Synthesis of Ar-BINMOL ligands by [1,2]-wittig rearrangement to probe their catalytic activity in 1,2-addition reactions of aldehydes with Grignard reagents

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2013, Pages 748-755

  Zheng, Long Sheng ^a   Jiang, Ke Zhi ^a   Deng, Yuan ^a   Bai, Xing Feng ^a   Gao, Guang ^a   Gu, Feng Lei ^a   Xu, Li Wen ^a,b  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Chiral ligands; Grignard reaction; Ligand design; Titanium

Indexed keywords

EID: 84872957095     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201301     Document Type: Article

References (79)

1. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34-55;
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49-69.
3. P. Muller, P. Nury, G. Bernardinelli, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4137-4147.
4. Y. Bolshan, C. Y. Chen, J. R. Chilenski, F. Gosselin, D. J. Mathre, P. D. O'Shea, A. Roy, R. D. Tillyer, Org. Lett. 2004, 6, 111-114.
5. H. Pajouhesh, Z. P. Zhong, Y. Ding, L. Zhang, H. Pajouhesh, J. L. Morrison, F. Belardetti, E. Tringham, E. Simonson, T. W. Vanderah, F. Porreca, G. W. Zamponi, L. A. Mitscher, T. P. Snutch, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1378-1383.
6. A. Bodzioch, B. Marciniak, E. Rõzycka-Sokołowska, J. K. Jeszka, P. Uznański, S. Kania, J. Kuliński, P. Bałczewski, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4866-4876.
7. E. Brown, A. Penfornis, J. Bayma, J. Touet, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 339-342.
8. E. J. Corey, C. J. Helal, Angew. Chem. 1998, 110, 2092-2118;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1986-2012.
10. T. Ohkuma, M. Koizumi, H. Ikehira, T. Yokozawa, R. Noyori, Org. Lett. 2000, 2, 659-662.
11. R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. 2001, 113, 40;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40-73.
13. M. D. Truppo, D. Pollard, P. Devine, Org. Lett. 2007, 9, 335-338.
14. C. T. Lee, B. H. Lipshutz, Org. Lett. 2008, 10, 4187-4190.
15. T. Arao, K. Kondo, T. Aoyama, Synthesis 2006, 3809-3814.
16. G. Lu, F. Y. Kwong, J. W. Ruan, Y. M. Li, A. S. C. Chan, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4115-4120.
17. A. M. DeBerardinis, M. Turlington, L. Pu, Org. Lett. 2008, 10, 2709-2712.
18. Y. Yamamoto, K. Kurihara, N. Miyaura, Angew. Chem. 2009, 121, 4478-4480;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4414-4416.
20. J. Karthikeyan, M. Jeganmohan, C. H. Cheng, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8989-8992.
21. Q. Ma, Y. Ma, X. Liu, W. Duan, B. Qu, C. Song, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 292-298.
22. H. Wei, H. Luo, X. Li, A. S. C. Chan, Chirality 2011, 23, 222-227.
23. K. H. Wu, S. Zhou, C. A. Chen, M. C. Yang, R. T. Chiang, C. R. Chen, H. M. Gau, Chem. Commun. 2011, 47, 11668-11670.
24. Q. Li, H. M. Gau, Chirality 2011, 23, 929-939.
25. C. Bolm, J. P. Hildebrand, K. Muñiz, N. Hermanns, Angew. Chem. 2001, 113, 3382-3407;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3284-3308.
27. M. R. Luderer, W. F. Bailey, M. R. Luderer, J. D. Fair, R. J. Dancer, M. B. Sommer, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 981-998.
28. B. Weber, D. Seebach, Tetrahedron 1994, 50, 7473-7484.
29. C. Krug, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1674-1679.
30. C. Bolm, J. Rudolph, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14850-14851.
31. S. Dahmen, M. Lormann, Org. Lett. 2005, 7, 4597-4600.
32. K. H. Wu, H. M. Gau, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14808-14809.
33. H. F. Duan, J. H. Xie, W. J. Shi, Q. L. Zhou, Org. Lett. 2006, 8, 1479-1481.
34. Y. Nakagawa, Y. Muramatsu, T. Harada, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6535-6538.
35. S. Morikawa, K. Michigami, H. Amii, Org. Lett. 2010, 12, 2520-2523.
36. P. I. Dosa, J. C. Ruble, G. C. Fu, J. Org. Chem. 1997, 62, 444-000.
