A novel approach for the synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 23, Issue 12, 2012, Pages 2197-2203

  Akhlaghinia, Batool ^a   Rezazadeh, Soodabeh ^a  

^a FERDOWSI UNIVERSITY OF MASHHAD   (Iran)

Author keywords

5 substituted 1H tetrazole; Arylnitriles; Cycloaddition reaction; Sodium azide

Indexed keywords

EID: 84874089902     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532013005000005     Document Type: Article

References (61)

1. Okabayashi, T.; Kano, H.; Makisumi, Y.; Chem. Pharm. Bull. 1960, 8, 157.
2. Sangal, S. K.; Ashok Kumar, A.; J. Indian Chem. Soc. 1986, 63, 351.
3. Witkowski, J. K.; Robins, R. K.; Sidwell, R.W.; Simon, L. N.; J. Med. Chem. 1972, 15, 1150.
4. Tsov, K. C.; Su, H. C. F.; J. Med. Chem. 1963, 6, 693.
5. Bary, V. C.; Conalty, M. C.; O'Sllivan, J. P.; Twomey, D.; Chemotherapy 1977, 8, 103.
6. Maxwell, J. R.; Wasdahl, D. A.; Wolfson, A. C.; Stenberg,V. I.; J. Med. Chem. 1984, 27, 1565.
7. Stewart, K. D.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 529.
8. Shukla, J. S.; Ahmed, J.; Saxena, S.; J. Indian Chem. Soc. 1979, 41, 70.
9. Shishoo, C. J.; Devani, M. B.; Karvekar, M. D.; Vilas,G. V.; Anantham, S.; Bhaati, V. S.; Indian J. Chem., Sect B 1982, 21, 666.
10. Ray, S. M.; Lahiri, S. C.; J. Indian Chem. Soc.1990, 67, 324.
11. Hayao, S.; Havera, H. J.; Strycker, W. G.; Leipzig, T. J.; Rodriguez, R.; J. Med. Chem. 1965, 10, 400.
12. Fig dor, S. K.; Von Wittenau, M. S.; J. Med. Chem. 1967, 10, 1158.
13. Singh, H.; Chala, A. S.; Kapoor, V. K.; Paul, D.; Malhotra, R. K.; Prog. Med. Chem. 1980, 17, 151.
14. Ostrovskii, V. A.; Pevzner, M. S.; Kofmna, T. P.; Shcherbinin, M. B.; Tselinskii, I.V.; Targets Heterocyclic Syst. 1999, 3, 467.
15. Hiskey, M.; Chavez, D. E.; Naud, D. L.; Son, S. F.; Berghout, H. L.; Bome, C.A.; Proceedings of the International Pyrotechnics Seminars, 27th seminar, Grand Junction, CO, USA, 2000, p. 3.
16. Koldobskii, G. I.; Ostrovskii, V. A.; Usp. Khim. 1994, 63, 847.
17. Huisgen, R.; Sauer, J.; Sturn, H. J.; Markgraf, J. H.; Chem. Ber. 1960, 93, 2106.
18. Moderhack, D.; J. Prakt. Chem. 1988, 340, 687.
19. Hantzsch, A.; Vagt, A.; Justus Liebigs Ann.Chem. 1901, 314, 339.
20. Curran, D. P.; Hadida, S.; Kim, S.-Y.; Tetrahedron 1999, 55, 8997.
21. Kumar, A.; Narayanan, R.; Shechter, H.; J. Org. Chem. 1996, 61, 4462.
22. Koguro, K.; Oga, T.; Mitsui, S.; Orita, R.; Synthesis 1998, 910.
23. Demko, P. Z.; Sharpless, K. B.; J. Org. Chem. 2001, 66, 7945.
24. Himo, F.; Demko, P. Z.; Noodleman, L.; Sharpless, K. B.; J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 12210.
25. Bonnamour, J.; Bolm, C.; Chem. Eur. J. 2009, 15, 4543.
26. Amantini, D.; Beleggia, R.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccoro, L.; J. Org. Chem. 2004, 69, 2896.
27. Yizhong, Z.; Yiming, R.; Chun, C.; Helv. Chim. Acta 2009, 92, 171.
