Mechanism of the reduction of an oxidized glutathione peroxidase mimic with thiols

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 12, 2012, Pages 5052-5057

  Heverly Coulson, Gavin S ^a   Boyd, Russell J ^a  

^a DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84870877142     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300622r     Document Type: Conference Paper

References (43)

1. Rotruck, J. T.; Pope, A. L.; Ganther, H. E.; Swanson, A. B.; Hafeman, D. G.; Hoekstra, W. G. Science 1973, 179, 588-590
2. Forstrom, J. W.; Zakowski, J. J.; Tappel, A. L. Biochemistry 1978, 17, 2639-2644
3. Epp, O.; Ladenstein, R.; Wendel, A. Eur. J. Biochem. 1983, 133, 51-69
4. Rocher, C.; Lalanne, J.; Chaudiére, J. Eur. J. Biochem. 1992, 205, 955-960
5. Prabhakar, R.; Vreven, T.; Morokuma, K.; Musaev, D. G. Biochemistry 2005, 44, 11864-11871
6. Müller, A.; Cadenas, A.; Graf, P.; Sies, H. Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3235-3239
7. Wendel, A.; Fausel, M.; Safayhi, H.; Tiegs, G. Biochem. Pharmacol. 1984, 33, 3241-3245
8. Yamaguchi, T.; Sano, K.; Takakura, K.; Saito, I.; Shinohara, Y.; Asano, T.; Yasuhara, H. Stroke 1998, 29, 12-17
9. Reich, H. J.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5549-5551
10. Wilson, S. R.; Zucker, P. A.; Huang, R.-R. C.; Spector, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5936-5939
11. Jacquemin, P. V.; Christiaens, L. E.; Renson, M. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3863-3866
12. Galet, V.; Bernier, J.-L.; Henichart, J.-P.; Lesieur, D.; Abadie, C.; Rochette, L.; Lindenbaum, A.; Chalas, J.; de la Faverie, J.-F. R. J. Med. Chem. 1994, 37, 2903-2911
13. Back, T. G.; Dyck, B. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2079-2083
14. Mugesh, G.; Panda, A.; Singh, H. B.; Punekar, N. S.; Butcher, R. J. Chem. Commun. 1998, 2227-2228
15. Wirth, T. Molecules 1998, 3, 164-166
16. Erdelmeier, I.; Tailhan-Lomont, C.; Yadan, J.-C. J. Org. Chem. 2000, 65, 8152-8157
17. Mugesh, G.; Panda, A.; Singh, H. B.; Punekar, N. S.; Butcher, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 839-850
18. Back, T. G.; Moussa, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13455-13460
19. Back, T. G.; Moussa, Z.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1268-1270
20. Sarma, B. K.; Manna, D.; Minoura, M.; Mugesh, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5364-5374
21. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2557-2561
22. Heverly-Coulson, G. S.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1996-2000
23. Heverly-Coulson, G. S.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10706-10711
24. Reich, H. J.; Willis, W. W.; Wollowitz, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3319-3322
25. Kice, J. L.; McAfee, F.; Slebocka-Tilk, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3323-3326
26. Reich, H. J.; Hoeger, C. A.; Willis, W. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2936-2937
27. Kang, S. I.; Kice, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 295-301
28. Reich, H. J.; Jasperse, C. P. J. Org. Chem. 1988, 53, 2389-2390
29. Saiki, T.; Goto, K.; Okazaki, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2223-2224
30. Benkova, Z.; Kónìa, J.; Gann, G.; Fabian, W. M. F. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 555-565
31. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; V. Barone, B. M.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; J. A. Montgomery, J.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
32. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
33. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249
34. Pearson, J. K.; Ban, F.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10373-10379
35. Heverly-Coulson, G. S.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4827-4831
36. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449-454
37. Peng, C.; Ayala, P.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56
38. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
39. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527
40. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules-A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
41. The Quantum Theory of Atoms in Molecules: From Solid State to DNA and Drug Design; Matta, C. F.; Boyd, R. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
42. Keith, T. A. AIMAll, Version 12.06.03, 2012. Available online: aim.tkgristmill.com.
43. Danehy, J. P.; Noel, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2511-2515