Gold(I)-catalyzed rearrangement of N-aryl 2-alkynylazetidines to pyrrolo[1,2-a]indoles

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 836-839

  Kern, Nicolas ^a   Hoffmann, Marie ^a   Blanc, Aurélien ^a   Weibel, Jean Marc ^a   Pale, Patrick ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84873970068     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303518n     Document Type: Article

References (43)

1. Lu, B.-L.; Dai, L.; Shi, M. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3318
2. Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 1657
3. Krause, N.; Winter, C. Chem. Rev. 2011, 1994
4. Gagosz, F. Actual. Chim. 2010, 347, 12
5. Belmont, P.; Parker, E. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6075
6. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896
7. Kern, N.; Blanc, A.; Miaskiewicz, S.; Robinette, M.; Weibel, J.-M.; Pale, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 4323
8. Kern, N.; Blanc, A.; Weibel, J.-M.; Pale, P. Chem. Commun. 2011, 47, 6665
9. Britton, J.; Camp, J. E. Chemistry Today 2012, 30 (3, Suppl.) 6
10. Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7817
11. Kudo, S.; Marumo, T.; Tomioka, T.; Kato, H.; Fujimoto, Y. Antibiot. Chemother. 1958, 8, 228
12. Lefemine, D. V.; Dann, M.; Barbatschi, F.; Hausmann, W. K.; Zbinovsky, V.; Monnikendam, P.; Adam, J.; Bohonos, N. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3184
13. Tulinsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3188
14. Webb, S.; Cosulich, D. B.; Mowat, J. H.; Patrick, J. B.; Broschard, R. W.; Meyer, W. E.; Williams, R. P.; Wolf, C. F.; Fulmor, W.; Pidackas, C.; Lancaster, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3185
15. Webb, S.; Cosulich, D. B.; Mowat, J. H.; Patrick, J. B.; Lancaster, J. E.; Broschard, R. W.; Meyer, W. E.; Williams, R. P.; Wolf, C. F.; Fulmor, W.; Pidackas, C. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3187
16. Bradner, W. T. Cancer Treat. Rev. 2001, 27, 35
17. For the initially proposed but now proven mode of action, see: Iyer, V. N.; Szybalski, W. Science 1964, 145, 55
18. Vepsalainen, J. J.; Auriola, S.; Tukiainen, M.; Ropponen, N.; Callaway, J. Planta Med. 2005, 71, 1053
19. Siddiqui, S.; Khan, O. Y.; Siddiqui, B. S.; Faizi, S. Phytochem. 1987, 26, 1548
20. Peters, R.; Waldmeier, P.; Joncour, A. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 508
21. Allen, G. R.; Poletto, J. F.; Weiss, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3877
22. Chen, K.; Zhang, Z.; Shi, M. Chem. Commun. 2012, 48, 7696
23. Zeldin, R. M.; Toste, F. D. Chem. Sci. 2011, 2, 1706
24. Patil, D. V.; Cavitt, M. A.; France, S. Org. Lett. 2011, 13, 5820
25. For a leading reference on yuremamine synthetic studies, see: Johansen, M. B.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2008, 10, 3497
26. Andrez, J.-C. Beilst. J. Org. Chem. 2009, 5, n 33
27. Kusama, H.; Miyashita, Y.; Takaya, J.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2006, 8, 289
28. Yan, Z.-Y.; Xiao, Y.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8624
29. Mezailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett. 2005, 7, 4133
30. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
31. Tecot, L. H.; Sun, L. M.; Akana, S. F.; Strack, A. M.; Lowenstein, D. H.; Dallman, M. F.; Julluis, D. Nature 1995, 374, 542
32. Siddiqui, S.; Khan, O. Y.; Siddiqui, B. S.; Faizi, S. Phytochem. 1987, 26, 1548
33. Pawlak, J. M.; Khau, V. V.; Hutchison, D. R.; Martinelli, M. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9055
34. Liang, L.; Wang, Y.; Zhang, L. Org. Lett. 2012, 14, 3736
35. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232
36. Hasmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Litters, S.; Rominger, F.; Pernpointner, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5661
37. Menon, R. S.; Findlay, A. D.; Bissember, A. C.; Banwell, M. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 8901
38. Nevado, C.; Echavarren, A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3155
39. Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15978
40. Tejedor, D.; Mendez-Abt, G.; Cotos, L.; Garcia-Tellado, F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 458
41. Sherry, B. D.; Maus, L.; Lafortza, B. N.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8132
42. Saito, A.; Konishi, T.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2010, 12, 372
43. Vidhani, D. V.; Cran, J. W.; Krafft, M. E.; Manoharan, M.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem. 2013, dx.doi.org/10.1021/jo302152j