1,8-naphthyridine modified naphthalimide derivative: Ratiometric and selective sensor for hg2+ in organic aqueous solution

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 34, Issue 1, 2013, Pages 63-67

  Shi, Yong Gang ^a   Duan, Yu Lian ^a   Chen, Jian Hua ^c   Wu, Xiang Hua ^a   Zhou, Ying ^b   Zhang, Jun Feng ^a  

^a YUNNAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b YUNNAN UNIVERSITY   (China)

^c YUNNAN ACADEMY OF TOBACCO SCIENCE   (China)

Author keywords

1,8 Naphthyridine mercury; Fluorescent sensor; Naphthalimide; Ratiometric

Indexed keywords

BLUE SHIFT; FAB-MASS; FLUORESCENT SENSORS; NAPHTHALIMIDE; NAPHTHALIMIDE DERIVATIVE; RATIOMETRIC; SELECTIVE SENSORS;

FLUORESCENCE; MERCURY (METAL); SOLUTIONS;

SENSORS;

EID: 84872902462     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2013.34.1.63     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355.
2. (b) Xu, Z.; Singh, N. J.; Lim, J.; Pan, J.; Kin, H. N.; Park, S.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15528.
3. (c) Kim, H. J.; Bhuniya, S.; Mahajan, R. K.; Puri, R.; Liu, H.; Ko, K. C.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2009, 7128.
4. (d) Xu, Z.; Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457.
5. (a) Que, E. L.; Donmaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517.
6. (b) Kim, H. M.; Seo, M. S.; An, M. J.; Hong, J. H.; Tian, Y. S.; Choi, J. H.; Kwon, O.; Lee, K. J.; Cho, B. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5167.
7. (c) Zhang, Y.; Guo, X.; Si, W.; Jia, L.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 473.
8. (d) Wong, B. A.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7142.
9. (e) Xu, Z.; Kim, G.-H.; Han, S. J.; Jou, M. J.; Lee, C.; Shin, I.; Yoon, J. Tetrahedron 2009, 65, 2307.
10. (f) Zhou, Y.; Kim, H. N.; Yoon, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 125.
11. (g) Xu, Z.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601.
12. Nolan, E. M.; Lipard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443.
13. (a) Lin, W. Y.; Cao, X. W.; Ding, Y. D.; Yuan, L.; Long, L. L. Chem. Comm. 2010, 46, 3529.
14. (b) Kim, H. N.; Ren, W. X.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3210.
15. (a) Huang, J.; Xu, Y.; Qian, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2169.
16. (b) Huang, W.; Song, C.; He, C.; Lv, G.; Hu, X.; Zhu, X.; Duan, C. Inorg. Chem. 2009, 48, 5061.
17. (c) Suresh, M.; Mishra, S.; Mishra, S. K.; Suresh, E.; Mandal, A. K.; Shrivastav, A.; Das, A. Org. Lett. 2009, 13, 2740.
18. (d) Fan, J.; Guo, K.; Peng, X.; Du, J.; Wang, J.; Sun, S.; Li, H. Sens. Actuators, B. 2009, 142, 191.
19. (e) Tian, M.; Ihmels, H. Chem. Commun. 2009, 3175.
20. (f) Lee, M. H.; Lee, S. W.; Kim, S. H.; Kang, C.; Kim, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 2101.
21. (g) Choi, M. G.; Kim, Y. H.; Namgoong, J. E.; Chang, S.-K. Chem. Commun. 2009, 3560.
22. (h) Jiang, W.; Wang, W. Chem. Commun. 2009, 3913.
23. (i) Tang, B.; Ding, B.; Xu, K.; Tong, L. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3147.
24. (j) Santra, M.; Ryu, D.; Chatterjee, A.; Ko, S.-K.; Shin, I.; Ahn, K. H. Chem. Commun. 2009, 2115.
25. (k) Lee, D.-N.; Kim, G.-J.; Kim, H.-J. Tetrahedron. Lett. 2009, 50, 4766.
26. (l) Kim, H. N.; Nam, S.-W.; Swamy, K. M. K.; Jin, Y.; Chen, X. Q.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Park, S.; Yoon, J. Analyst 2011, 136, 1339.
