Toward libraries of biotinylated chondroitin sulfate analogues: From synthesis to in vivo studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 2, 2013, Pages 531-540

  Despras, Guillaume ^a,b   Bernard, Clémence ^c,d   Perrot, Anthony ^c,d   Cattiaux, Laurent ^a,b   Prochiantz, Alain ^c   Lortat Jacob, Hugues ^e   Mallet, Jean Maurice ^a,b  

^a Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

^b ECOLE NORMALE SUPÉRIEURE   (France)

^c l'alimentation et l'Environnement   (France)

^d PSL RESEARCH UNIVERSITY   (France)

^e INSTITUT DE BIOLOGIE STRUCTURALE   (France)

Author keywords

allyl groups; biotinylation; click chemistry; lactose; protecting groups; structure activity relationships

Indexed keywords

ALLYL GROUPS; BIOTINYLATIONS; CLICK CHEMISTRY; LACTOSE; PROTECTING GROUP; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS;

ACYLATION; BINDING ENERGY; GLYCOLS; OLIGOSACCHARIDES; SODIUM;

SURFACE PLASMON RESONANCE;

CHONDROITIN SULFATE;

ARTICLE; BIOTINYLATION; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; MOLECULAR LIBRARY; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

BIOTINYLATION; CELL LINE, TUMOR; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; CHONDROITIN SULFATES; CLICK CHEMISTRY; HUMANS; SMALL MOLECULE LIBRARIES;

EID: 84871969684     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202173     Document Type: Article

References (70)

