Covalent modification of reduced graphene oxide by means of diazonium chemistry and use as a drug-delivery system

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 46, 2012, Pages 14708-14716

  Wei, Guangcheng ^a   Yan, Miaomiao ^b   Dong, Renhao ^a   Wang, Dong ^a   Zhou, Xiangzhu ^a   Chen, Jingfei ^a   Hao, Jingcheng ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b BINZHOU MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

cancer; cytotoxicity; diazonium; drug delivery; graphene

Indexed keywords

ACIDIC CONDITIONS; CANCER; CANCER CELLS; CELL CYCLE; CELL MORPHOLOGY; COVALENT BINDING; COVALENT MODIFICATIONS; DIAZONIUM; DIAZONIUM CHEMISTRY; DIAZONIUM IONS; DIAZOTIZATION; DOXORUBICIN; DRUG RELEASE; DRUG-DELIVERY SYSTEMS; FLOW CYTOMETRY ASSAYS; FOLIC ACIDS; FUNCTIONALIZED; LOADING RATIO; P-AMINOBENZOIC ACID; POLYETHYLENEIMINE; REDUCED GRAPHENE OXIDES; RELEASE BEHAVIORS; WATER SOLUBILITIES; WEIGHT RATIOS; WET-CHEMICAL METHOD;

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; BROMINE COMPOUNDS; CELL DEATH; CYTOTOXICITY; DISEASES; DRUG DELIVERY; DRUG PRODUCTS; FLOW CYTOMETRY; GRAPHENE; ORGANIC ACIDS;

LOADING;

DIAZONIUM COMPOUND; DOXORUBICIN; DRUG DERIVATIVE; ELSINOCHROME A; FOLIC ACID; GRAPHITE; OXIDE; PERYLENE; QUINONE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DRUG DELIVERY SYSTEM; DRUG EFFECT; FLOW CYTOMETRY; HELA CELL; HUMAN; SOLUTION AND SOLUBILITY; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; DIAZONIUM COMPOUNDS; DOXORUBICIN; DRUG DELIVERY SYSTEMS; FLOW CYTOMETRY; FOLIC ACID; GRAPHITE; HELA CELLS; HUMANS; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; OXIDES; PERYLENE; QUINONES; SOLUTIONS; WATER;

EID: 84868692413     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200843     Document Type: Article

References (58)

