Cu(II)-catalyzed enantioselective conjugate reduction for the synthesis of N-aryl β-amino acid esters

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 11, 2012, Pages 2611-2614

  Sui, Yaozong ^a   Fang, Qiang ^a   Li, Min ^a   Hu, Yihu ^a   Xia, Hongfeng ^a   Li, Shijun ^a   Wu, Jing ^a  

^a HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

asymmetric catalysis; conjugate reduction; copper; hydrosilylation; N aryl amino acid

Indexed keywords

EID: 84869429790     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201200779     Document Type: Article

References (50)

1. Pozza, M. F.; Zimmermann, K.; Bischoff, S.; Lingenhohl, K.,. Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry, 2000, 24, 647.
2. Zhi, L.; Tegley, C. M.; Marschke, K. B.; Jones, T. K.,. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 1009.
3. Liu, M.; Sibi, M. P.,. Tetrahedron, 2002, 58, 7991.
4. Ma, J.-A.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4290.
5. Bruneau, C.; Renaud, J.-L.; Jerphagnon, T.,. Coord. Chem. Rev., 2008, 252, 532.
6. Weiner, B.; Szymański, W.; Janssen, D. B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.,. Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1656.
7. Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L.,. Chem. Rev., 2011, 111, 1713.
8. Ma, Y.-H.; Zhang, Y.-J.; Zhang, W.-B.,. Chin. J. Org. Chem., 2007, 27, 289 (in Chinese) and references cited therein.
9. Lubell, W. D.; Kitamura, M.; Noyori, R.,. Tetrahedron: Asymmetry, 1991, 2, 543.
10. Zhou, Y.-G.; Tang, W.; Wang, W.-B.; Li, W.; Zhang, X.,. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4952.
11. Wu, J.; Chen, X.; Guo, R.; Yeung, C.-H.; Chan, A. S. C.,. J. Org. Chem., 2003, 68, 2490.
12. Qiu, L.; Wu, J.; Chan, S.; Au-Yeung, T. T.-L.; Ji, J.-X.; Guo, R.; Pai, C.-C.; Zhou, Z.; Li, X.; Fan, Q.-H.; Chan, A. S. C.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 5815.
13. Qiu, L.; Kwong, F. Y.; Wu, J.; Lam, W. H.; Chan, S.; Yu, W.-Y.; Li, Y.-M.; Guo, R.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5955.
14. Zhu, G.; Chen, Z.; Zhang, X.,. J. Org. Chem., 1999, 64, 6907.
15. Yasutake, M.; Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T.,. Org. Lett., 2001, 3, 1701.
16. Peña, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L.,. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14552.
17. Tang, W.; Wang, W.; Chi, Y.; Zhang, X.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 3509.
18. You, J.; Drexler, H.-J.; Zhang, S.; Fischer, C.; Heller, D.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 913.
19. Reetz, M. T.; Li, X.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 2959.
20. Tang, W.; Capacci, A. G.; White, A.; Ma, S.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Savoie, J.; Patel, N. D.; Wei, X.; Haddad, N.; Grinberg, N.; Yee, N. K.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H.,. Org. Lett., 2010, 12, 1104.
21. Zhang, X.; Huang, K.; Hou, G.; Cao, B.; Zhang, X.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 6421.
22. Enthaler, S.; Erre, G.; Junge, K.; Schröder, K.; Addis, D.; Michalik, D.; Hapke, M.; Redkin, D.; Beller, M.,. Eur. J. Org. Chem., 2008, 3352.
23. Dai, Q.; Yang, W.; Zhang, X.,. Org. Lett., 2005, 7, 5343.
24. Wang, X.-B.; Wang, D.-W.; Lu, S.-M.; Yu, C.-B.; Zhou, Y.-G.,. Tetrahedron: Asymmetry, 2009, 20, 1040.
25. Riant, O.; Mostefai, N.; Courmarcel, J.,. Synthesis, 2004, 2943.
26. Rendler, S.; Oestreich, M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 498.
27. Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H.,. Chem. Rev., 2008, 108, 2916.
28. Lipshutz, B. H.,. Synlett, 2009, 509 and references cited therein.
29. Moritani, Y.; Apella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L.,. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 6797.
30. Lipshutz, B. H.; Servesko, J. M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4789.
31. Hughes, G.; Kimura, M.; Buchwald, S. L.,. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 11253.
32. Lipshutz, B. H.; Servesko, J. M.; Taft, B. R.,. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8352.
33. Czekelius, C.; Carreira, E. M.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4793.
34. Lee, D.; Kim, D.; Yun, J.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 2785.
35. Llamas, T.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 3329.
36. Rainka, M. P.; Aye, Y.; Buchwald, S. L.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 5821.
37. BINAP=2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl., Noyori, R.; Takaya, H.,. Acc.Chem. Res., 1990, 23, 345.
38. Deng, J.; Hu, X.-P.; Huang, J.-D.; Yu, S.-B.; Wang, D.-Y.; Duan, Z.-C.; Zheng, Z.,. J. Org. Chem., 2008, 73, 6022.
39. Wu, J.; Chan, A. S. C.,. Acc. Chem. Res., 2006, 39, 711.
40. Pai, C.-C.; Lin, C.-W.; Lin, C.-C.; Chen, C.-C.; Chan, A. S. C.; Wong, W. T.,. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11513.
41. Wu, J.; Chen, H.; Zhou, Z.-Y.; Yeung, C.-H.; Chan, A. S. C.,. Synlett, 2001, 1050.
42. Wu, J.; Chen, H.; Kwok, W. H.; Lam, K. H.; Zhou, Z. Y.; Yeung, C. H.; Chan, A. S. C.,. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1539.
43. Wu, J.; Au-Yeung, T. T.-L.; Kwok, W.-H.; Ji, J.-X.; Zhou, Z.-Y.; Yeung, C.-H.; Chan, A. S. C.,. Adv. Synth. Catal., 2005, 347, 507.
44. Wu, J.; Ji, J.-X.; Chan, A. S. C.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102, 3570.
45. Zhang, X.-C.; Wu, Y.; Yu, F.; Wu, F.-F.; Wu, J.; Chan, A. S. C.,. Chem.-Eur. J., 2009, 15, 5888.
46. Zhang, X.-C.; Wu, F.-F.; Li, S.; Zhou, J.-N.; Wu, J.; Li, N.; Fang, W.; Lam, K. H.; Chan, A. S. C.,. Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1457.
47. Yu, F.; Zhou, J.-N.; Zhang, X.-C.; Sui, Y.-Z.; Wu, F.-F.; Xie, L.-J.; Chan, A. S. C.; Wu, J.,. Chem.-Eur. J., 2011, 17, 14234.
48. Sui, Y.-Z.; Zhang, X.-C.; Wu, J.-W.; Li, S.; Zhou, J.-N.; Li, M.; Fang, W.; Chan, A. S. C.; Wu, J.,. Chem.-Eur. J., 2012, 18, 7486.
49. Wu, Y.; Qi, S.-B.; Wu, F.-F.; Zhang, X.-C.; Li, M.; Wu, J.; Chan, A. S. C.,. Org. Lett., 2011, 13, 1754.
50. Brandt, C. A.; Silva, A. C.; Pancote, C. G.; Brito, C. L.; Solverira, M.,. Synthesis, 2004, 10, 1557.