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1439
7. S. L. Gilat, S. H. Kawai, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 275
8. B. Z. Chen, M. Z. Wang, Y. Q. Wu, H. Tian, Chem. Commun. 2002, 1060
9. H. Tian, B. Z. Chen, H. Tu, K. Müllen, Adv. Mater. 2002, 14, 918
10. A. Peters, R. McDonald, N. R. Branda, Chem. Commun. 2002, 2274
11. S. A. Ahmed, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 392
12. Y. Odo, K. Matsuda, M. Irie, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4283.
13. P. H.-M. Lee, C.-C. Ko, N. Zhu, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6058.
14. W. Tan, Q. Zhang, J. Zhang, H. Tian, Org. Lett. 2009, 11, 161
15. Y. Tanaka, T. Ishisaka, A. Inagaki, T. Koike, C. Lapinte, M. Akita, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4762
16. W. Tan, J. Zhou, F. Li, T. Yi, H. Tian, Chem. Asian J. 2011, 6, 1263
17. J. C.-H. Chan, W. H. Lam, H.-L. Wong, N. Zhu, W.-T. Wong, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12690
18. H.-L. Wong, W.-T. Wong, V. W.-W. Yam, Org. Lett. 2012, 14, 1862.
19. C.-C. Ko, V. W.-W. Yam, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2063
20. Y. Hasegawa, T. Nakagawa, T. Kawai, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2643.
21. C.-T. Poon, W. H. Lam, H.-L. Wong, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13992.
22. E. Cogné-Laage, J.-F. Allemand, O. Ruel, J.-B. Baudin, V. Croquette, M. Blanchard-Desce, L. Jullien, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1445
23. G. Zhang, J. Chen, S. J. Payne, S. E. Kooi, J. N. Demas, C. L. Fraser, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8942
24. A. Nagai, K. Kokado, Y. Nagata, M. Arita, Y. Chujo, J. Org. Chem. 2008, 73, 8605
25. F. P. Macedo, C. Gwengo, S. V. Lindeman, M. D. Smith, J. R. Gardinier, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3200
26. G. Zhang, S. E. Kooi, J. N. Demas, C. L. Fraser, Adv. Mater. 2008, 20, 2099
27. G. Zhang, G. M. Palmer, M. W. Dewhirst, C. L. Fraser, Nat. Mater. 2009, 8, 747
28. G. Zhang, J. Lu, M. Sabat, C. L. Fraser, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160.
29. J. J. Burdett, M. T. Rogers, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2105.
30. J. Yoshino, N. Kano, T. Kawashima, Chem. Commun. 2007, 559
31. A. Nagai, K. Kokado, Y. Nagata, Y. Chujo, Macromolecule 2008, 41, 8295.
32. S. Nakamura, M. Irie, J. Org. Chem. 1988, 53, 6136.
33. K. Higashiguchi, K. Matsuda, M. Matsuo, T. Yamada, M. Irie, J. Photochem. Photobiol. A 2002, 152, 141
34. K. Higashiguchi, K. Matsuda, M. Irie, Angew. Chem. 2003, 115, 3661
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3537
36. K. Higashiguchi, K. Matsuda, N. Tanifuji, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8922
37. C.-C. Ko, W. H. Lam, V. W.-W. Yam, Chem. Commun. 2008, 5203
38. H.-L. Wong, C.-C. Ko, W. H. Lam, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10005.
39. C. Yun, J. You, J. Kim, J. Huh, E. Kim, J. Photochem. Photobiol. C 2009, 10, 111.
40. C.-T. Poon, W. H. Lam, V. W.-W. Yam, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19622.
41. K. Okada, Y. Hosoda, M. Oda, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 321.
42. J. L. R. Williams, J. C. Doty, P. J. Grisdale, R. Searle, T. H. Regan, G. P. Happ, D. P. Maier, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5153
43. J. L. R. Williams, J. C. Doty, P. J. Grisdale, T. H. Regan, G. P. Happ, D. P. Maier, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 53
44. S. H. Strauss, Chem. Rev. 1993, 93, 927.
45. D. R. Coulson, Inorg. Synth. 1990, 28, 107.
46. V. W.-W. Yam, C.-C. Ko, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12734.
47. G. Lai, G. Tao, Synth. Commun. 2007, 38, 72.
48. R. Duchateau, S. J. Lancaster, M. Thornton-Pett, M. Bochmann, Organometallics 1997, 16, 4995.
49. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
50. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
51. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
52. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
53. R. E. Stratmann, G. E. Scuseria, M. J. Frisch, J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
54. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
55. M. E. Casida, C. Jamorski, K. C. Casida, D. R. Salahub, J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
56. V. Barone, M. J. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
57. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
58. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
59. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
60. M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.