Stereoselective synthesis of tetrasubstituted alkenes via a sequential carbocupration and a new sulfur-lithium exchange

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 2202-2206

  Unsinn, Andreas ^a   Dunst, Cora ^a   Knochel, Paul ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Alkenes; Carbometalation; Copper; Regioselectivity; Stereoselectivity

Indexed keywords

EID: 84871440818     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.248     Document Type: Article

References (47)

1. Itami, K.; Kamei, T.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14670. doi:10.1021/ja037566i (Pubitemid 37475535)
2. Das, J. P.; Chechik, H.; Marek, I. Nat. Chem. 2009, 1, 128. doi:10.1038/nchem.13-1
3. Zhou, C.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 259. doi:10.1021/ol047759q
4. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079. doi:10.1021/cr020106-8
5. Shirakawa, E.; Ikeda, D.; Masui, S.; Yoshida, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 272. doi:10.1021/ja206745w
6. Dutta, B.; Gilboa, N.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5588. doi:10.1021/ja101371x
7. Flynn, A. B.; Ogilvie, W. W. Chem. Rev. 2007, 107, 4698. doi:10.1021/cr050051k (Pubitemid 350225864)
8. Basheer, A.; Marek, I. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, No. 77. doi:10.3762/bjoc.6.77
9. Achyutha Rao, S.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5735. doi:10.1021/ja00015a030
10. Normant, J. F.; Bourgain, M. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2583. doi:10.1016/S0040-4039(01)96925-4
11. Normant, J. F.; Alexakis, A. Synthesis 1981, 841. doi:10.1055/s-1981- 29622
12. Knochel, P. Carbometallation of Alkenes and Alkynes. In Comprehensive Organic Syntheses: Selectivity, Strategy and Efficiency. In Modern Organic Chemistry; Trost, B. M.; Fleming, I.; Semmelhack, M. F., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1992; Vol. 4, pp 865-911.
13. Dunst, C. Functionalization of Arenes and Heteroarenes by Metalation with TMP-Bases or Metal Insertion and Synthesis of Tetrasubstituted Alkenyl Sulfides via a Cu(I)-Mediated Carbometalation. Ph.D. Thesis, Ludwig-Maximilians- Universität München, Munich, Germany, 2011.
14. Knochel, P.; Yeh, M. C. P.; Berk, S. C.; Talbert, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2390. doi:10.1021/jo00245a057
15. Metzger, A.; Melzig, L.; Despotopoulou, C.; Knochel, P. Org. Lett. 2009, 11, 4228. doi:10.1021/ol9017003
16. Melzig, L.; Metzger, A.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 2131. doi:10.1021/jo1001615
17. Satoh, T.; Takano, K.; Someya, H.; Matsuda, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7097. doi:10.1016/0040-4039(95)01435-K
18. Satoh, T.; Takano, K.; Ota, H.; Someya, H.; Matsuda, K.; Koyama, M. Tetrahedron 1998, 54, 5557. doi:10.1016/S0040-4020(98)00243-9
19. Satoh, T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1561. doi:10.1039/b615630b
20. Rauhut, C. B.; Melzig, L.; Knochel, P. Org. Lett. 2008, 10, 3891. doi:10.1021/ol801431z
21. Melzig, L.; Rauhut, C. B.; Knochel, P. Chem. Commun. 2009, 3536. doi:10.1039/b907330b
22. Stoll, A. H.; Krasovskiy, A.; Knochel, P. Angew. Chem. 2006, 118, 621. doi:10.1002/ange.200501882
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 606. doi:10.1002/anie.200501882 (Pubitemid 43121455)
24. Korn, T. J.; Knochel, P. Synlett 2005, 1185. doi:10.1055/s-2005-865230 (Pubitemid 40675958)
25. Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821. doi:10.1021/jo00430a041
26. Negishi, E.; Okukado, N.; King, A. O.; Van Horn, D. E.; Spiegel, B. I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254. doi:10.1021/ja00475a059
27. Negishi, E.; Takahashi, T.; Baba, S.; Van Horn, D. E.; Okukado, N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2393. doi:10.1021/ja00242a024
28. Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340. doi:10.1021/ar00083a001
29. Negishi, E. Angew. Chem. 2011, 123, 6870. doi:10.1002/ange.201101380
30. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6738. doi:10.1002/anie.201101380
31. Krasovskiy, A.; Knochel, P. Angew. Chem. 2004, 116, 3396. doi:10.1002/ange.200454084
32. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3333. doi:10.1002/anie.200454084 (Pubitemid 39257594)
33. Sämann, C.; Haag, B.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16145. doi:10.1002/chem.201202230
34. Rauhut, C. B.; Knochel, P.; Vu, V. A.; Fleming, F. F. Org. Lett. 2008, 10, 1187. doi:10.1021/ol8000987
35. Shi, L.; Chu, Y.; Knochel, P.; Mayr, H. Angew. Chem. 2008, 120, 208. doi:10.1002/ange.200704100
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 202; doi:10.1002/anie.200704100
37. Kopp, F.; Knochel, P. Org. Lett. 2007, 9, 1639. doi:10.1021/ol063136w
38. Kopp, F.; Wunderlich, S.; Knochel, P. Chem. Commun. 2007, 2075. doi:10.1039/b618923g (Pubitemid 46959482)
39. Ila, H.; Baron, O.; Wagner, A. J.; Knochel, P. Chem. Lett. 2006, 35, 2. doi:10.1246/cl.2006.-2 (Pubitemid 43440238)
40. Dunst, C.; Metzger, A.; Zaburdaeva, E. A.; Knochel, P. Synthesis 2011, 3453. doi:10.1055/s-0030-1260210
41. Villieras, J.; Rambaud, M. Synthesis 1982, 924. doi:10.1055/s-1982-29998
42. Masure, D.; Coutrot, P.; Normant, J. F. J. Organomet. Chem. 1982, 226, C55. doi:10.1016/S0022-328X(00)83415-4
43. Alexakis, A.; Cahiez, G.; Normant, J. F. Tetrahedron 1980, 36, 1961. doi:10.1016/0040-4020(80)80209-2
44. Normant, J. F.; Quirion, J. C.; Alexakis, A.; Masuda, Y. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3955. doi:10.1016/S0040-4039(00)99293-1
45. Kienle, M.; Unsinn, A.; Knochel, P. Angew. Chem. 2010, 122, 4860. doi:10.1002/ange.201001025
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4751. doi:10.1002/anie.201001025
47. Truce, W. E.; Simms, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2756. doi:10.1021/ja01593a02-9