27. (a) Zheng, H.; Qian, Z.-H.; Xu, L.; Yuan, F.-F.; Lan, L.-D.; Xu, J.-G. Org. Lett. 2006, 8, 859.
28. (b) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270.
29. (c) Yoon, S.; Albers, A. E.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16030.
30. (d) Yuan, M.; Li, Y.; Li, J.; Liu, X.; Lv, J.; Xu, J.; Liu, H.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2007, 9, 2313.
31. (e) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5910.
32. (f) Shi, W.; Ma, H. Chem. Commun. 2008, 1856.
33. (g) Zhan, X.-Q.; Zheng, Z.-H.; Su, B.-Y.; Lan, Z.; Xu, J.-G. Chem. Commun. 2008, 1859.
34. (h) Chen, X.; Nam, S.-W.; Jou, M. J.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Park, S.; Yoon, J. Org. Lett. 2008, 10, 5235.
35. (i) Zhu, M.; Yuan, M.; Liu, X.; Xu, J.; Lv, J.; Huang, C.; Liu, H.; Li, Y.; Wang, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2008, 10, 1481.
36. (a) Yang, Y.-K.; Yoon, K.-J.; Tae, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16760.
37. (b) Song, K. C.; Kim, J. S.; Park, S. M.; Chung, K.-C.; Ahn, S.; Chang, S.-K. Org. Lett. 2006, 8, 3413.
38. (c) Wu, J.-S.; Hwang, I.-C.; Kim, K. S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2007, 9, 907.
39. (d) Yang, Y.-K.; Ko, S.-K.; Shin, I.; Tae, J. Nat. Protoc. 2007, 2, 1710.
40. (e) Ko, S.-K.; Yang, Y.-K.; Tae, J.; Shin, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14150.
41. (f) Zhang, X.; Xiao, Y.; Qian, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8025.
42. Mahapatra, A. K.; Roy, J.; Sahoo, P.; Mukhopadhyay, S. K.; Chattopadhyay, A. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2231.
43. Qian, X.; Xiao, Y.; Xu, Y.; Guo, X.; Qian, J.; Zhu, W. Chem. Commun. 2010, 46, 6418.
44. Kim, J. K.; Quang, D. T. Chem, Rev. 2007, 107, 3780.
45. Zhang, J. F.; Lim, C. S.; Bhuniya, S.; Cao, B. R.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 1190.
46. Zhang, J. F.; Park, M.; Ren, W. X.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Jung, J. H.; Kim, J. S. Chem. Comm. 2011, 47, 3568.
47. Zhang, J. F.; Zhou, Y.; Yoon, J.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Kim, S. Org. Lett. 2010, 12, 3852.
48. Zhang, J. F.; Lim, C. S.; Cho, B. R.; Kim, J. S. Talanta 2010, 83, 658.
49. Zhang, H. M.; Fu, W. F.; Gan, X.; Xu, Y. Q.; Wang, J.; Xu, Q. Q.; Chi, S. M. Dalton Trans. 2008, 6817.
50. Appelbaum, P. C.; Hunter, P. A. International, J. Antimicrobial Agents 2000, 16, 5.
51. Tanaka, K.; Murakami, M.; Jeon, J.-H.; Chujo, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 90.
52. (a) Eldrup, A. B.; Christensen, C.; Haaima, G.; Nielsen, O. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3254.
53. (b) Nakatani, K.; Horie, S.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8972.
54. Fang, J. M.; Selvi, S.; Liao, J. H.; Slanina, Z.; Chen, C. T.; Chou, P. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3559.
55. Qian, X.; Xiao, Y.; Xu, Y.; Guo, X.; Qian, J.; Zhu, W. Chem. Commun. 2010, 46, 6418.
56. Sheldrick, G. M., SHELXL. 97, Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997.
57. Henry R. A.; Hammond, P. R. J. Heterocyclic Chem. 1977, 14, 1109.
58. Brow, E. V. J. Org. Chem. 1965, 30, 1607.
59. Newkome, G. R.; Garbis, S. J.; Majestic, V. K.; Fronczek, F. R.; Chiari, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 833.
60. Wang, D. H.; Zhang, X. L.; He, C.; Duan, C. Y. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2923.