Systematic investigation of relationship between strength of NH⋯S hydrogen bond and reactivity of molybdoenzyme models

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 1, 2013, Pages 381-394

  Okamura, Taka Aki ^a   Ushijima, Yasuhito ^a   Omi, Yui ^a   Onitsuka, Kiyotaka ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; MOLYBDENUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

HYDROGEN BONDING; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLYBDENUM; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 84872103325     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302149p     Document Type: Article

References (55)

1. Hill, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2757-2816
2. Pushie, M. J.; George, G. N. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1055-1084
3. Messerschmidt, A.; Huber, R.; Poulos, T.; Wieghardt, K., Eds.; Handbook of Metalloproteins; John Wiley & Sons, Ltd: Chichester, U.K., 2001; Vol. 2.
4. Enemark, J. H.; Cooney, J. J. A.; Wang, J.-J.; Holm, R. H. Chem. Rev. 2004, 104, 1175-1200
5. Holm, R. H.; Solomon, E. I.; Majumdar, A.; Tenderholt, A. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 993-1015
6. Ng, V. W. L.; Taylor, M. K.; Young, C. G. Inorg. Chem. 2012, 51, 3202-3211
7. Smith, P. D.; Millar, A. J.; Young, C. G.; Ghosh, M.; Basu, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9298-9299
8. Stiefel, E. I., Ed.; Dithiolene Chemistry Synthesis, Properties, and Applications; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2004; Vol. 52.
9. Sugimoto, H.; Tsukube, H. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2609-2619
10. Yoshinaga, N.; Ueyama, N.; Okamura, T.; Nakamura, A. Chem. Lett. 1990, 19, 1655-1656
11. Ueyama, N.; Yoshinaga, N.; Okamura, T.; Zaima, H.; Nakamura, A. J. Mol. Catal. 1991, 64, 247-256
12. Ueyama, N.; Oku, H.; Kondo, M.; Okamura, T.; Yoshinaga, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 643-650
13. Okamura, T.; Takamizawa, S.; Ueyama, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1998, 37, 18-28
14. Ueyama, N.; Okamura, T. In Organometallic Conjugation; Nakamura, A.; Ueyama, N.; Yamaguchi, K., Eds.; Kodansha: Tokyo, Japan, 2002; pp 265-306.
15. Ueyama, N.; Okamura, T.; Nakamura, A. J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1992, 1019-1020
16. Ueyama, N.; Yamada, Y.; Okamura, T.; Kimura, S.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 6473-6484
17. Ueyama, N.; Nishikawa, N.; Yamada, Y.; Okamura, T.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12826-12827
18. Ueyama, N.; Nishikawa, N.; Yamada, Y.; Okamura, T.; Oka, S.; Sakurai, H.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1998, 37, 2415-2421
19. Ueyama, N.; Okamura, T.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8129-8137
20. Okamura, T.; Taniuchi, K.; Lee, K.; Yamamoto, H.; Ueyama, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 2006, 45, 9374-9380
21. Okamura, T.; Ueyama, N.; Nakamura, A.; Ainscough, E. W.; Brodie, A. M.; Waters, J. M. J. Chem.Soc., Chem. Commun. 1993, 1658-1659
22. Baba, K.; Okamura, T.; Yamamoto, H.; Yamamoto, T.; Ueyama, N. Inorg. Chem. 2008, 47, 2837-2848
23. Oku, H.; Ueyama, N.; Kondo, M.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1994, 33, 209-216
24. Baba, K.; Okamura, T.; Suzuki, C.; Yamamoto, H.; Yamamoto, T.; Ohama, M.; Ueyama, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 884-901
25. Okamura, T.; Tatsumi, M.; Omi, Y.; Yamamoto, H.; Onitsuka, K. Inorg. Chem. 2012, 51, 11688-11697
26. Gibson, H. W.; Lee, S.-H.; Engen, P. T.; Lecavalier, P.; Sze, J.; Shen, Y. X.; Bheda, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3748-3756
27. Hahn., F. E.; Seidel., W. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2700-2703
28. Boyd, I. W.; Dabce, I. G.; Murray, K. S.; Wedd, A. G. Aust. J. Chem. 1978, 31, 279-284
29. Kondo, M.; Ueyama, N.; Fukuyama, K.; Nakamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1391-1396
30. Marinescu, L.; Thinggaard, J.; Thomsen, I. B.; Bols, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9453-9455
31. Ueyama, N.; Okamura, T.; Yamada, Y.; Nakamura, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 4893-4899
32. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, M.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Polidori, G. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
33. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
35. Huzinaga, S., Ed.; Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1984.
36. Yamanaka, S.; Kawamura, T.; Noro, T.; Yamaguchi, K. J. Mol. Struct. 1994, 310, 185-196
37. Baba, K.; Okamura, T.; Yamamoto, H.; Yamamoto, T.; Ohama, M.; Ueyama, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 8365-8371
38. Hall, D. W.; Richards, J. H. J. Org. Chem. 1963, 28, 1549-1554
39. Newkome, G. R.; Gross, J.; Patri, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 3013-3014
40. Okamura, T.; Iwamura, T.; Nozaki, K.; Ohno, T.; Yamamoto, H.; Ueyama, N. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2002, 379, 431-436
41. Lieber, E.; R., L. M., Jr.; Rao, C. N. R. Chem. Rev. 1965, 65, 377-384
42. Galeazzi, R.; Geremia, S.; Mobbili, G.; Orena, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3573-3584
43. Krow, G. R.; Huang, Q.; Lin, G.; Centafont, R. A.; Thomas, A. M.; Gandla, D.; DeBrosse, C.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 2090-2098
44. Fahr, E.; Neumann, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 595
45. Yamaguchi, S.; Uchiuzoh, Y.; Sanada, K. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 419-423
46. Liao, Y.; Venhuis, B. J.; Rodenhuis, N.; Timmerman, W.; Wikström, H. J. Med. Chem. 1999, 42, 2235-2244
47. Boyde, S.; Ellis, S. R.; Garner, C. D.; Clegg, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1541-1543
48. Oku, H.; Ueyama, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1995, 34, 3667-3676
49. Kassner, R. J.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4351-4355
50. Ueyama, N.; Terakawa, T.; Nakata, M.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 1983, 7098-7102
51. Ohno, R.; Ueyama, N.; Nakamura, A. Inorg. Chim. Acta 1990, 169, 253-255
52. Nubel, P. O.; Wilson, S. R.; Brown, T. L. Organometallics 1983, 2, 515-525
53. Jin, S.; Nieuwenhuyzen, M.; Wilkins, C. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2071-2078
54. Kai, Y.; Yasuoka, N.; Kasai, N.; Kakudo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 3388-3396
55. Borup, B.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 5058-5063