First gram-scale synthesis of a heparin-related dodecasaccharide

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 88-91

  Hansen, Steen U ^a   Miller, Gavin J ^a   Jayson, Gordon C ^a   Gardiner, John M ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HEPARIN; IDURONIC ACID; OLIGOSACCHARIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY; SYNTHESIS;

HEPARIN; IDURONIC ACID; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOSACCHARIDES; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION;

EID: 84874071841     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303112y     Document Type: Article

References (32)

1. Casu, B.; Naggi, A.; Torri, G. Matrix Biology 2010, 29, 442.
2. Bishop, J.; Schuksz, M.; Esko, J. D. Nature 2007, 446, 1030.
3. Sasisekharan, R.; Shriver, Z.; Venkataraman, G.; Narayanasami, U. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 521.
4. Hung, K. W.; Kurnar, T. K. S.; Kathir, K. M.; Xu, P.; Ni, F.; Ji, H. H. Biochem. 2005, 44, 15787.
5. Olsen, S. K.; Ibrahimi, O. A.; Raucci, A.; Zhang, F.; Eliseenkova, A. V.; Yayon, A.; Basilico, C.; Linhardt, R. J.; Schlessinger, J.; Mohammadi, M. Proc.Natl. Acad. Sci.U.S.A. 2004, 101, 935.
6. Seeberger, P. H.; Werz, B. Nature 2007, 446, 1046.
7. Cole, C.; Jayson, G. C. Expert Opin. Biol. Ther. 2008, 8, 351.
8. Baleux, F.; Loureiro-Morais, L.; Hersant, Y.; Clayette, P.; Arenzana-Seisdedos, F.; Bonnaffe, D.; Lortat-Jacob, H. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 743.
9. Laremore, T. N.; Ly, M.; Solakyildirim, K.; Zagorevski, D. V.; Linhardt, R. J. Anal. Biochem. 2010, 401, 236.
10. Lubineau, A.; Lortat, J.-H.; Gavard, O.; Sarrazin, S.; Bonnaffe, D. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4265.
11. Orgueira, H. A.; Bartolozzi, A.; Schell, P.; Litjens, R. E. J. N.; Palmacci, E. R.; Seeberger, P. H. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 140.
12. Noti, C.; De Paz, J. L.; Polito, L.; Seeberger, P. H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8664.
13. De Paz, J. L.; Noti, C.; Seeberger, P. H. J.Am.Chem. Soc. 2006, 128, 2766.
14. Tatai, J.; Fügedi, P. Tetrahedron 2008, 64, 9865.
15. Tatai, J.; Osztrovszky, G.; Katjar-Peredy, M.; Fügedi, P. Carbohydr. Res. 2008, 343, 596.
16. De Paz, J. L.; Angulo, J.; Lassaletta, J. M.; Nieto, P.M.; Horcajo, M.-R.; Lozano, R.M.; Gallego, G.G.; Marti'n-Lomas, M. ChemBioChem 2001, 2, 673.
17. Bonnaffe, D. C. R. Chimie 2011, 14, 59.
18. Poletti, L.; Fleischer, M.; Vogel, C.; Guerrini, M.; Torri, G.; Lay, L. Eur. J. Org. Chem. 2001, 14, 2727.
19. Paz, J.; Ojeda, R.; Reichardt, N.; Marti'n-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 17, 3308.
20. De Paz, J. L.; Marti'n-Lomas, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1849.
21. Hung, S.-C.; Lu, X.-A.; Lee, J.-C.; Chang, M. D-T.; Fang, S.-L.; Fan, T.-C.; Zulueta, M. M. L.; Zhong, Y.-Q. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 760.
22. Lee, J.-C.; Lu, X.-A.; Kulkarni, S. S.; Wen, Y.-S.; Hung, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 476.
23. Hu, Y.-P.; Lin, S.-Y.; Huang, C.-Y.; Zulueta, M. M. L.; Liu, J.-Y.; Chang, W.; Hung, S.-C. Nat. Chem. 2011, 3, 557.
24. Tiruchinapally, G.; Yin, Z.; El-Dakdouki, M.; Wang, X.; Huang, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10106.
25. Zulueta, M. M. L.; Lin, S.-Y.; Lin, Y.-T.; Huang, C.-J.; Wang, C.-C.; Ku, C.-C.; Shi, Z.; Chyan, C.-L.; Irene, D.; Lim, L.-H.; Tsai, T.-I.; Hu, Y.-P.; Arco, S. D.; Wong, C.-H.; Hung, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8988.
26. Arungundram, S.; Al-Mafraji, K.; Asong, J.; Leach, F. E.; Amster, I. J.; Venot, A.; Turnbull, J. E.; Boons, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17394.
27. Xu, Y.; Masuko, S.; Takieddin, M.; Xu, H.; Liu, R.; Jing, J.; Mousa, S. A.; Linhardt, R. J.; Liu, J. Science 2011, 334, 498-501.
28. Hansen, S.U.; Miller, G. J.; Barath, M.; Broberg, K.R.; Avizienyte, E.; Jayson, G. C.; Gardiner, J.M. J. Org. Chem. 2012, 77, 7823.
29. Garegg, P. J.; Olsson, L.; Oscarson, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 2200.
30. Oscarson, S.; Svahnberg, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 873.
31. de Jong, A.-R.; Hagen, B.; van der Ark, V.; Overkleeft, H. S.; Codee, J. D. C.; Van der Marel, G. A. J. Org. Chem. 2012, 77, 108.
32. Codee, J. D. C.; Stubba, B.; Schiattarella, M.; Overkleeft, H. S.; van Boeckel, C. A. A.; van Boom, J. H.; Van der Marel, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3767.