28. Su, W. K.; Hong, Z.; Shan, W. G.; Zhang, X. X.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 2723.
29. Hajra, S.; Sinha, D.; Bhowmick, M.; J. Org. Chem. 2007, 72, 1852.
30. Matthews, D. P.; Green, J. E.; Shuker, A. J.; J. Comb. Chem. 2000, 2, 19.
31. Gyoung, Y. S.; Shim, J.-G.; Yamamoto, Y.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4193.
32. Kantam, M. L.; Shiva Kumar, K. B.; Raja, K. P.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 186.
33. Kantam, M. L.; Balasubrahmanyam, V.; Shiva Kumar, K. B.; Synth. Commun. 2006, 36, 1809.
34. Jin, T.; Kitahara, F.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2824.
35. Jin, T.; Kitahara, F.; Kamijo, S.; Yamamoto, Y.; Chem. Asian J. 2008, 3, 1575.
36. Nasrollahzadeh, M.; Bayat, Y.; Habibi, D.; Moshaee, S.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4435.
37. Venkateshwarlu, G.; Premalatha, A.; Rajanna, K. C.; Saiprakash, P. K.; Synth. Commun. 2009, 39, 4479.
38. Qi, G.; Dai, Y.; Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 1029.
39. Lang, L.; Li, B.; Liu, W.; Jiang, L.; Xu, Z.; Yin, G.; Chem. Commun. 2010, 46, 448.
40. Nasrollahzadeh, M.; Habibi, D.; Shahkarami, Z.; Bayat, Y.; Tetrahedron 2009, 65, 10715.
41. Ben Achma, R.; Ghorbel, A.; Dafinov, A.; Medina, F.; Appl. Catal., A 2009, 349, 20.
42. Varma, R. S.; Tetrahedron 2002, 58, 1235.
43. Shinde, A. B.; Shrigadi, N. B.; Samant, S. D.; Appl. Catal., A 2004, 276, 5.
44. Clark, P. D.; Mesher, S. T. E.; Primak, A.; Yao, H.; Catal. Lett. 1997, 43, 79.
45. Yin, W.; Shi, M.; Tetrahedron 2005, 61, 10861.
46. Gue'lou, E.; Barrault, J.; Fournier, J.; Tatibouet, J. M.; Appl. Catal., B 2003, 44, 1.
47. Caudo, S.; Centi, G.; Genovese, C.; Perathoner, S.; Appl. Catal., B 2007, 70, 437.
48. Rama,V.; Kanagaraj, K.; Pitchumani, K.; J. Org. Chem. 2011, 76, 9090.
49. Sheldon, R. A.; J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997, 68, 381.
50. Nandre, K. P.; Salunke, J. K.; Nandre, J. P.; Patil, A. U.; Borse,V. S.; Bhosale, S. V.; Chin. Chem. Lett. 2012, 23, 161.
51. Akhlaghinia, B.; Tavakoli, S.; Synthesis 2005, 1775.
52. Aureggi, V.; Sedelmeier, G.; Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8440.
53. Lossen,S.; Ann. Chem. 1897, 298, 102.
54. Köennecke, A.; Döme, R.; Kleinpeter, E.; Lippmann, E.; Tetrahedron 1997, 35, 1957.
55. Tienan, J.; Fukuzou, K.; Shin, K.; Yoshinori, Y.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2824.
56. Ek, F.; Wistrand, L.-G.; Frejd, T.; J. Org. Chem. 2003, 68, 1911.
57. Sreedhar, B.; Kumar, A. S.; Yada, D.; Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3565.
58. Satzinger, G.; Justus Liebigs Ann. Chem. 1960, 638, 159.
59. Najafi Chermahini, A.; Teimouri, A.; Moaddeli, A.; Heteroat. Chem. 2011, 22, 168.
60. Herbst, M.; J. Org. Chem. 1950, 15, 1082.
61. Katritzky, A. R.; El-Gendy, B. E. M.; Draghici, B.; Hall, C. D.; Steel, P. J.; J. Org. Chem. 2010, 75, 6468.