Potassium caffeate/caffeic acid co-crystal: The rat race between the catecholic and carboxylic moieties in an atypical co-crystal

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 47, 2012, Pages 14337-14344

  Lombardo, Giuseppe M ^a   Portalone, Gustavo ^b   Chiacchio, Ugo ^a   Rescifina, Antonio ^a   Punzo, Francesco ^a  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

^b SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANISOTROPIC DISPLACEMENT PARAMETERS; CAFFEIC ACIDS; CO-CRYSTALS; COMPUTATIONAL STUDIES; EXPERIMENTAL EVIDENCE; INORGANIC SALTS; ROBUST APPROACHES; SHANNON'S ENTROPY; SOLID-STATE STRUCTURES; STRUCTURE PROPERTY RELATIONSHIPS; X RAY MEASUREMENTS; X-RAY STRUCTURE;

MOLECULAR DYNAMICS; POTASSIUM;

CRYSTAL STRUCTURE;

CAFFEIC ACID; CAFFEIC ACID DERIVATIVE; CATECHOL DERIVATIVE; POTASSIUM;

ARTICLE; CHEMISTRY; CRYSTALLIZATION; MOLECULAR DYNAMICS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CAFFEIC ACIDS; CATECHOLS; CRYSTALLIZATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; POTASSIUM;

EID: 84873112070     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31092a     Document Type: Article

References (53)

