Reaction of aromatic peroxyl radicals with alkynes: A mass spectrometric and computational study using the distonic radical ion approach

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 2, 2013, Pages 450-464

  Li, Cong H ^a   Khairallah, George N ^a   Lam, Adrian K Y ^a   O'Hair, Richard A J ^a   Kirk, Benjamin B ^b   Blanksby, Stephen J ^b   Da Silva, Gabriel ^a   Wille, Uta ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

^b UNIVERSITY OF WOLLONGONG   (Australia)

Author keywords

alkynes; carbenes; distonic ions; mass spectrometry; peroxyl radicals

Indexed keywords

4-OCTYNE; AB INITIO METHOD; ALKYNES; CARBENES; COLLISION EFFICIENCY; COMPUTATIONAL STUDIES; GASPHASE; HYDROGEN ABSTRACTION; INTERMOLECULAR HYDROGEN; ISOMERIC SPECIES; METHYLENE GROUPS; OXYGEN ATOM; PEROXYL RADICAL; RADICAL ADDITION; RADICAL CATIONS; RATE COEFFICIENTS; REACTION PATHWAYS; SINGLE-STEP; UNIMOLECULAR; VINYL RADICALS;

ABSTRACTING; AMMONIUM COMPOUNDS; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN; MASS SPECTROMETRY; MOLECULES; OXYGEN; POSITIVE IONS;

ACETYLENE;

EID: 84873850518     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201200933     Document Type: Article

References (46)

1. U. Wille, J. Andropof, Aust. J. Chem. 2007, 60, 420-428.
2. E. G. Lewars, Can. J. Chem. 2000, 78, 297-306
3. A. P. Scott, R. H. Nobes, H. F. Schaefer III., L. Radom, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10159-10164
4. E. G. Lewars, Chem. Rev. 1983, 83, 519-534.
5. M. Franck-Neumann, P. Geoffroy, A. Winling, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8213-8216
6. J. D. White, J. F. Ruppert, M. Avery, S. Torii, J. Nokami, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1813-1821
7. K. Mori, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 838-846
8. V. V. Nikolaev, B. Schulze, H. Heimgartner, V. A. Nikolaev, Heterocycles 2007, 73, 433-449
9. M. Salim, A. Capretta, Tetrahedron 2000, 56, 8063-8069.
10. See for example:, M. S. Stark, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4162-4170 and references therein.
11. G. Gryn′ova, J. L. Hodgson, M. L. Coote, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 480-490.
12. Landold-Börnstein: Group II: Molecules and Radicals: Vol. 18: Radical Reaction Rates in Liquids, Subvol. D2: Peroxyl and Related Radicals (Eds.:, J. A. Howard, H. Fischer,), Springer, Berlin, 1997.
13. K. J. Tan, U. Wille, Chem. Commun. 2008, 6239-6241.
14. C. J. Petzold, E. D. Nelson, H. A. Lardin, H. I. Kenttämaa, J. Phys. Chem. 2002, 106, 9767-9775
15. K. M. Stirk, L. K. M. Kiminkinen, H. I. Kenttämaa, Chem. Rev. 1992, 92, 1649-1665
16. H. I. Kenttämaa, in Ion-Molecule Reactions of Distonic Radical Cations. In Encyclopedia of Mass Spectrometry, Vol. 4 (Ed.:, N. M. M. Nibbering,), Elsevier, Amsterdam, 2005, p. 160-164
17. B. B. Kirk, D. G. Harman, S. J. Blanskby, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1446-1456.
18. H. Herrmann, A. Reese, F. Wicktor, R. Zellner, J. Mol. Struct. 1997, 408/409, 539-542
19. S. L. Khursan, V. S. Martemyanov, Russ. J. Phys. Chem. 1991, 65, 321-325
20. A. F. Dmitruk, O. M. Zarechnaya, I. A. Opeida, Theor. Exp. Chem. 2003, 39, 283-287.
21. A. K. Y. Lam, C. H. Li, G. Khairallah, B. B. Kirk, S. J. Blanksby, A. J. Trevitt, U. Wille, R. A. J. O'Hair, G. R. da Silva, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 2417-2426.
22. D. G. Harman, S. J. Blanksby, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3495-3503
23. T. Ly, B. B. Kirk, P. I. Hettiarachchi, B. L. J. Poad, A. J. Trevitt, G. da Silva, S. J. Blanksby, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16314-16323.
24. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, C. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
25. Gaussian 09, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, F. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
26. A. G. Baboul, L. A. Curtiss, P. C. Redfern, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650-7657.
27. M. L. Laury, S. E. Boesch, I. Haken, P. Sinha, R. A. Wheeler, A. K. Wilson, J. Comput. Chem. 2011, 32, 2339-2347.
28. K. F. Lim, Quantum Chem. Program Exch. 1994, 14, 3
29. T. Su, M. T. Bowers, Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1973, 12, 347-356.
30. T. Yu, M. C. Lin, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2105-2109
31. K. Tonokura, T. Norikane, M. Koshi, Y. Nakano, S. Nakamichi, M. Goto, S. Hashimoto, M. Kawasaki, M. P. S. Anderson, M. D. Hurley, T. J. Wallington, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5908-5917
32. K. Tanaka, M. Ando, Y. Sakamoto, K. Tonokura, Int. J. Chem. Kinet. 2012, 44, 41-50.
33. B. B. Kirk, D. G. Harman, H. I. Kenttämaa, A. J. Trevitt, S. J. Blanksby, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 16719-16730.
34. M. J. Fadden, C. Barckholtz, C. M. Hadad, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3004-3011
35. M. J. Fadden, C. M. Hadad, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8121-8130
36. J. K. Merle, C. M. Hadad, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8419-8433
37. I. V. Tokmakov, G. S. Kim, V. V. Kislov, A. M. Mebel, M. C. Lin, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 61146127
38. B. K. Carpenter, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9806-9807.
39. D. P. Curran, N. A. Porter, B. Giese, Stereochemistry of Radical Reactions: Concepts, Guidelines and Synthetic Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 1996
40. T. P. M. Goumans, K. van Alem, G. Lodder, Eur. J. Org. Chem. 2008, 435-443
41. S. Nagai, S. Ohnishi, I. Nitta, Chem. Phys. Lett. 1972, 13, 379-381
42. P. R. Jenkins, M. C. R. Symons, S. E. Booth, C. J. Swain, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3543-3546.
43. E. Vogel, H. Günther, Angew. Chem. 1967, 79, 429-446
44. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 385-401.
45. The Chemistry of Combustion Processes (Ed.:, T. M. Sloane,) ACS Symposium Series, Vol. 249, American Chemical Society, 1983.
46. P. S. Monks, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 376-395 and references therein.