1. S. Mizuguchi, T. Uyama, H. Kitagawa, K. H. Nomura, K. Djima, K. Gengyo-Ando, S. Mitani, S. Sugahara, K. Nomura, Nature 2003, 423, 443-448.
2. A. R. Im, Y. Park, Y. Shik Kim, Biol. Pharm. Bull. 2010, 33, 1268-1273.
3. W. W. Du, B. B. Yang, T. A. Shatseva, B. L. Yang, Z. Deng, PLoS ONE 2010, 5, e 13828.
4. D. M. Snow, D. A. Steindler, J. Silver, Dev. Biol. 1990, 138, 359-376.
5. P. A. Brittis, D. R. Canning, J. Silver, Science 1992, 255, 733-736.
6. C. L. Dou, J. M. Levine, J. Neurosci. 1995, 15, 8053-8066.
7. T. Pizzorusso, P. Medini, N. Berardi, S. Chierzi, J. W. Fawcett, L. Maffei, Science 2002, 298, 1248-1251.
8. K. E. Rhodes, J. W. Fawcett, J. Anat. 2004, 204, 33-48.
9. S. E. Tully, R. Mabon, C. I. Gama, S. M. Tsai, X. W. Liu, L. C. Hsieh-Wilson, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7736-7737.
10. S. Sugiyama, A. A. Di Nardo, S. Aizawa, I. Matsuo, M. Volovitch, A. Prochiantz, T. K. Hensch, Cell 2008, 134, 508-520.
11. M. Jalkanen, M. Jalkanen, J. Cell Biol. 1992, 116, 817-825.
12. A. Alkhalil, R. N. Achur, M. Valiyaveettil, C. F. Ockenhouse, D. C. Gowda, J. Biol. Chem. 2000, 275, 40357-40364.
13. G. A. Bentley, B. Gamain, Nat. Struct. Mol. Biol. 2008, 15, 895-897.
14. C. I. Gama, S. E. Tully, N. Sotogaku, P. M. Clark, M. Rawat, N. Vaidehi, W. A. Goddard, A. Nishi, L. C. Hsieh-Wilson, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 467-473.
15. J. C. Jacquinet, Carbohydr. Res. 1990, 199, 153-181.
16. K. W. Neumann, J. Tamura, T. Ogawa, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1637-1650.
17. J. Tamura, K. W. Neumann, S. Kurono, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1997, 305, 43-63.
18. F. Bélot, J. C. Jacquinet, Carbohydr. Res. 2000, 326, 88-97.
19. J. Tamura, M. Tokuyoshi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2004, 68, 2436-2443.
20. C. Lopin, J. C. Jacquinet, Angew. Chem. 2006, 118, 2636-2640
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2574-2578.
22. J. Tamura, Y. Nakada, K. Taniguchi, M. Yamane, Carbohydr. Res. 2008, 343, 39-47.
23. J. C. Jacquinet, C. Lopin-Bon, A. Vibert, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9579-9595.
24. M. Petitou, C. A. A. van Boeckel, Angew. Chem. 2004, 116, 3180-3196
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3118-3133.
26. L. Bastide, B. Priem, S. Fort, Carbohydr. Res. 2011, 346, 348-351.
27. G. Zheng, A. Graham, M. Shibata, J. R. Missert, A. R. Oseroff, T. J. Dougherty, R. K. Pandey, J. Org. Chem. 2001, 66, 8709-8716.
28. K. Ishihara, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 1993, 58, 3791-3793.
29. X. M. Zhu, S. Kawatkar, Y. Rao, G. J. Boons, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11948-11957.
30. V. Bou, J. Vilarrasa, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 567-568.
31. P. Pasetto, R. W. Franck, J. Org. Chem. 2003, 68, 8042-8060.
32. A. Vibert, PhD Thesis, Université dOrléans (F), 2009.
33. S. Rat, D. Mathiron, P. Michaud, J. Kovensky, A. Wadouachi, Tetrahedron 2007, 63, 12424-12428.
34. J. L. de Paz, J. Angulo, J. M. Lassaletta, P. M. Nieto, M. Redondo-Horcajo, R. M. Lozano, G. Gimenez-Gallego, M. Martin-Lomas, ChemBioChem 2001, 2, 673-685.
35. K. Ohara, J. C. Jacquinet, D. Jouanneau, W. Helbert, M. Smietana, J. J. Vasseur, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 131-137.
36. M. Collot, B. Sendid, A. Fievez, C. Savaux, A. Standaert-Vitse, M. Tabouret, A. S. Drucbert, P. M. Danze, D. Poulain, J. M. Mallet, J. Med. Chem. 2008, 51, 6201-6210.
37. A. Vibert, C. Lopin-Bon, J. C. Jacquinet, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9561-9578.
38. A. Vibert, C. Lopin-Bon, J. C. Jacquinet, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4183-4204.
39. S. Fort, L. Birikaki, M. P. Dubois, T. Antoine, E. Samain, H. Driguez, Chem. Commun. 2005, 2558-2560.
40. M. A. Bernstein, L. D. Hall, Carbohydr. Res. 1980, 78, C 1 -C 3.
41. S. M. Rele, S. S. Iyer, E. L. Chaikof, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5055-5060.
42. R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604-637.
43. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
45. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
46. J.-L. M. Abboud, C. Foces-Foces, R. Notario, R. E. Trifonov, A. P. Volovodenko, V. A. Ostrovskii, I Alkorta, J. Elguero, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3013-3024.
47. F. Fazio, M. C. Bryan, O. Blixt, J. C. Paulson, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14397-14402.
48. K. D. Bodine, D. Y. Gin, M. S. Gin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1638-1639.
49. S. Sen Gupta, J. Kuzelka, P. Singh, W. G. Lewis, M. Manchester, M. G. Finn, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 1572-1579.
50. M. Yamaguchi, K. Kojima, N. Hayashi, I. Kakizaki, A. Kon, K. Takagaki, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7455-7458.
51. R. R. Kale, H. Mukundan, D. N. Price, J. F. Harris, D. M. Lewallen, B. I. Swanson, J. G. Schmidt, S. S. Lyer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8169.
52. H. H. M. Abdu-Allah, K. Watanabe, K. Hayashizaki, Y. Iwayama, H. Takematsu, Y. Kozutsumi, T. Tsubata, H. Ishida, M. Kiso, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4488-4491.
53. A. V. Kornilov, A. A. Sherman, L. O. Kononov, A. S. Shashkov, N. E. Nifantev, Carbohydr. Res. 2000, 329, 717-730.
54. C. Chiappe, P. Crotti, E. Menichetti, M. Pineschi, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4079-4088.
55. W. I. Yu, G. Guizzunti, T. L. Foley, M. D. Burkart, J. J. La Clair, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1659-1666.
56. A. Natarajan, W. J. Du, C. Y. Xiong, G. L. DeNardo, S. J. DeNardo, J. Gervay-Hague, Chem. Commun. 2007, 695-697.
57. J. Zemplen, D. M. Mock, J. Nutr. 1999, 129, 494S-497S.
58. C. Birchmeier, W. Birchmeier, E. Gherardi, G. F. Vande Woude, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2003, 4, 915-925.
59. S. Sarrazin, M. Lyon, J. A. Deakin, M. Guerrini, P. Lassalle, M. Delehedde, H. Lortat-Jacob, Glycobiology 2010, 20, 1380-1388.
60. M. Lyon, J. A. Deakin, D. Lietha, E. Gherardi, J. T. Gallagher, J. Biol. Chem. 2004, 279, 43560-43567.
61. H. Lortat-Jacob, Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 543-548.
62. K. R. Catlow, J. A. Deakin, Z. Wei, M. Delehedde, D. G. Fernig, E. Gherardi, J. T. Gallagher, M. S. Pavao, M. Lyon, J. Biol. Chem. 2007, 283, 5235-5248.
63. C. Laguri, R. Sadir, P. Rueda, F. Baleux, P. Gans, F. Arenzana-Seisdedos, H. Lortat-Jacob, PLoS One 2007, 2, e 1110.
64. A. Joliot, A. Prochiantz, Nat. Cell Biol. 2004, 6, 189-196.
65. M. Beurdeley, J. Spatazza, H. C. Lee, S. Sugiyama, C. Bernard, A. A. Di Nardo, T. K. Hensch, A. Prochiantz, J. Neurosci. 2012, 32, 9429-9437.
66. S. Basappa, S. Murugan, K. N. Sugahara, C. M. Lee, G. B. ten Dam, T. H. van Kuppevelt, M. Miyasaka, S. Yamada, K. Sugahara, Glycobiology 2009, 19, 735-742.
67. E. Gherardi, W. Birchmeier, C. Birchmeier, G. Van de Woude, Nat. Rev. Cancer 2012, 12, 89-103.
68. H. Lortat-Jacob, P. Garonne, J. Banchereau, J. A. Grimaud, Cytokine 1997, 9, 101-105.
69. D. Clarke, O. Katoh, R. V. Gibbs, S. D. Griffiths, M. Y. Gordon, Cytokine 1995, 7, 325-330.
70. C. W. Frevert, M. G. Kinsella, C. Vathanaprida, R. B. Goodman, D. G. Baskin, A. Proudfoot, T. N. Wells, T. N. Wight, T. R. Martin, Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 2003, 28, 464-472.