FeCl3-Mediated arylation of α-hydroxyphosphonates with unactivated arenes: Pseudo-umpolung in allylic phosphonates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 5, 2013, Pages 944-951

  Pallikonda, Gangaram ^a   Chakravarty, Manab ^a  

^a BIRLA INSTITUTE OF TECHNOLOGY AND SCIENCE   (India)

Author keywords

Allylic compounds; Arenes; Iron; Phosphonates; Synthetic methods; Umpolung

Indexed keywords

EID: 84873471885     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201352     Document Type: Article

References (65)

1. T. Janecki, J. Kȩdzia, T. Wa̧sek, Synthesis 2009, 1227.
2. V. M. Dembitsky, A. A. A. Quntar, A. Haj-Yehia, M. Srebnik, Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 91.
3. T. Minami, T. Okauchi, R. Kouno, Synthesis 2001, 349.
4. T. Minami, J. Motoyoshiya, Synthesis 1992, 333.
5. G. Mao, A. Orita, L. Fenenko, M. Yahiro, C. Adachi, J. Otera, Mater. Chem. Phys. 2009, 115, 378.
6. C. L. Chiang, C.-F. Shu, C.-T. Chen, Org. Lett. 2005, 7, 3717.
7. J. Motoyoshiya, T. Ikeda, S. Tsuboi, T. Kusaura, Y. Takeuchi, S. Hayashi, S. Yoshioka, Y. Takaguchi, H. Aoyama, J. Org. Chem. 2003, 68, 5950.
8. M. J. Plater, T. Jackson, Tetrahedron 2003, 59, 4673.
9. D. Armesto, A. Ramos, E. P. Mayoral, M. J. Ortiz, A. R. Agarrabeitia, Org. Lett. 2000, 2, 183.
10. D. Armesto, M. J. Ortiz, A. R. Agarrabeitia, J. Org. Chem. 1999, 64, 1056.
11. C. Ha, J. H. Homer, M. Newcomb, T. R. Varick, J. Org. Chem. 1993, 58, 1194.
12. H. E. Zimmerman, R. T. Klun, Tetrahedron 1978, 34, 1775.
13. A. C. Poshkus, J. E. Herweh, J. Org. Chem. 1964, 64, 1056.
14. B. E. Smith, A. Burger, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5891.
15. R. Engel, Chem. Rev. 1977, 77, 349.
16. M. R. Harnden, A. Parkin, M. J. Parratt, R. M. Perkins, J. Med. Chem. 1993, 36, 1345.
17. R. R. Breaker, G. R. Gough, P. T. Gilham, Biochemistry 1993, 32, 9125.
18. J. T. Whitteck, W. Ni, B. M. Griffin, A. C. Eliot, P. M. Thomas, N. L. Kelleher, W. W. Metcalf, W. A. van der Donk, Angew. Chem. 2007, 119, 9247; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9089.
19. Z. A. Doddridge, R. D. Bertram, C. J. Hayes, P. Soultanas, Biochemistry 2003, 42, 3239.
20. R. Hirschmann, A. B. Smith III, C. M. Taylor, P. A. Benkovic, S. D. Taylor, K. M. Yager, P. A. Sprengeler, S. J. Benkovic, Science 1994, 265, 234.
21. S. Monge, B. Canniccioni, A. Graillot, J.-J. Robin, Biomacromolecules 2011, 12, 1973.
22. C. Queffélec, M. Petit, P. Janvier, D. A. Knight, B. Bujoli, Chem. Rev. 2012,.
23. G. David, C. Negrell-Guirao, F. Iftene, B. Boutevin, K. Chougrani, Polym. Chem. 2012, 3, 265.
24. S. Jin, K. E. Gonsalves, Macromolecules 1998, 31, 1010.
25. J. R. Ebdon, Recent Adv. Flame Retard. Polym. Mater. 1997, 8, 161.
26. J. R. Bradley, C. D. Spilling, J. Org. Chem. 2003, 68, 9502.
27. J. R. Bradley, S. Jeffrey, C. D. Spilling, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177, 1881.
28. N. Rabasso, A. Fadel, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 60.
29. C. Yuan, J. Yao, S. Li, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990, 53, 21.