1. P. Laaksonen, A. Walther, J. M. Malho, M. Kainlauri, O. Ikkala, M. B. Linder, Angew. Chem. 2011, 123, 8847-8850
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8688-8691
3. X. Y. Qi, K. Y. Pu, X. Z. Zhou, H. Li, B. Liu, F. Boey, W. Huang, H. Zhang, Small 2010, 6, 663-669
4. L. Q. Xu, W. J. Yang, K. G. Neoh, E. T. Kang, G. D. Fu, Macromolecules 2010, 43, 8336-8339
5. G. X. Wang, X. P. Shen, B. Wang, J. Yao, J. Park, Carbon 2009, 47, 1359-1364
6. L. J. Cote, F. Kim, J. X. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1043-1049
7. S. J. Guo, S. J. Dong, E. K. Wang, ACS Nano 2010, 4, 547-555.
8. Y. C. Si, E. T. Samulski, Nano Lett. 2008, 8, 1679-1682
9. J. R. Lomeda, C. D. Doyle, D. V. Kosynkin, W. F. Hwang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16201-16206
10. F. M. Koehler, N. A. Luechinger, D. Ziegler, E. K. Athanassiou, R. N. Grass, A. Rossi, C. Hierold, A. Stemmer, W. J. Stark, Angew. Chem. 2008, 121, 230-233
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 48, 224-227.
12. F. A. Carey, in Organic Chemistry, 2 nd ed., McGraw-Hill, 1992, New York, pp. 932-940.
13. X. M. Sun, Z. Liu, K. Welsher, J. T. Robinson, A. Goodwin, S. Zaric, H. J. Dai, Nano Res. 2008, 1, 203-212
14. Z. Liu, J. T. Robinson, X. M. Sun, H. J. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10876-10877
15. L. M. Zhang, J. G. Xia, Q. H. Zhao, L. W. Liu, Z. J. Zhang, Small 2010, 6, 537-544
16. C. H. Lu, C. L. Zhu, J. Li, J. J. Liu, X. Chen, H. H. Yang, Chem. Commun. 2010, 46, 3116-3118
17. C. H. Lu, H. H. Yang, C. L. Zhu, X. Chen, G. N. Chen, Angew. Chem. 2009, 121, 4879-4881
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4785-4787
19. Z. W. Tang, H. Wu, J. R. Cort, G. W. Buchko, Y. Y. Zhang, Y. Y. Shao, I. A. Aksay, J. Liu, Y. H. Lin, Small 2010, 6, 1205-1209
20. X. Y. Yang, X. Y. Zhang, Z. F. Liu, Y. F. Ma, Y. Huang, Y. S. Chen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17554-17558
21. X. Y. Yang, X. Y. Zhang, Y. F. Ma, Y. Huang, Y. S. Wang, Y. S. Chen, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2710-2714
22. Y. Liu, D. S. Yu, C. Zeng, Z. C. Miao, L. M. Dai, Langmuir 2010, 26, 6158-6160
23. H. B. Wang, Q. Zhang, X. Chu, T. T. Chen, J. Ge, R. Q. Yu, Angew. Chem. 2011, 123, 7203-7207
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7065-7069
25. J. H. Jung, D. S. Cheon, F. Liu, K. B. Lee, T. S. Seo, Angew. Chem. 2010, 122, 5844-5847
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5708-5711
27. J. L. Zhang, F. Zhang, H. J. Yang, X. L. Huang, H. Liu, J. Y. Zhang, S. W. Guo, Langmuir 2010, 26, 6083-6085
28. L. M. Zhang, Z. X. Lu, Q. H. Zhao, J. Huang, H. Shen, Z. J. Zhang, Small 2011, 7, 460-464
29. Y. Wang, Z. H. Li, J. Wang, J. H. Li, Y. H. Lin, Trends Biotechnol. 2011, 29, 205-212
30. X. Y. Yang, Y. S. Wang, X. Huang, Y. F. Ma, Y. Huang, R. C. Yang, H. Q. Duan, Y. S. Chen, J. Mater. Chem. 2011, 21, 3448-3454
31. L. Z. Feng, Z. Liu, Nanomedicine 2011, 6, 317-324.
32. F. M. Koehler, A. Jacobsen, K. Ensslin, C. Stampfer, W. J. Stark, Small 2010, 6, 1125-1130.
33. Z. Z. Sun, Z. Yan, J. Yao, E. Beitler, Y. Zhu, J. M. Tour, Nature 2010, 468, 549-552
34. C. J. Shih, A. Vijayaraghavan, R. Krishnan, R. Sharma, J. H. Han, M. H. Ham, Z. Jin, S. C. Lin, G. L. C. Paulus, N. F. Reuel, Q. H. Wang, D. Blankschtein, M. S. Strano, Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 439-445.
35. S. Stankovich, D. A. Dikin, R. D. Piner, K. A. Kohlhaas, A. Kleinhammes, Y. Y. Jia, Y. Wu, S. T. Nguyen, R. S. Ruoff, Carbon 2007, 45, 1558-1565.
36. D. Li, M. B. Müller, S. Gilje, R. B. Kaner, G. G. Wallace, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 101-105.
37. R. Sharma, J. H. Baik, C. J. Perera, M. S. Strano, Nano Lett. 2010, 10, 398-405.
38. C. Gõmez-Navarro, R. T. Weitz, A. M. Bittner, M. Scolari, A. Mews, M. Burghard, K. Kern, Nano Lett. 2007, 7, 3499-3503
39. H. A. Becerril, J. Mao, Z. F. Liu, R. M. Stoltenberg, Z. N. Bao, Y. S. Chen, ACS Nano 2008, 2, 463-470.
40. K. Yang, S. Zhang, G. X. Zhang, X. M. Sun, S. T. Lee, Z. Liu, Nano Lett. 2010, 10, 3318-3323
41. O. C. Farokhzad, R. Langer, ACS Nano 2009, 3, 16-20.
42. G. X. Zhao, L. Jiang, Y. D. He, J. X. Li, H. L. Dong, X. K. Wang, W. P. Hu, Adv. Mater. 2011, 23, 3959-3963.
43. J. T. Robinson, S. M. Tabakman, Y. Y. Liang, H. L. Wang, H. S. Casalongue, D. Vinh, H. J. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6825-6831
44. H. J. Huang, E. Pierstorff, E. Osawa, D. Ho, Nano Lett. 2007, 7, 3305-3314.
45. Y. Zhang, J. Xie, L. Y. Zhang, C. Li, H. X. Chen, Y. Gu, J. Q. Zhao, Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1676-1682
46. C. Li, Y. P. He, L. C. Ou, M. J. Tian, Z. K. Yao, M. B. Guo, Chin. Sci. Bull. 2006, 51, 1050-1054.
47. Z. Liu, X. M. Sun, N. Nakayama-Ratchford, H. J. Dai, ACS Nano 2007, 1, 50-56.
48. P. Cherukuri, S. M. Bachilo, S. H. Litovsky, R. B. Weisman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15638-15639
49. K. Welsher, Z. Liu, D. Daranciang, H. J. Dai, Nano Lett. 2008, 8, 586-590.
50. W. C. Floyd, G. K. Datta, S. Imamura, H. M. Kieler-Ferguson, K. Jerger, A. W. Patterson, M. E. Fox, F. C. Szoka, J. M. J. Fréchet, J. A. Ellman, ChemMedChem 2011, 6, 49-53.
51. Y. Bae, W. D. Jang, N. Nishiyama, S. Fukushima, K. Kataoka, Mol. Biosyst. 2005, 1, 242-250.
52. L. Wang, H. Ke, Y. Y. Wang, D. M. Ren, Tumor 2006, 26, 1078-1080.
53. M. Mahmoudi, K. Azadmanesh, M. A. Shokrgozar, W. S. Journeay, S. Laurent, Chem. Rev. 2011, 111, 3407-3432.
54. K. Goda, Z. Bacso, G. Szabo, Curr. Cancer Drug Targets 2009, 9, 281-297
55. P. F. Jiao, H. Y. Zhou, M. Otto, Q. X. Mu, L. W. Li, G. X. Su, Y. Zhang, E. R. Butch, S. E. Snyder, G. B. Jiang, B. J. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13918-13921.
56. W. S. Hummers, R. E. Offeman, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1339-1339.
57. N. I. Kovtyukhova, P. J. Ollivier, B. R. Martin, T. E. Mallouk, S. A. Chizhik, E. V. Buzaneva, A. D. Gorchinskiy, Chem. Mater. 1999, 11, 771-778.
58. A. A. Balandin, S. Ghosh, W. Z. Bao, I. Calizo, D. Teweldebrhan, F. Miao, C. N. Lau, Nano Lett. 2008, 8, 902-907.