Interactions of oxaliplatin with the cytoplasmic thiol containing ligand glutathione

Metallomics

Volumn 4, Issue 12, 2012, Pages 1308-1320

  Shoeib, Tamer ^a,b   Sharp, Barry L ^b  

^a The American University in Cairo   (Egypt)

^b LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER DRUG; B3LYP/LANL2DZ; BINDING MODES; BIOLOGICAL LIGANDS; ELECTRON-RICH; ELECTROSPRAY IONIZATION MASS SPECTROMETRY; EXPERIMENTAL EVIDENCE; GAS-PHASE REACTIONS; GASPHASE; GLUTATHIONES; HUMAN CELLS; ISOTOPIC PATTERN; KEY REACTIONS; LINEAR ION TRAP; LOW MOLECULAR WEIGHT; MULTIMERS; O-CENTER; OXALIPLATIN; PROTON AFFINITY; PROTONATED; PROTONATED SPECIES; RELATIVE FREE ENERGY; STRUCTURAL INFORMATION; THERAPEUTIC EFFECTS; TRIPEPTIDE;

ADDITION REACTIONS; AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; ENTHALPY; FREE ENERGY; GASES; ISOMERS; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; PEPTIDES; PROTONATION; PROTONS;

PLATINUM;

DIMER; GLUTATHIONE; OXALIPLATIN; THIOL;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CYTOPLASM; DRUG EFFICACY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENTHALPY; LIGAND BINDING; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BINDING SITES; ELECTRON TRANSPORT; GLUTATHIONE; HUMANS; KINETICS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; SULFHYDRYL COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 84869991023     PISSN: 17565901     EISSN: 1756591X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2mt20127e     Document Type: Article

References (67)

