First synthesis of a pentasaccharide moiety of ganglioside GAA-7 containing unusually modified sialic acids through the use of N -Troc-sialic acid derivative as a key unit

Organic Letters

Volumn 14, Issue 24, 2012, Pages 6342-6345

  Tamai, Hideki ^a,b   Ando, Hiromune ^a,b   Ishida, Hideharu ^a   Kiso, Makoto ^a,b  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GANGLIOSIDE; GANGLIOSIDE GAA 7; GANGLIOSIDE GAA-7; POLYSACCHARIDE; SIALIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

GANGLIOSIDES; MOLECULAR STRUCTURE; POLYSACCHARIDES; SIALIC ACIDS;

EID: 84871570803     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303122w     Document Type: Article

References (38)

1. Nohara, T.; Imamura, A.; Yamaguchi, M.; Hidari, I. P. J. K.; Suzuki, T.; Komori, T.; Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M. Molecules 2012, 17, 9590-9620
2. Kaneko, M.; Yamada, K.; Miyamoto, T.; Inagaki, M.; Higuchi, R. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 462-463
3. Svennerholm, L.; Bråne, G.; Karlsson, I.; Lekman, A.; Ramström, I.; Wikkelsö, C. Dement. Geriatr. Cogn. Disord. 2002, 14, 128-136
4. Kaneko, M.; Kisa, F.; Yamada, K.; Miyamoto, T.; Higuchi, R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1004-1008
5. Inagaki, M.; Miyamoto, T.; Isobe, R.; Higuchi, R. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 1551-1554
6. Inagaki, M.; Isobe, R.; Higuchi, R. Eur. J. Org. Chem. 1999, 771-774
7. Higuchi, R.; Inukai, K.; Jhou, J. X.; Honda, M.; Komori, T.; Tsuji, S.; Nagai, Y. Liebigs Ann. Chem. 1993, 359-366
8. Ando, H.; Koike, Y.; Koizumi, S.; Ishida, H.; Kiso, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6759-6763
9. Iwayama, Y.; Ando, H.; Ishida, H.; Kiso, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4637-4648
10. Tamai, H.; Ando, H.; Tanaka, H.-N.; Hosoda-Yabe, R.; Yabe, T.; Ishida, H.; Kiso, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2330-2333
11. Ando, H.; Koike, Y.; Ishida, H.; Kiso, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6883-6886
12. Tanaka, H.; Adachi, M.; Takahashi, T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 849-862
13. Hanashima, S.; Seeberger, P. H. Chem. Asian J. 2007, 2, 1447-1459
14. Sakakura, A.; Kawajiri, K.; Ohkubo, T.; Kosugi, Y.; Ishihara, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14775-14779
15. Sogabe, S.; Ando, H.; Koketsu, M.; Ishihara, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6603-6606
16. Ueki, A.; Nakahara, Y.; Hojo, H.; Nakahara, Y. Tetrahedron 2007, 63, 2170-2181
17. Veeneman, G. H.; van Leeuwen, S. H.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331-1334
18. Konradsson, P.; Udodong, U. E.; Fraser-Reid, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4313-4316
19. Hasegawa, A.; Nagahama, T.; Ohki, H.; Hotta, K.; Ishida, H.; Kiso, M. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 493-498
20. Haverkamp, J.; Spoormaker, T.; Dorland, L.; Vliegenthart, J. F. G.; Schauer, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4851-4853
21. Hori, H.; Nakajima, T.; Nishida, Y.; Ohrui, H.; Meguro, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6317-6320
22. Prytulla, S.; Lauterwein, J.; Klessinger, M.; Thiem, J. Carbohydr. Res. 1991, 215, 345-349
23. Hasegawa, A.; Uchimura, A.; Ishida, H.; Kiso, M. Biosci. Biotech. Biochem. 1995, 59, 1091-1094
24. Sugata, T.; Higuchi, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2613-2614
25. Sherman, A. A.; Yudina, O. N.; Shashkov, A. S.; Menshov, V. M.; Nifantiev, N. E. Carbohydr. Res. 2002, 337, 451-457
26. Ikeda, K.; Miyamoto, K.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7431-7435
27. Schroven, A.; Meinke, S.; Ziegelmuller, P.; Thiem, J. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9012-9021
28. Crich, D.; Wu, B. Org. Lett. 2008, 10, 4033-4035
29. Hanashima, S.; Tomiya, T.; Ishikawa, D.; Akai, S.; Sato, K.-I. Carbohydr. Res. 2009, 344, 959-965
30. Barua, A.; Bez, G.; Barua, N. C. Synlett 1999, 553-554
31. Saxon, E.; Armstrong, J. I.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2000, 2, 2141-2143
32. David, O.; Meester, W. J. N.; Bieräugel, H.; Schoemaker, H. E.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4373-4375
33. Hagiwara, M.; Dohi, M.; Nakahara, Y.; Komatsu, K.; Asahina, Y.; Ueki, A.; Hojo, H.; Nakahara, Y.; Ito, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 5229-5239
34. Ren, C.-T.; Chen, C.-S.; Wu, S.-H. J. Org. Chem. 2002, 67, 1376-1379
35. Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212-235
36. Schmidt, R. R.; Michel, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 731-732
37. Sadozai, K. K.; Nukada, T.; Ito, Y.; Nakahara, Y.; Ogawa, T.; Kobata, A. Carbohydr. Res. 1986, 157, 101-123
38. Jansson, K.; Ahlfors, S.; Frejd, T.; Kihlberg, J.; Magnusson, G.; Dahmen, J.; Noori, G.; Stenvall, K. J. Org. Chem. 1988, 53, 5629-5647