Diastereoselective total synthesis of (+)-13-stemarene by fourth generation methods: A formal total synthesis of (+)-18-deoxystemarin

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 16, 2011, Pages 6871-6876

  Leonelli, Francesca ^a   Blesi, Federico ^a   Dirito, Paolo ^a   Trombetta, Andrea ^a   Ceccacci, Francesca ^a   La Bella, Angela ^a   Migneco, Luisa M ^a   Marini Bettolo, Rinaldo ^a  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIASTEREOSELECTIVE; DITERPENES; FORMAL SYNTHESIS; FOURTH GENERATION; RING SYSTEMS; TOTAL SYNTHESIS;

TOLUENE;

13 STEMARENE; 18 DEOXYSTEMARIN; DITERPENE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; DITERPENES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 80051756874     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200945s     Document Type: Article

References (38)

1. Manchand, P. S.; Blount, J. F. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1975, 21, 894-895
2. Chamy, M. C.; Piovano, M.; Garbarino, J. A.; Miranda, C.; Gambaro, V. Phytochemistry 1990, 29, 2943-2946
3. Garbarino, J. A.; Molinari, A. Phytochemistry 1990, 29, 3037-3039
4. Garbarino, J. A.; Molinari, A. Phytochemistry 1990, 29, 3040-3041
5. Chamy, M. C.; Piovano, M.; Garbarino, J. A.; Gambaro, V. Phytochemistry 1991, 30, 3365-3368
6. Kodama, O.; Li, W. X.; Tamogami, S.; Akatsuka, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 1002-1003
7. Tamogami, S.; Mitani, M.; Kodama, O.; Akatsuka, T. Tetrahedron 1993, 49, 2025-2032
8. Oikawa, H.; Toshima, H.; Ohashi, S.; König, W. A.; Kenmoku, H.; Sassa, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2329-2332
9. Berettoni, M.; Marini Bettolo, R.; Montanari, V.; Prencipe, T.; Romeo, S. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1671-1678
10. Mohan, R. S.; Yee, N. K. N.; Coates, R. M.; Ren, Y.-Y.; Stamenkovic, P.; Mendez, I.; West, C. A. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 330, 33-47
11. Kelly, R. B.; Harley, M. L.; Alward, S. J. Can. J. Chem. 1980, 58, 755-756
12. Wiesner, K. Pure Appl. Chem. 1975, 41, 93-112
13. Walborsky, H. M.; Baum, M. E.; Youssef, A. H. A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 988-993
14. Goering, H. L.; Sloan, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1397-1401
15. Goering, H. L.; Sloan, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1992-1999
16. Wiesner, K. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 413-430
17. Atwal, K. S.; Marini Bettolo, R.; Sanchez, I. H.; Tsai, T. Y. R.; Wiesner, K. Can. J. Chem. 1978, 56, 1102-1113
18. Sethi, S. P.; Atwal, K. S.; Marini Bettolo, R.; Tsai, T. Y. R.; Wiesner, K. Can. J. Chem. 1980, 58, 1889-1891
19. Bravetti, D.; Marini Bettolo, R.; Lupi, A. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 371-376
20. Marini Bettolo, R.; Tagliatesta, P.; Lupi, A.; Bravetti, D. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 760-770
21. Marini Bettolo, R.; Tagliatesta, P.; Lupi, A.; Bravetti, D. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1922-1928
22. Lupi, A.; Patamia, M.; Grgurina, I.; Marini Bettolo, R.; Di Leo, O.; Gioia, P.; Antonaroli, S. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 2261-2263
23. Wiesner, K. Tetrahedron 1985, 41, 485-497
24. Bell, R. A.; Ireland, R. E. Tetrahedron Lett. 1963, 269-273
25. De Santis, B.; Iamiceli, A. L.; Marini Bettolo, R.; Migneco, L. M.; Scarpelli, R.; Cerichelli, G.; Fabrizi, G.; Lamba, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2375-2387
26. Lupi, A.; Patamia, M.; Marini Bettolo, R. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 872-875
27. Kelly, R. B.; Harley, M. L.; Alward, S. J.; Rej, R. N.; Gowda, G.; Mukhopadhyay, A.; Manchand, P. S. Can. J. Chem. 1983, 61, 269-275
28. Di Stefano, S.; Leonelli, F.; Garofalo, B.; Mandolini, L.; Marini Bettolo, R.; Migneco, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 2783-2785
29. Leonelli, F.; Caschera, B.; Silvestri, L.; Prastaro, A.; Corso, G.; Ceccacci, F.; La Bella, A.; Migneco, L. M.; Marini Bettolo, R. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 598-607
30. Antonaroli, S.; Berettoni, M.; Cifarelli, G.; Lupi, A.; Marini Bettolo, R.; Romeo, S. Gazz. Chim. Ital. 1992, 122, 55-59
31. Berettoni, M.; Cocchi, F.; Marini Bettolo, R.; Montagnini Di Mirabello, L.; Romeo, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 715-716
32. Bartoletti, A.; Berettoni, M.; Catteruccia, F.; De Chiara, G.; Marini Bettolo, R.; Mastrangeli, C.; Scarpelli, R.; Tozzi, C.; Lamba, D. Gazz. Chim. Ital. 1996, 126, 223-226
33. Monti, S. A.; White, G. L. J. Org. Chem. 1975, 40, 215-217
34. Srikrishna, A.; Satyanarayana, G.; Ravi Kumar, P. Tetrahedron Lett. 2005, 47, 363-366
35. Wiesner, K.; Tsai, T. Y. R.; Huber, K.; Bolton, S. E. Tetrahedron Lett. 1973, 15, 1233-1236
36. Leonelli, F.; Borocci, S.; Migneco, L. M.; Marini Bettolo, R.; Lamba, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2817-2826
37. Wenkert, E.; Sternberg, V.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2320-2325
38. Hagiwara, H.; Uda, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2308-2311