1. S. E. Sherman S. J. Lippard Chem. Rev. 1987 87 1153
2. L. E. Ta L. Espeset J. Podratz A. J. Windebank NeuroToxicology 2006 27 992
3. S. Arnould I. Hennebelle P. Canal R. Bugat S. Guichard Eur. J. Cancer 2003 39 112
4. G. M. Almeida T. L. Duarte W. P. Steward G. D. D. Jones DNA Repair 2006 5 219
5. S. G. Chaney S. L. Campbell B. Temple E. Bassett Y. Wu M. Faldu J. Inorg. Biochem. 2004 98 1551
6. R. Mandal M. B. Sawyer X. Li Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006 20 2533
7. E. Raymond S. Faivre S. Chaney J. Woynarowski E. Cvitkovic Mol. Cancer. Ther. 2002 1 227
8. W. G. Gao S. P. Pu W. P. Liu Z. D. Liu Y. K. Yang Acta Pharm. Sin. 2003 38 3 223
9. D. Esteban-Fernandez E. Moreno-Gordaliza B. Canas M. A. Palacios M. M. Gomez-Gomez Metallomics 2010 2 19
10. R. C. Todd S. J. Lippard Metallomics 2009 1 280
11. E. Jerremalm M. Hedeland I. Wallin U. Bondesson H. Ehrsson Pharm. Res. 2004 21 891
12. J. Kozelka Inorg. Chim. Acta 2009 362 651
13. F. Arnesano G. Natile Coord. Chem. Rev. 2009 253 2070
14. M. A. Graham G. F. Lockwood D. Greenslade S. Brienza M. Bayssas E. Gamelin Clin. Cancer Res. 2000 6 1205
15. J. T. Reardon A. Vaisman S. G. Chaney A. Sancar Cancer Res. 1999 59 3968
16. K. R. Grigoryan M. G. Azanuryan N. A. Bagramyan L. G. Grvorkyan S. A. Markaryan J. Appl. Spectrosc. 2008 75 593
17. I. Takahashi T. Ohnuma S. Kavy S. Bhardwaj J. F. Holland Br. J. Cancer 1980 41 602
18. N. Ohta D. Chen S. Ito T. Futo Int. J. Pharm. 1995 118 85
19. A. I. Ivanov J. Christodoulou J. A. Parkinson K. J. Barnham A. Tucker J. Woodrow P. J. Sadler J. Biol. Chem. 1998 273 14721
20. B. P. Espósito R. Najjar Coord. Chem. Rev. 2002 232 137
21. A. Warnecke I. Fichtner D. Garmann U. Jaehde F. Kratz Bioconjugate Chem. 2004 15 1349
22. V. Cepeda M. A. Fuertes J. Castilla C. Alonso C. Quevedo J. M. Perez Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007 7 3
23. A. Zayed G. D. Jones H. J. Reid T. Shoeib S. E. Taylor A. L. Thomas J. P. Wood B. L. Sharp Metallomics 2011 3 991
24. A. Zayed T. Shoeib S. E. Taylor G. D. Jones A. L. Thomas J. P. Wood H. J. Reid B. L. Sharp Int. J. Mass Spectrom. 2011 307 70
25. C. L. Litterst V. G. Schweitzer Res. Commun. Chem. Pathol. Pharmacol. 1988 61 35
26. S. Akiyama Z. S. Chen T. Sumizawa T. Furukawa Anti-Cancer Drug Des. 1999 14 143
27. V. Brabec J. Kasparkova Drug Resist.Updates 2002 5 147
28. T. Ishikawa F. Ali-Osman J. Biol. Chem. 1993 268 20116
29. Q. Liu H. Wei J. Lin L. Zhu Z. Guo J. Inorg. Biochem. 2004 98 702
30. D. Gibson Dalton Trans. 2009 10681
31. Y. Kasherman S. Sturup D. Gibson J. Med. Chem. 2009 52 4319
32. J. K.-C. Lau D. V. Deubel Chem.-Eur. J. 2005 11 2849
33. S. Fakih V. P. Munk M. A. Shipman P. D. Murdoch J. A. Parkinson P. J. Sadler Eur. J. Inorg. Chem. 2003 1206
34. F. Q. Schafer G. R. Buettner Free Radicals Biol. Med. 2001 30 1191
35. Boubakari K. Bracht C. Neumann R. Grunert P. J. Bednarski Arch. Pharm. 2004 337 12 668
36. K. Bracht Boubakari R. Grunert P. J. Bednarski Anticancer Drugs 2006 17 1 41
37. A. K. Godwin A. Meister P. J. O'Dwyer C. S. Huang T. C. Hamilton M. E. Anderson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 3070
38. J. Reedijk Chem. Rev. 1999 99 9 2499
39. P. Mistry L. R. Kelland G. Abel S. Sidhar K. R. Harrap Br. J. Cancer 1991 64 215
40. C. Vogel R. D. Abreu D. J. S-Y Le S. C. Burns D. Sandhu D. R. Boutz E. M. Marcotte L. O. Penalva O. Luiz Mol. Syst. Biol. 2010 6:400 1
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
42. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
43. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
44. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 93 5648
45. T. Ziegler Chem. Rev. 1991 91 651
46. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
47. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
48. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
49. T. H. Dunning Jr and P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, ed., H. F. Schaefer III, Plenum, New York, 1976, vol. 3, pp. 1-28
50. T. Shoeib D. W. Atkinson B. L. Sharp Inorg. Chim. Acta 2010 363 184
51. M. Belcastro T. Marino N. Russo M. Toscano J. Inorg. Biochem. 2009 103 50
52. L. Salassa H. I. A. Phillips P. J. Sadler Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 10311
53. R. Wysokinski J. Kuduk-Jaworska D. Michalska J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2006 758 169
54. Y.-W. Huang S.-L. Lee Chem. Phys. Lett. 2010 492 98
55. G.-Y. Lee M.-S. Jun Bull. Korean Chem. Soc. 2011 22 1 11
56. J. A. R. Navarro M. A. Romero J. M. Salas M. Quiros J. El Bahraoui J. Molina Inorg. Chem. 1996 35 7829
57. R. Pazout J. Houskova M. Dusek J. Maixner P. Kacer Struct. Chem. 2011 22 6 1325
58. R. Rajeev R. B. Sunoj Dalton Trans. 2012 41 8430
59. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
60. R. Miao G. Yang Y. Miao Y. Mei J. Hong C. Zhao L. Zhu Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005 19 1031
61. V. Z. Y. Ding S. S. H. Dawson L. W. Y. Lau D. R. Lee N. J. Galant D. H. Setiadi B. Jójárt M. Szöri Z. Mucsi B. Viskolcz S. J. K. Jensen I. G. Csizmadia Chem. Phys. Lett. 2011 507 168
62. Y. J. Ko H. Wang X. Li K. H. Bowen F. Lecomte C. Desfrancois J. Poully G. Gregoire J. P. Schermann ChemPhysChem 2009 10 3097
63. O. Lampela A. H. Juffer A. Rauk J. Phys. Chem. A 2003 107 9208
64. A. Rauk D. A. Armstrong J. Berges Can. J. Chem. 2001 79 4 405
65. E. P. L. Hunter S. G. Lias J. Phys. Chem. Ref. Data 1998 27 3 413
66. E. C. Dietze C. Ibarra M. J. Dabrowski A. Bird W. M. Atkins Biochemistry 1996 35 11938
67. B. F. Yates J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2000 506 223