Clickable Di-and tetrafunctionalized pillar[n]arenes (n = 5, 6) by oxidation-reduction of pillar[ n ]arene units

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 24, 2012, Pages 11146-11152

  Ogoshi, Tomoki ^a   Yamafuji, Daiki ^a   Kotera, Daisuke ^a   Aoki, Takamichi ^a   Fujinami, Shuhei ^a   Yamagishi, Tada Aki ^a  

^a KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARENE DERIVATIVES; BENZOQUINONES; CLICK REACTION; FLUORESCENT SENSORS; OXIDATION AND REDUCTION; SELECTIVE SYNTHESIS;

ACETYLENE; IODINE; ISOMERS;

AROMATIC COMPOUNDS;

ALKYNE; AZIDE; BENZOQUINONE; BENZOQUINONE DERIVATIVE; PILLAR[5]ARENE; PILLAR[6]ARENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ISOMER; METHODOLOGY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

EID: 84871594196     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302283n     Document Type: Article

References (55)

1. Takahashi, K.; Hattori, K.; Toda, F. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3331-3334
2. Ikeda, H.; Nagano, Y.; Du, Y Q.; Ikeda, T.; Toda, F. Tetrahdron Lett 1990, 31, 5045-5048
3. Melton, L. D.; Slessor, K. N. Carbohyd. Res. 1971, 18, 29-37
4. Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Levine, J. A.; No, K. H.; Bauer, L. J. Tetrahedron 1983, 39, 409-426
5. Beer, P. D.; Shade, M. Chem. Commun. 1997, 2377-2378
6. Ho, Z. C.; Ku, M. C.; Lin, L. G. Tetrahedron 1996, 41, 13189-13200
7. Shirakawa, S.; Kimura, T.; Murata, S.; Shimizu, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1288-1296
8. Colasson, B.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15226-15227
9. Zhao, N.; Lloyd, G. O.; Scherman, O. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3070-3072
10. Ahmed, M. M.; Koga, K.; Fukudome, M.; Sasaki, H.; Yuan, D. Q. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4646-4649
11. Lucas, D.; Minami, T.; Iannuzzi, G.; Cao, L.; Wittenberg, J. B.; Anzenbacher, P.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17966-17976
12. Inoue, Y.; Miyauchi, M.; Nakajima, H.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8994-8995
13. Inoue, Y.; Kuad, P.; Okumura, Y.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6396-6397
14. Han, Y.; Cheng, K.; Simon, K. A.; Lan, Y.; Sejwal, P.; Luk, Y. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13913-13920
15. Kuad, P.; Miyawaki, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12630-12631
16. Ogoshi, T.; Hashizume, M.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. Langmuir 2010, 26, 3169-3173
17. Takahashi, H.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 4878-4883
18. De Greef, T. F. A.; Smulders, M. J.; Wolffs, M.; Schenning, A. P. H. J.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
19. Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098
20. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799
21. Ogoshi, T.; Harada, A. Sensors 2008, 8, 4961-4982
22. Kim, H. J.; Lee, M. H.; Mutihac, L.; Vicens, J.; Kim, J. S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1173-1190
23. Yuan, D. Q.; Yamada, T.; Fujita, K. Chem. Commun. 2001, 2706-2707
24. M. Narita, M.; Hamada, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 823-832
25. Koga, K.; Yuan, D. Q.; Fujita, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6855-6857
26. Pearce, A. J.; Sinaÿ, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3610-3612
27. Petrillo, M.; Marinescu, L.; Rousseaua, C.; Bols, M. Org. Lett. 2009, 11, 1983-1985
28. Guieu, S.; Sollogoub, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2819-2828
29. Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023
30. Cragg, P. J.; Sharma, K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 597-607
31. Ogoshi, T. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2012, 72, 247-262
32. Xue, M.; Yang, Y.; Chi, X.; Zhang, Z.; Huang, F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294-1308
33. Strutt, N. L.; Forgan, R. S.; Spruell, J. M.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5668-5671
34. Ogoshi, T.; Demachi, K.; Kitajima, K.; Yamagishi, T. Chem. Commum. 2011, 47, 7164-7166
35. Ogoshi, T.; Kayama, H.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T. Chem. Sci. 2012, 3, 3221-3226
36. Han, C.; Ma, F.; Zhang, Z.; Xia, B.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2010, 12, 4360-4363
37. Ogoshi, T.; Kitajima, K.; Fujinami, S.; Yamagishi, T. Chem. Commun. 2011, 47, 10106-10108
38. Ogoshi, T.; Shiga, R.; Hashizume, M.; Yamagishi, T. Chem. Commun. 2011, 6927-6929
39. Yu, G.; Zhang, Z.; Han, C.; Xue, M.; Zhou, Q.; Huang, F. Chem. Commun. 2012, 48, 2958-2960
40. Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Kitajima, K.; Yamagishi, T.; Hayashi, Y.; Kawauchi, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7493-7500
41. Nierengarten, I.; Guerra, S.; Holler, M.; Nierengarten, J. F.; Deschenaux, R. Chem. Commun. 2012, 48, 8072-8074
42. Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Yamagishi, T. Chem. Commun. 2012, 48, 6842-6844
43. Ogoshi, T.; Kitajima, K.; Aoki, T.; Fujinami, S.; Yamagishi, T.; Nakamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 3268-3273
44. Tao, H. Q.; Cao, D. R.; Liu, L. Z.; Kou, Y. H.; Wang, L. Y.; Meier, H. Sci. China Chem. 2012, 55, 223-228
45. Xu, Z.; N. Singh, N. J.; Lim, J.; Pan, J.; Kim, H. N.; Park, S.; Kim, K. S.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15528-15533
46. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Bělohradský, M.; Gandolfi, M. T.; Philp, D.; Prodi, L.; Raymo, F. M.; Reddington, M. V.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4931-4951
47. Yakura, T.; Yamauchi, Y.; Tian, Y.; Omoto, M. Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 1632-1634
48. Yakura, T.; Omoto, M.; Yamauchi, Y.; Tian, Y.; Ozono, A. Tetrahedron 2010, 66, 5833-5840
49. Shu, X.; Chen, S.; Li, J.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X.; Li, C. Chem. Commun. 2012, 48, 2967-2969
50. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
51. Ryu, E. H.; Zhao, Y. Org. Lett. 2005, 7, 1035-1037
52. Bew, S. P.; Brimage, R. A.; L'Hermite, N.; Sharma, S. V. Org. Lett. 2007, 9, 3713-3716
53. David, O.; Maisonneuve, S.; Xie, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6527-6530
54. Mourer, M.; Hapiot, F.; Monflier, E.; Menuel, S. Tetrahedron 2008, 68, 7159-7163
55. Figueira-Duarte, T. M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314