Ligand effects on reactivity of cobalt acyl complexes

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 12, 2012, Pages 2512-2523

  Birbeck, James M ^a   Haynes, Anthony ^a   Adams, Harry ^a   Damoense, Llewellyn ^b   Otto, Stefanus ^b  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b SASOL TECHNOLOGY PTY LTD   (South Africa)

Author keywords

acyl; carbonyl; cobalt; hydroformylation; in situ IR; kinetics; mechanism; phosphine

Indexed keywords

ACYL; ACYL COMPLEXES; CARBONYL; CO DISSOCIATIONS; ELECTRON-DONATING; HYDROGENOLYSIS REACTIONS; IN-SITU IR; ISOTOPIC EXCHANGE; KINETIC DATA; LIGAND EFFECT; MODERATE TEMPERATURE; PHOSPHINE; POSITIVE VALUE; STERIC BULK; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; ENZYME KINETICS; HYDROFORMYLATION; KINETICS; MECHANISMS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

COBALT;

EID: 84870879034     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300589n     Document Type: Article

References (62)

1. Beller, M.; Cornils, B.; Frohning, C. D.; Kohlpaintner, C. W. J. Mol. Catal. 1995, 104, 17
2. Bohnen, H.-W.; Cornils, B. Adv. Catal. 2002, 47, 1
3. Van Leeuwen, P. W. N. M. In Homogeneous Catalysis: Understanding the Art; 1 st ed.; Springer: Dordrecht, 2005.
4. Wiese, K.-D.; Obst, D. Top. Organomet. Chem. 2006, 18, 1
5. Hebrard, F.; Kalck, P. Chem. Rev. 2009, 109, 4272
6. Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4023
7. Van Winkle, J. L.; Lorenzo, S.; Morris, R. C.; Mason, R. F. U.S. Patent 3420898, 1969.
8. Eberhard, M. R.; Carrington-Smith, E.; Drent, E. E.; Marsh, P. S.; Orpen, A. G.; Phetmung, H.; Pringle, P. G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1345
9. Lewis, J. C.; Wu, J. Y.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1589
10. Bungu, P. N.; Otto, S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3370
11. Carreira, M.; Charernsuk, M.; Eberhard, M.; Fey, N.; Van Ginkel, R.; Hamilton, A.; Mul, W. P.; Orpen, A. G.; Phetmung, H.; Pringle, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3078
12. Bungu, P. N.; Otto, S. Dalton Trans. 2007, 2876
13. Bungu, P. N.; Otto, S. Dalton Trans. 2011, 40, 9238
14. Robertson, A.; Bradaric, C.; Frampton, C. S.; McNulty, J.; Capretta, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2609
15. Steynberg, J. P.; Govender, K.; Steynberg, P. J. World Patent WO0214248, 2002.
16. Crause, C.; Bennie, L.; Damoense, L.; Dwyer, C. L.; Grove, C.; Grimmer, N.; Janse van Rensburg, W.; Kirk, M. M.; Mokheseng, K. M.; Otto, S.; Steynberg, P. J. Dalton Trans. 2003, 2036
17. Polas, A.; Wilton-Ely, J. D. E. T.; Slawin, A. M. Z.; Foster, D. F.; Steynberg, P. J.; Green, M. J.; Cole-Hamilton, D. J. Dalton Trans. 2003, 4669
18. Damoense, L.; Datt, M.; Green, M.; Steenkamp, C. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2393
19. Dwyer, C.; Assumption, H.; Coetzee, J.; Crause, C.; Damoense, L.; Kirk, M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 653
20. Whyman, R. J. Organomet. Chem. 1974, 66, C23
21. Whyman, R. J. Organomet. Chem. 1974, 81, 97
22. Whyman, R. J. Organomet. Chem. 1975, 94, 303
23. Van Boven, M.; Alemdaroglu, N.; Penninger, J. M. L. J. Organomet. Chem. 1975, 84, 65
24. Kramarz, K. W.; Klingler, R. J.; Fremgen, D. E.; Rathke, J. W. Catal. Today 1999, 49, 339
25. Klingler, R. J.; Chen, M. J.; Rathke, J. W.; Kramarz, K. W. Organometallics 2007, 26, 352
26. Darensbourg, D. J.; Phelps, A. L.; Le Gall, N.; Jia, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13808
27. Xu, H.; Legall, N.; Jia, L.; Brennessel, W. W.; Kucera, B. E. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5150
28. Llewellyn, S. A.; Green, M. L. H.; Cowley, A. R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2358
29. Piacenti, F.; Bianchi, M.; Benedetti, E. Chim. Ind. 1967, 49, 245
30. Martin, J. T.; Baird, M. C. Organometallics 1983, 2, 1073
31. Kovács, I.; Ungváry, F.; Markó, L. Organometallics 1986, 5, 209
32. Moser, W. R.; Cnossen, J. E.; Wang, A. W.; Krouse, S. A. J. Catal. 1985, 95, 21
33. Moser, W. R.; Papile, C. J.; Brannon, D. A.; Duwell, R. A.; Weininger, S. J. J. Mol. Catal. 1987, 41, 271
34. Moser, W. R.; Papile, C. J.; Weininger, S. J. J. Mol. Catal. 1987, 41, 293
35. Moser, W. R.; Marshik-Guerts, B. J.; Okrasinski, S. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 143, 57
36. Moser, W. R.; Marshik-Guerts, B. J.; Okrasinski, S. J. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 143, 71
37. Solà, M.; Ziegler, T. Organometallics 1996, 15, 2611
38. Huo, C. F.; Li, Y. W.; Beller, M.; Jiao, H. Organometallics 2003, 22, 4665
39. Maeda, S.; Morokuma, K. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 380
40. Brunner, E. J. Chem. Eng. Data 1985, 30, 269
41. Hoff, C. D.; Ungváry, F.; King, R. B.; Markó, L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 666
42. Massick, S. M.; Buttner, T.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 575
43. Wegman, R. W. Organometallics 1986, 5, 707
44. Gregg, B. T.; Cutler, A. R. Organometallics 1992, 11, 4276
45. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
46. Fey, N.; Tsipis, A. C.; Harris, S. E.; Harvey, J. N.; Orpen, A. G.; Mansson, R. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 291
47. Meriwether, L. S.; Fiene, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4200
48. Angelici, R. J.; Basolo, F. Inorg. Chem. 1963, 2, 728
49. Chalk, K. L.; Pomeroy, R. K. Inorg. Chem. 1984, 23, 444
50. Chen, L.; Poe, A. J. Inorg. Chem. 1989, 28, 3641
51. Barnett, K. W.; Pollmann, T. G. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 413
52. Dwyer, C. L.; Kirk, M. M.; Meyer, W. H.; Janse van Rensburg, W.; Forman, G. S. Organometallics 2006, 25, 3806
53. Goh, S. K.; Marynick, D. S. Organometallics 2002, 21, 2262
54. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
55. Kovács, I.; Ungváry, F. Coord. Chem. Rev. 1997, 161, 1
56. Edgell, W. F.; Lyford, J. Inorg. Chem. 1970, 9, 1932
57. Tso, C. C.; Cutler, A. R. Polyhedron 1993, 12, 149
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, rev. A.02 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
60. Nicklass, A.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1995, 115, 7348 and references therein
61. Cao, X.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7348
62. Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976, Vol. 3, p 1.