30. T. Janecki, A. Albrecht, J. F. Koszuk, J. Modranka, D. Słowak, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2274.
31. L. Rout, S. Rregati, C.-G. Zhao, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3340 for Ti, see
32. A. A. Quntar, V. M. Dembitsky, M. Srebnik, Org. Lett. 2003, 5, 357 for Zr, see
33. A. Quntar, M. Srebnik, Org. Lett. 2001, 3, 1379. or Ru, see
34. A. Chatterjee, K. T.-L. Choi, R. H. Grubbs, Synlett 2001, 1034 for Ni, see
35. A. Fadel, F. Legrand, G. Evano, N. Rabasso, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 263 for Zn, see
36. R. J. Barney, R. M. Richardson, D. F. Wiemer, J. Org. Chem. 2011, 76, 2875 for Mn, see
37. K. V. Sajna, K. C. Kumara Swamy, J. Org. Chem. 2012, 77, 8712 for a review, see
38. J. D. Sellars, P. G. Steel, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5170.
39. J. Zhu, X. Lu, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1897.
40. J. Zhu, X. Lu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1318.
41. X. Lu, J. Sun, J. Zhu, Heteroat. Chem. 1992, 3, 551.
42. C. Bolm, J. Legros, J. L. Paih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217.
43. D. D. Díaz, P. O. Miranda, J. I. Padrõn, V. S. Martín, Curr. Org. Chem. 2006, 10, 457.
44. U. Jana, S. Biswas, S. Maiti, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4065.
45. P. Salehi, N. Iranpoor, F. K. Behbahani, Tetrahedron 1998, 54, 943.
46. K. V. Sajna, R. Kotikalapudi, M. Chakravarty, N. N. Bhuvan Kumar, K. C. Kumara Swamy, J. Org. Chem. 2011, 76, 920.
47. M. Phani Pavan, M. Chakravarty, K. C. Kumara Swamy, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5927.
48. M. Chakravarty, K. C. Kumara Swamy, J. Org. Chem. 2006, 71, 9128.
49. F. Texier-Boullet, A. Foucaud, Synthesis 1982, 165.
50. R. Kotikalapudi, K. C. Kumara Swamy, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3831.
51. A. He, N. Sutivisedsak, C. D. Spilling, Org. Lett. 2009, 11, 3124.
52. B. Yan, C. D. Spilling, J. Org. Chem. 2008, 73, 5385.
53. H. Shabany, C. D. Spilling, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1465.
54. E. Öhler, S. Kotzinger, Synthesis 1993, 497.
55. G. M. Blackburn, D. E. Kent, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 511.
56. I. Iovel, K. Mertins, J. Kischel, A. Zapf, M. Beller, Angew. Chem. 2005, 117, 3981; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3913.
57. M. Noji, Y. Konno, K. Ishii, J. Org. Chem. 2007, 72, 5161.
58. A. A. A. Quntar, M. Srebnik, J. Org. Chem. 2001, 66, 6650.
59. X.-Y. Jiao, W. G. Bentrude, J. Org. Chem. 2003, 68, 3303.
60. S. Ma, H. Guo, F. Yu, J. Org. Chem. 2006, 71, 6634.
61. J. Wang, W. Huang, Z. Zhang, X. Xiang, R. Liu, X. Zhou, J. Org. Chem. 2009, 74, 3299.
62. J. C. Amicangelo, W. R. Leenstra, Inorg. Chem. 2005, 44, 2067, and references cited therein.
63. C. Muthiah, K. Praveen Kumar, C. Aruna Mani, K. C. Kumara Swamy, J. Org. Chem. 2000, 65, 3733.
64. A. Y. Platonov, A. A. Sivakov, K. N. Chistokletov, E. D. Maiorova, Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 367.
65. G. Consiglio, S. Failla, P. Finocchiaro, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 117, 37.