Synthesis, characterization and catalytic properties of novel palladium(II) complexes containing aromatic sulfonamides: Effective catalysts for the oxidation of benzyl alcohol

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 27, Issue 1, 2013, Pages 52-58

  Dayan, Serkan ^a   Kalaycioglu, Nilgun Ozpozan ^a  

^a ERCIYES UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

aromatic sulfonamides; catalyst; oxidation reaction; Pd(II) complexes; Schiff base

Indexed keywords

AROMATIC SULFONAMIDES; BENZYL ALCOHOL; CATALYTIC PROPERTIES; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING GROUP; O-PHENYLENEDIAMINE; OXIDATION REACTIONS; PALLADIUM COMPLEXES; SCHIFF-BASE; SCHIFF-BASE DERIVATIVES;

ACETONITRILE; ALDEHYDES; CATALYST ACTIVITY; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; FUNCTIONAL GROUPS; LIGANDS; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84871538356     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.2938     Document Type: Article

References (56)

1. K. K. Andersen, D. N. Jones, Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 3, Pergamon Press, Oxford, 1979, p. 345.
2. S. Yamada, Chem. Rev. 1999, 537, 190.
3. K. C. Gupta, A. K. Sutar, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1420.
4. N. S. Venkataramanan, G. Kuppuraj, S. Rajagopal, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1249.
5. C. Gennari, U. Piarulli, Chem. Rev. 2003, 103, 3071.
6. I. Karamé, M. L. Tommasino, R. Faure, M. Lemaire, Eur. J. Org. Chem. 2003, 7, 1271.
7. R. Cano, D. J. Ramon, M. Yus, J. Org. Chem. 2011, 76, 5547.
8. R. Rani, R. K. Peddinti, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 775.
9. N. A. Cortez, G. Aguirre, M. Parra-Hake, M. Somanathan, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1304.
10. K. Mei, S. Zhang, S. He, P. Li, M. Jin, F. Xue, G. Luo, H. Zhang, L. Song, W. Duan, W. Wang, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2681.
11. P. U. Naik, J. R. Harjani, S. J. Nara, M. M. Salunkhe, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1933.
12. C. G. Frost, J. P. Hartley, D. Griffin, Synlett 2002, 11, 1928.
13. L. Garcia-Rio, J. R. Leis, J. A. Moreira, F. Noberto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 7, 1613.
14. H. N. Hafez, A. R. El-Gazzar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4143.
15. M. Basanagouda, K. Shivashankar, M. V. Kulkarni, P. V. Rasal, P. Harishchandra, S. S. Mutha, A. A. Mohite, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1151.
16. L. Ji, W. Chen, S. Zheng, Z. Xu, D. Zhu, Langmuir 2009, 25, 11608.
17. H. M. Bialk, A. J. Simpson, J. A. Pedersen, Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 4463.
18. M. S. A. El-Gaby, J. A. Micky, N. M. Taha, M. A. M. El-Sharief, J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 407.
19. R. Noyori, S. Hashiguchi, Accounts Chem. Res. 1997, 30, 97.
20. I. Yamada, R. Noyori, Org. Lett. 2000, 22, 3425.
21. S. W. Seidel, T. J. Deming, Macromolecules 2003, 4, 969.
22. M. Hayes, D. J. Morris, G. J. Clarkson, M. Wills, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7318.
23. J. Canivet, G. Labat, H. Stoeckli-Evans, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 22, 4493.
24. T. Ohkuma, N. Utsumi, K. Tsutsumi, K. Murata, C. A. Sandoval, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2006, 27, 8724.
25. C. S. Letko, Z. M. Heiden, T. B. Rauchfuss, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 33, 4927.
26. B. Zhang, M.-H. Xu, G.-Q. Lin, Org. Lett. 2009, 11, 4712.
27. H. C. Guo, J. A. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 354.
28. E. Raper, Coord. Chem. Rev. 1994, 129, 91.
29. J. Balsell, L. Mejaredo, M. Phillips, F. Ortega, G. Aguirre, R. Somanathan, P. J. Walsh, Tetrahedron Asymmetry 1998, 9, 4135.
30. F. Simal, A. Demonceau, A. F. Noels, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3493.
31. J. Balsells, P. J. Walsh, J. Org. Chem. 2000, 65, 5005.
32. O. Soltani, M. A. Ariger, E. M. Carreira, Org. Lett. 2009, 11, 4196.
33. M. G. Buonomenna, E. Drioli, Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 982.
34. J. Muzart, Tetrahedron 2003, 59, 5789.
35. P. K. Tandon, Gayatri, S. Sahgal, M. Srivastava, S. B. Singh, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21, 135.
36. L. Bettucci, C. Bianchini, J. Filippi, A. Lavacchi, W. Oberhauser, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1797.
37. M. Caravati, J. Grunwaldt, A. Baiker, Catal. Today 2004, 91, 1.
38. Y. Kon, T. Chishiro, D. Imao, T. Nakashima, T. Nagamine, H. Hachiya, K. Sato, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6739.
39. M. J. Beiera, J. Grunwaldta, I. Tsivintzelis, A. D. Jensena, G. M. Kontogeorgisb, A. Baikerc, J. Supercrit Fluids 2012, 63, 199.
40. B. Fu, X. Zhu, G. Xiao, Appl. Catal. A: Gen. 2012, 415, 47.
41. D. M. Carari, M. J. da Silva, Catal. Lett. 2012, 142, 251.
42. N. M. Michael, M. G. John, H. K. Harold, Appl. Catal. A: Gen. 2011, 391, 297.
43. H. Yazhuo, J. Xiaotang, L. Gang, T. Jianyuan, J. Zheng, Y. Liu, W. Zhang, M. Jia, Catal. Comm. 2009, 10, 1459.
44. S. Günnaz, N. zdemir, S. Dayan, O. Dayan, B. Aetinkaya, Organometallics 2011, 30, 4165.
45. a) A. Caubet, C. Lopez, X. Solans, M. Font-Barda, J. Organomet. Chem. 2003, 669, 164
46. b) V. G. Machado, M. G. Nascimento, J. Braz. Chem. Soc. 1993, 4, 76.
47. H. Guo, M. Kemell, A. Al-Hunaiti, S. Rautiainen, M. Leskelä, T. Repo, Catal. Comm. 2011, 12, 1260.
48. S. M. Islam, A. S. Roy, P. Mondal, S. Mondal, M. Mubarak, D. Hossain, S. Sarkar, J. Appl. Polym. Sci. 2011, 120, 2743.
49. D. M. Pearson, N. R. Conley, R. M. Waymouth, Organometallics 2011, 30, 1445.
50. B. Landers, C. Berini, C. Wang, O. Navarro, J. Org. Chem. 2011, 76, 1390.
51. R. Dileep, B. R. Bhat, Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 663.
52. H. Yang, Z. Ma, Y. Qing, G. Xie, J. Gao, L. Zhang, J. Gao, L. Du, Appl. Catal. A: Gen. 2010, 382, 312.
53. D. Das, P. Singh, A. K. Singh, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 955.
54. C. Berini, D. F. Brayton, C. Mocka, O. Navarro, Org. Lett. 2009, 11, 4244.
55. S. G. Babu, P. A. Priyadarsini, R. Karvembu, Appl. Catal. A: Gen. 2011, 392, 218.
56. R. Dileep, B. R. Bhat, Inorg. Chem. Commun. 2011, 14, 690.