1. G. Maciejewska W. Zierkiewicz A. Adach M. Kopacz I. Zapala I. Bulik M. Cieslak-Golonka T. Grabowski J. Wietrzyk J. Inorg. Biochem. 2009 103 1189 1195
2. E. Andre C. Lapouge J. P. Cornard J. Phys. Chem. A 2008 112 9829 9834
3. J. P. Cornard C. Lapouge L. Dangleterre C. Allet-Bodelot J. Phys. Chem. A 2008 112 12475 12484
4. P. Burk J. Tammiku-Taul S. Tamp L. Sikk K. Sillar C. Mayeux J. F. Gal P. C. Maria J. Phys. Chem. A 2009 113 10734 10744
5. M. Witwicki M. Jerzykiewicz A. R. Jaszewski J. Jezierska A. Ozarowski J. Phys. Chem. A 2009 113 14115 14122
6. L. Boilet J. P. Cornard C. Lapouge J. Phys. Chem. A 2005 109 1952 1960
7. N. F. L. Machado R. Calheiros S. M. Fiuza F. Borges A. Gaspar J. Garrido M. P. Marques J. Mol. Model. 2007 13 865 877
8. J. P. Cornard C. Lapouge J. Phys. Chem. A 2004 108 4470 4478
9. T. W. Chung S. K. Moon Y. C. Chang J. H. Ko Y. C. Lee G. Cho S. H. Kim J. G. Kim C. H. Kim FASEB J. 2004 18 1670 1681
10. J. H. Chen C. T. Ho J. Agric. Food Chem. 1997 45 2374 2378
11. M. Antolovich D. R. Bedgood A. G. Bishop D. Jardine P. D. Prenzler K. Robards J. Agric. Food Chem. 2004 52 962 971
12. I. Gulcin Toxicology 2006 217 213 220
13. M. Schnitzer and S. U. Khan, Humic Substances in the Environment, M. Dekker, New York, 1972
14. G. R. Aiken, Humic Substances in Soil, Sediment, and Water: Geochemistry, Isolation, and Characterization, Wiley, New York, 1985
15. F. J. Stevenson, Humus Chemistry: Genesis, Composition, Reactions, Wiley, New York, 1994
16. E. Tipping, Cation Binding by Humic Substances, Cambridge University Press, New York, 2002
17. P. Lubal D. Siroky D. Fetsch J. Havel Talanta 1998 47 401 412
18. A. W. P. Vermeer J. K. McCulloch W. H. Van Riemsdijk L. K. Koopal Environ. Sci. Technol. 1999 33 3892 3897
19. M. A. G. T. van den Hoop R. D. Porasso J. C. Benegas Colloids Surf., A 2002 203 105 116
20. G. M. Lombardo G. Portalone M. Colapietro A. Rescifina F. Punzo J. Mol. Struct. 2011 994 87 96
21. P. W. Linder A. Voye Polyhedron 1987 6 53 60
22. J. P. Cornard A. Caudron J. C. Merlin Polyhedron 2006 25 2215 2222
23. C. Lapouge J. P. Cornard J. Phys. Chem. A 2005 109 6752 6761
24. P. A. M. Williams A. C. G. Baro E. G. Ferrer Polyhedron 2002 21 1979 1984
25. R. Caminiti M. Gleria K. B. Lipkowitz G. M. Lombardo G. C. Pappalardo J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2196 2204
26. G. A. Carriedo F. J. G. Alonso J. L. G. Alvarez G. M. Lombardo G. C. Pappalardo F. Punzo Chem.-Eur. J. 2004 10 3775 3782
27. G. Alberti G. M. Lombardo G. C. Pappalardo R. Vivani Chem. Mater. 2002 14 295 303
28. G. M. Lombardo G. C. Pappalardo F. Punzo F. Costantino U. Costantino M. Sisani Eur. J. Inorg. Chem. 2005 5026 5034
29. G. M. Lombardo G. C. Pappalardo Chem. Mater. 2008 20 5585 5592
30. C. J. Burden A. J. Oakley Phys. Biol. 2007 4 79 90
31. R. Car M. Parrinello Phys. Rev. Lett. 1985 55 2471 2474
32. P. Hobza J. Sponer Chem. Rev. 1999 99 3247 3276
33. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179 5197
34. T. M. Cover and J. A. Thomas, Elements of Information Theory, Wiley, New York, 1991
35. K. Robinson G. V. Gibbs P. H. Ribbe Science 1971 172 567 570
36. G. P. Stahly Cryst. Growth Des. 2007 7 1007 1026
37. S. Aitipamula R. Banerjee A. K. Bansal K. Biradha M. L. Cheney A. R. Choudhury G. R. Desiraju A. G. Dikundwar R. Dubey N. Duggirala P. P. Ghogale S. Ghosh P. K. Goswami N. R. Goud R. R. K. R. Jetti P. Karpinski P. Kaushik D. Kumar V. Kumar B. Moulton A. Mukherjee G. Mukherjee A. S. Myerson V. Puri A. Ramanan T. Rajamannar C. M. Reddy N. Rodriguez-Hornedo R. D. Rogers T. N. G. Row P. Sanphui N. Shan G. Shete A. Singh C. C. Sun J. A. Swift R. Thaimattam T. S. Thakur R. Kumar Thaper S. P. Thomas S. Tothadi V. R. Vangala N. Variankaval P. Vishweshwar D. R. Weyna M. J. Zaworotko Cryst. Growth Des. 2012 12 2147 2152
38. J. Mahieux S. Gonella M. Sanselme G. Coquerel CrystEngComm 2012 14 103 111
39. G. R. Desiraju and T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond: in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, Oxford, New York, 1999
40. S. Garciagranda G. Beurskens P. T. Beurskens T. S. R. Krishna G. R. Desiraju Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987 43 683 685
41. A. I. Kitaigorodskii, Molecular Crystals and Molecules, Academic Press, New York, 1973
42. E. G. Bakalbassis N. Nenadis M. Tsimidou J. Am. Oil Chem. Soc. 2003 80 459 466
43. R. W. Grosse-Kunstleve P. D. Adams J. Appl. Crystallogr. 2002 35 477 480
44. D. Watkin Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2000 56 747 749
45. M. C. Burla M. Camalli B. Carrozzini G. L. Cascarano C. Giacovazzo G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 2003 36 1103
46. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
47. C. F. Macrae P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock G. P. Shields R. Taylor M. Towler J. van De Streek J. Appl. Crystallogr. 2006 39 453 457
48. D. J. Watkin, C. K. Prout and L. J. Pearce, CAMERON, Oxford, UK, 1996
49. A. K. Rappe W. A. Goddard J. Phys. Chem. 1991 95 3358 3363
50. M. Parrinello A. Rahman J. Chem. Phys. 1982 76 2662 2666
51. H. J. C. Berendsen J. P. M. Postma W. F. van Gunsteren A. DiNola J. R. Haak J. Chem. Phys. 1984 81 3684 3690
52. V. Hnizdo M. K. Gilson Entropy 2010 12 578 590
53. L. D. Landau, E. M. Lifshits and L. P. Pitaevskii, Statistical Physics, Pergamon Press, Oxford, New York, 1980