37. P. I. Dosa, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 445-000.
38. C. Bolm, N. Hermanns, J. P. Hildebrand, K. Muñiz, Angew. Chem. 2000, 112, 3607-3609;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3465-3467.
40. C. Bolm, M. Kesselgruber, N. Hermanns, J. P. Hildebrand, G. Raabe, Angew. Chem. 2001, 113, 1536-1538;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1488-1490.
42. J. Rudolph, T. Rasmussen, C. Bolm, P. O. Norrby, Angew. Chem. 2003, 115, 3110-3113;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3002-3005.
44. J. K. Park, H. G. Lee, C. Bolm, B. M. Kim, Chem. Eur. J. 2005, 11, 945-950.
45. J. G. Kim, P. J. Walsh, Angew. Chem. 2006, 118, 4281;
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4175-4178.
47. J. Rolland, X. C. Cambeiro, C. Rodríguez-Escrich, M. A. Pericàs, Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 1-8.
48. C. S. Da, J. R. Wang, X. G. Yang, X. Y. Fan, Y. Liu, S. L. Yu, Org. Lett. 2009, 11, 5578-5581.
49. X. Y. Fan, Y. X. Yang, F. F. Zhuo, S. L. Yu, X. Li, Q. P. Guo, Z. X. Du, C. S. Da, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7988-7991.
50. Y. Liu, C. S. Da, S. L. Yu, X. G. Yin, J. R. Wang, X. Y. Fan, W. P. Li, R. Wang, J. Org. Chem. 2010, 75, 6869-6878.
51. D. Seebach, A. K. Beck, A. Heckel, Angew. Chem. 2001, 113, 96-142;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 92-138.
53. Y. Muramatsu, T. Harada, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10560-10563.
54. G. Gao, F. L. Gu, J. X. Jiang, K. Jiang, C. Q. Sheng, G. Q. Lai, L. W. Xu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2698-2703.
55. G. Gao, X. F. Bai, H. M. Yang, J. X. Jiang, G. Q. Lai, L. W. Xu, Eur. J. Org. Chem. 2011, 5039-5046.
56. G. Gao, X. F. Bai, F. Li, L. S. Zheng, Z. J. Zheng, G. Q. Lai, K. Jiang, F. Li, L. W. Xu, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2164-2166.
57. E. Fernández-Mateos, B. Maciá, D. J. Ramõn, M. Yus, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6851-6855.
58. E. Fernández-Mateos, B. Maciá, M. Yus, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3732-3736.
59. E. Fernández-Mateos, B. Maciá, M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 789-794.
60. K. Tomooka, H. Yamamoto, T. Nakai, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3317-3318.
61. R. E. Maleczka Jr., F. Geng, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8551-8552.
62. K. Tomooka, H. Yamamoto, T. Nakai, Angew. Chem. 2000, 112, 4674-4676;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4500-4502.
64. K. Tomooka, M. Kikuchi, K. Igawa, M. Suzuki, P. Keong, T. Nakai, Angew. Chem. 2000, 112, 4676-4679;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4502-4505.
66. A. Garbi, L. Allain, F. Chorki, M. Ourèvitich, B. Crousse, D. Bonnet-Delpon, T. Nakai, J. P. Bégué, Org. Lett. 2001, 3, 2529-2531.
67. J. Barluenga, F. J. Fañanás, R. Sanz, C. Marcos, M. Trabada, Org. Lett. 2002, 4, 1587-1590.
68. J. H. Xie, Q. L. Zhou, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 581-593.
69. Q. L. Zhou, J. H. Xie, Top. Organomet. Chem. 2011, 36, 1-28, and references cited therein.
70. J. H. Xie, S. F. Zhu, Q. L. Zhou, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4126-4139.
71. J. H. Xie, S. F. Zhu, Q. L. Zhou, Chem. Rev. 2011, 111, 1713-1760.
72. H. Wack, S. France, A. M. Hafez, W. J. Drury III, A. Weatherwax, T. Leckta, J. Org. Chem. 2004, 69, 4531-4533.
73. F. Li, Z. J. Zheng, J. Y. Shang, K. Z. Jiang, G. Q. Lai, J. X. Jiang, L. W. Xu, Chem. Asian J. 2012, 7, 2008-2013.
74. K. Mikami, M. Shimizu, Chem. Rev. 1992, 92, 1021-1050.
75. Y. Chen, S. Yekta, A. K. Yudin, Chem. Rev. 2003, 103, 3155-3211.
76. J. M. Brunel, Chem. Rev. 2005, 105, 857-897.
77. D. J. Ramõn, M. Yus, Chem. Rev. 2006, 106, 2126-2208.
78. APEX and SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, 2007.
79. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.