Regio- and diastereoselective synthesis and X-ray structure determination of (+)-2-deoxyoryzalexin S from (+)-podocarpic acid. Structural nonidentity with its nominal natural isolated enantiomer

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 11, 2012, Pages 1944-1950

  Leonelli, Francesca ^a   Latini, Valentina ^a   Trombetta, Andrea ^a   Bartoli, Gabriele ^a   Ceccacci, Francesca ^a   La Bella, Angela ^a   Sferrazza, Alessio ^a   Lamba, Doriano ^b   Migneco, Luisa M ^a   Bettolo, Rinaldo Marini ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b Sede di Trieste   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 DEOXYORYZALEXIN; ACETIC ACID DERIVATIVE; DITERPENOID; PODOCARPIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHILE; CONTROLLED STUDY; DIASTEREOISOMER; DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS; ENANTIOMER; REGIOSTEREOSELECTIVE SYNTHESIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84870180449     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300518j     Document Type: Article

References (29)

1. Chamy, M. C.; Piovano, M.; Garbarino, J. A.; Miranda, C.; Gambaro, V. Phytochemistry 1990, 29, 2943-2946
2. Garbarino, J. A.; Molinari, A. Phytochemistry 1990, 29, 3037-3039
3. Chamy, M. C.; Piovano, M.; Garbarino, J. A.; Gambaro, V. Phytochemistry 1991, 30, 3365-3368
4. Atwal, K. S.; Marini Bettolo, R.; Sanchez, I. H.; Tsai, T. Y. R.; Wiesner, K. Can. J. Chem. 1978, 56, 1102-1113
5. Tsai, T. Y. R.; Nambiar, K. P.; Krikorian, D.; Botta, M.; Marini Bettolo, R.; Wiesner, K. Can. J. Chem. 1979, 57, 2124-2134
6. Sethi, S. P.; Atwal, K. S.; Marini Bettolo, R.; Tsai, T. Y. R. Can. J. Chem. 1980, 58, 1889-1891
7. Bravetti, D.; Marini Bettolo, R.; Lupi, A. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 371-376
8. Marini Bettolo, R.; Tagliatesta, P.; Lupi, A.; Bravetti, D. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 760-770
9. Marini Bettolo, R.; Tagliatesta, P.; Lupi, A.; Bravetti, D. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1922-1928
10. Lupi, A.; Patamia, M.; Grgurina, I.; Marini Bettolo, R.; Di Leo, O.; Gioia, P.; Antonaroli, S. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 2261-2263
11. Lupi, A.; Patamia, M.; Marini Bettolo, R. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 872-875
12. Berettoni, M.; Marini Bettolo, R.; Montanari, V.; Prencipe, T.; Romeo, S. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1671-1678
13. Antonaroli, S.; Berettoni, M.; Cifarelli, G.; Lupi, A.; Marini Bettolo, R.; Romeo, S. Gazz. Chim. Ital. 1992, 122, 55-59
14. Bartoletti, A.; Berettoni, M.; Catteruccia, F.; De Chiara, G.; Marini Bettolo, R.; Mastrangeli, C.; Scarpelli, R.; Tozzi, C.; Lamba, D. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 223-226
15. De Giacono, M.; Marini Bettolo, R.; Scarpelli, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3469-3470
16. Marini Bettolo, R.; Migneco, L. M.; Moretti, P.; Scarpelli, R. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 687-690
17. Di Stefano, S.; Leonelli, F.; Garofalo, B.; Mandolini, L.; Marini Bettolo, R.; Migneco, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 2783-2785
18. Leonelli, F.; Borocci, S.; Migneco, L. M.; Marini Bettolo, R.; Lamba, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2817-2826
19. Leonelli, F.; Caschera, B.; Silvestri, L.; Prastaro, A.; Corso, G.; Ceccacci, F.; La Bella, A.; Migneco, L. M.; Marini Bettolo, R. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 598-607
20. Leonelli, F.; Blesi, F.; Dirito, P.; Trombetta, A.; Ceccacci, F.; La Bella, A.; Migneco, L. M.; Marini Bettolo, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 6871-6876
21. Manchand, P. S.; Blount, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 21, 894-895
22. Mohan, R. S.; Yee, N. K. N.; Coates, R. M.; Ren, Y.-Y.; Stamenkovic, P.; Mendez, I.; West, C. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 330, 33-47
23. Oikawa, H.; Toshima, H.; Ohashi, S.; König, W. A.; Kenmoku, H.; Sassa, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2329-2332
24. Kodama, O.; Li, W. X.; Tamogami, S.; Akatsuka, T. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1992, 56, 1002-1003
25. Tamogami, S.; Mitani, M.; Kodama, O.; Akatsuka, T. Tetrahedron 1993, 49, 2025-2032
26. Kodama, O.; Suzuki, T.; Miyakawa, J.; Akatsuka, T. Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 2469-2473
27. Bible, R. H., Jr.; Burtner, R. R. J. Org. Chem. 1961, 26, 1174-1180
28. Muzart, J. Synthesis 1993, 11-27
29. De Santis, B.; Iamiceli, A. L.; Marini Bettolo, R.; Migneco, L. M.; Scarpelli, R.; Cerichelli, G.; Fabrizi, G.; Lamba, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2375-2387