Redox chemistry of organoselenium compounds: Ab initio and density functional theory calculations on model systems for transition states and intermediates of the redox cycle of selenoenzymes

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 90, Issue 2, 2002, Pages 555-565

  Benkova, Zuzana ^a   Kóňa, Juraj ^a   Gann, Gudrun ^a   Fabian, Walter M F ^a  

^a UNIVERSITY OF GRAZ   (Austria)

Author keywords

Ab initio; Density functional theory; Organoselenium compounds; Redox reaction; Selenoenzymes

Indexed keywords

HYDROGEN PEROXIDE; NUMERICAL METHODS; OXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REDOX REACTIONS; REDUCTION;

ORGANOSELENIUM COMPOUNDS; REDOX CHEMISTRY; SELENENYL SULFIDE; SELENOENZYMES;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0037108156     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.971     Document Type: Article

References (49)

1. Wirth, T. Tetrahedron 1999, 55, 1-28.
2. Fragale, G.; Häuptli, S.; Leuenberger, M.; Wirth, T. Bioorganic Chemistry; Diederichsen, U.; Lindhorst, T. K.; Westermann, B.; Wessjohann, L. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, pp. 48-52.
3. Organoselenium Chemistry, Top Curr Chem; Wirth, T., Ed.; 2000, vol. 208.
4. Wang, X.; Houk, K. N.; Spichty, M.; Wirth, T. J Am Chem Soc 1999, 121, 8567-8576.
5. Spichty, M.; Fragale, G.; Wirth, T. J Am Chem Soc 2000, 122, 10914-10916.
6. Gruttadauria, M.; Lo Meo, P.; Noto, R. Tetrahedron 2001, 57, 1819-1826.
7. Fujita, K.; Murata, K.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Tetrahedron 1997, 53, 2029-2048.
8. ten Brink, G.-J.; Vis, J.-M.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J Org Chem 2001, 66, 2429-2433.
9. ten Brink, G.-J.; Fernandes, B. C. M.; Van Vliet, M. C. A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J Chem Soc Perkin Trans 1 2001, 224-228.
10. Mugesh, G.; Du Mont, W. W. Chem-Eur J 2001, 7, 1365-1370.
11. Mugesh, G.; Panda, A.; Singh, H. B.; Punekar, N. S.; Butcher, R. J. J Am Chem Soc 2001, 123, 839-850.
12. Mugesh, G.; Singh, H. B. Chem Soc Rev 2000, 29, 347-357.
13. Wirth, T. Molecules 1998, 3, 164-166.
14. Wilson, S. R.; Zucker, P. A.; Huang, R.-R.C.; Spector, A. J Am Chem Soc 1989, 111, 5936-5939.
15. Reich, H. J.; Jasperse, C. P. J Am Chem Soc 1987, 109, 5549-5551.
16. Iwaoka, M.; Tomoda, S. J Am Chem Soc 1996, 118, 8077-8084.
17. Flohé, L.; Günzler, W. A.; Schock, H. H. FEBS Lett 1973, 32, 132-134.
18. Lauchli, A. Botan Acta 1993, 106, 455-468.
19. Flohé, L.; Andreesen, J. R.; Brigelius-Flohé, R.; Maiorino, M. IUBMB Life 2000, 49, 411-420.
20. Maiorino, M.; Aumann, K. D.; Brigelius-Flohé, R.; Doria, D.; van den Heuvel, J.; McCarthy, J.; Roveri, A.; Ursini, F.; Flohé, L. Biol Chem Hoppe-Seyler 1995, 376, 651-660.
21. Aumann, K.-D.; Bedorf, N.; Brigelius-Flohé, R.; Schomburg, D.; Flohé, L. Biomed Environ Sci 1997, 10, 136-155.
22. Epp, O.; Ladenstein, R.; Wendel, A. Eur J Biochem 1983, 133, 51-69.
23. Wu, Z.-P.; Hilvert, D. J Am Chem Soc 1989, 111, 4513-4514.
24. Wu, Z.-P.; Hilvert, D. J Am Chem Soc 1990, 112, 5647-5648.
25. Häring, D.; Herderich, M.; Schüler, E.; Withopf, B.; Schreier, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 853-856.
26. Ḧaring, D.; Schüler, E.; Adam, W.; Saha-Möller, C. R.; Schreier, P. J Org Chem 1999, 832-835.
27. Kice, J. L.; Lee, T. W. S. J Am Chem Soc 1978, 100, 5094-5102.
28. House, K. L.; Garber, A. R.; Dunlap, R. B.; Odom, J. D.; Hilvert, D. Biochemistry 1993, 32, 3468-3473.
29. House, K. L.; Dunlap, R. B.; Odom, J. D.; Wu, Z.-P.; Hilvert, D. J Am Chem Soc 1992, 114, 8573-8579.
30. Syed, R.; Wu, Z.-P.; Hogle, J. M.; Hilvert, D. Biochemistry 1993, 32, 6157-6164.
31. Bell, I. M.; Fisher, M. L.; Wu, Z.-P.; Hilvert, D. Biochemistry 1993, 32, 3754-3762.
32. Bell, I. M.; Hilvert, D. Biochemistry 1993, 32, 13969-13973.
33. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648-5642.
34. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J Chem Phys 1985, 82, 284-298.
35. Bach, R. D.; Winter, J. E.; McDouall, J. J. W. J Am Chem Soc 1995, 117, 8586-8593.
36. Benassi, R.; Fiandri, L. G.; Taddei, F. J Org Chem 1997, 62, 8018-8023.
37. Jiao, D.; Barfield, M.; Combariza, J. E.; Hruby, V. J. J Am Chem Soc 1992, 114, 3639-3643.
38. Bach, R. D.; Su, M. D.; Schlegel, H. B. J Am Chem Soc 1994, 116, 5379-5391.
39. Benassi, R.; Fiandri, L.G.; Taddei, F. J Org Chem 1995, 60, 5855-5860.
40. Benassi, R.; Fiandri, L. G. Gazz Chim Ital 1997, 127, 831-836.
41. Binning, Jr., R. C.; Curtiss, L. A. J Comput Chem 1990, 11, 1206-1216.
42. Bachrach, S. M.; Jiang, S. Int J Chem 1998, 1, Article 3.
43. Baboul, A. G.; Schlegel, H. B.; Glukhovtsev, M. N.; Bach, R. D. J Comput Chem 1998, 19, 1353-1369.
44. Bach, R. D.; Andres, J. L.; Su, M. D.; McDouall, J. J. W. J Am Chem Soc 1993, 115, 5768-5775.
45. Dehareng, D.; Dive, G. J Comput Chem 2000, 21, 483-504.
46. Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N.; Canepa, C. J Am Chem Soc 1998, 120, 775-783.
47. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J Chem Phys 1987, 87, 5968-5975.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.3; Gaussian: Pittsburgh, 1998.
49. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785-789.