Copper-catalyzed synthesis of internal alkynes via domino coupling between 1,1-dihalo-1-alkenes and arylboronic acids

RSC Advances

Volumn 3, Issue 2, 2013, Pages 377-381

  Yan, Hong ^a   Lu, Linhua ^a   Sun, Peng ^a   Zhu, Yan ^a   Yang, Hailong ^a   Liu, Defu ^a   Rong, Guangwei ^a   Mao, Jincheng ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLBORONIC ACIDS; DOMINO COUPLINGS; INTERNAL ALKYNES;

ACETYLENE; COPPER; OLEFINS;

CATALYSIS;

EID: 84870954926     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21577b     Document Type: Article

References (42)

1. R. Chinchilla C. Najera Chem. Rev. 2007 107 874 922
2. K. Sonogashira, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost and L. Fleming, Pergamon Press, Elmsford, NY, 1991, vol. 3, pp. 521-549
3. H. Doucet J.-C. Hierso Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 834 871
4. H. Plenio Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6954 6956
5. J. Mao G. Xie M. Wu J. Guo S. Ji Adv. Synth. Catal. 2008 350 2477 2482
6. X. Meng C. Li B. Han T. Wang B. Chen Tetrahedron 2010 66 4029 4031
7. J. Bonnamour M. Piedrafita C. Bolm Adv. Synth. Catal. 2010 352 1577 1581
8. M. Taillefer, US Pat., 60/818, 334, 2006, (WO 2008/004088 A3)
9. M. Taillefer N. Xia A. Ouali Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 934 936
10. E. Shirakawa D. Ikeda S. Yamaguchi T. Hayashi Chem. Commun. 2008 1214 1216
11. E. Shirakawa T. Yamagami T. Kimura S. Yamaguchi T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17164 17165
12. X.-F. Wu C. Darcel Eur. J. Org. Chem. 2009 4753 4756
13. D. Guo H. Huang Y. Zhou J. Wu H. Jiang H. Liu Green Chem. 2010 12 276 281
14. V. H. Jadhav D. K. Dumbre V. B. Phapale H. B. Borate R. D.Wakharkar Catal. Commun. 2007 8 65 68
15. H. Huang H. Jiang K. Chen H. Liu J. Org. Chem. 2008 73 9061 9064
16. Z. Wang H. Fu Y. Jiang Y. Zhao Synlett 2008 2540 2546
17. X. Ku H. Huang H. Jiang H. Liu J. Comb. Chem. 2009 11 338 340
18. S. Li W. Jia N. Jiao Adv. Synth. Catal. 2009 351 569 575
19. C. M. Rao Volla P. Vogel Tetrahedron Lett. 2008 49 5961 5964
20. J. Moon M. Jeong H. Nam J. Ju J. H. Moon H. M. Jung S. Lee Org. Lett. 2008 10 945 948
21. J. Moon M. Jang S. Lee J. Org. Chem. 2009 74 1403 1406
22. H. Kim P. H. Lee Adv. Synth. Catal. 2009 351 2827 2832
23. W.-W. Zhang X.-G. Zhang J.-H. Li J. Org. Chem. 2010 75 5259 5264
24. K. Park G. Bae J. Moon J. Choe K. H. Song S. Lee J. Org. Chem. 2010 75 6244 6251
25. Y. Kim A. Park K. Park S. Lee Tetrahedron Lett. 2011 52 1766 1769
26. A. Park K. Pak Y. Kim S. Lee Org. Lett. 2011 13 944 947
27. K. Park G. Bae A. Park Y. Kim J. Choe K. H. Song S. Lee Tetrahedron Lett. 2011 52 576 580
28. T. Li X. Qu Y. Zhu P. Sun H. Yang Y. Shan H. Zhang D. Liu X. Zhang J. Mao Adv. Synth. Catal. 2011 353 2731 2738
29. X. Qu T. Li P. Sun Y. Zhu H. Yang J. Mao Org. Biomol. Chem. 2011 9 6938 6942
30. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E.-I. Negishi, Wiley-Interscience, New York, 2002, p. 650
31. B. Xu S. Ma Chin. J. Org. Chem. 2001 21 252 262
32. F. Ramiraz N. B. Desai N. McKelvie J. Am. Chem. Soc. 1962 84 1745 1747
33. E. J. Corey P. L. Fuchs Tetrahedron Lett. 1972 13 3769 3772
34. A. J. Speziale G. J. Marco K. W. Ratts J. Am. Chem. Soc. 1960 82 1260 1261
35. A. J. Speziale K. W. Ratts J. Am. Chem. Soc. 1962 84 854 859
36. A. J. Speziale, K. W. Ratts and D. E. Bissing, Organic Synthesis, Wiley, New York, 1973, vol. 5, p. 361
37. W. Shen L. Wang J. Org. Chem. 1999 64 8873 8879
38. G. Chelucci F. Capitta S. Baldino G. A. Pinna Tetrahedron Lett. 2007 48 6514 6517
39. A. Rahimi A. Schmidt Synthesis 2010 15 2621 2625
40. M. L. N. Rao D. N. Jadhav P. Dasgupta Org. Lett. 2010 12 2048 2051
41. A. Corma C. González-Arellano M. Iglesias F. Sánchez Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7820 7822
42. S. P. Bew G. M. M. El-Taeb S. Jones D. W. Knight W.-F. Tan Eur. J. Org. Chem. 2007 5759 5770