Dimerization of a cell-penetrating peptide leads to enhanced cellular uptake and drug delivery

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 1788-1797

  Hoyer, Jan ^a,b   Schatzschneider, Ulrich ^c   Schulz Siegmund, Michaela ^a   Neundorf, Ines ^b  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

^c UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

Anti tumor agents; Cell penetrating peptides; Drug delivery; Internalization studies; Organometallic complexes; Peptides

Indexed keywords

EID: 84867831150     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.204     Document Type: Article

References (30)

1. Krauss, U.; Kratz, F.; Beck-Sickinger, A. G. J. Mol. Recognit. 2003, 16, 280-287. doi:10.1002/jmr.638 (Pubitemid 37231697)
2. Looi, C. Y.; Imanishi, M.; Takaki, S.; Sato, M.; Chiba, N.; Sasahara, Y.; Futaki, S.; Tsuchiya, S.; Kumaki, S. PLoS One 2011, 6, e23640. doi:10.1371/journal.pone.0023640
3. El Andaloussi, S.; Lehto, T.; Mäger, I.; Rosenthal-Aizman, K.; Oprea, I. I.; Simonson, O. E.; Sork, H.; Ezzat, K.; Copolovici, D. M.; Kurrikoff, K.; Viola, J. R.; Zaghloul, E. M.; Sillard, R.; Johansson, H. J.; Said Hassane, F.; Guterstam, P.; Suhorutšenko, J.; Moreno, P. M. D.; Oskolkov, N.; Hälldin, J.; Tedebark, U.; Metspalu, A.; Lebleu, B.; Lehtiö, J.; Smith, C. I.; Langel, Ü. Nucleic Acids Res. 2011, 39, 3972-3987. doi:10.1093/nar/gkq1299
4. Trabulo, S.; Resina, S.; Simões, S.; Lebleu, B.; Pedroso de Lima, M. C. J. Controlled Release 2010, 145, 149-158. doi:10.1016/j.jconrel.2010.03. 021
5. Yukawa, H.; Kagami, Y.; Watanabe, M.; Oishi, K.; Miyamoto, Y.; Okamoto, Y.; Tokeshi, M.; Kaji, N.; Noguchi, H.; Ono, K.; Sawada, M.; Baba, Y.; Hamajima, N.; Hayashi, S. Biomaterials 2010, 31, 4094-4103. doi:10.1016/j.biomaterials. 2010.01.134
6. Ziegler, A. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 580-597. doi:10.1016/j.addr.2007.10.005 (Pubitemid 351215575)
7. Madani, F.; Lindberg, S.; Langel, Ü.; Futaki, S.; Gräslund, A. J. Biophys. 2011, 2011, 414729. doi:10.1155/2011/414729
8. Neundorf, I.; Rennert, R.; Hoyer, J.; Schramm, F.; Löbner, K.; Kitanovic, I.; Wölfl, S. Pharmaceuticals 2009, 2, 49-65. doi:10.3390/ph2020049
9. Larrick, J. W.; Hirata, M.; Balint, R. F.; Lee, J.; Zhong, J.; Wright, S. C. Infect. Immun. 1995, 63, 1291-1297.
10. Splith, K.; Bergmann, R.; Pietzsch, J.; Neundorf, I. Chem Med Chem 2012, 7, 57-61. doi:10.1002/cmdc.201100401
11. Splith, K.; Neundorf, I.; Hu, W.; Peindy N'Dongo, H. W.; Vasylyeva, V.; Merz, K.; Schatzschneider, U. Dalton Trans. 2010, 39, 2536-2545. doi:10.1039/b916907e
12. Splith, K.; Hu, W.; Schatzschneider, U.; Gust, R.; Ott, I.; Onambele, L. A.; Prokop, A.; Neundorf, I. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 1288-1296. doi:10.1021/bc100089z
13. Hu, W.; Splith, K.; Neundorf, I.; Merz, K.; Schatzschneider, U. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 175-185. doi:10.1007/s00775-011-0840-5
14. Angeles-Boza, A. M.; Erazo-Oliveras, A.; Lee, Y.-J.; Pellois, J.-P. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2164-2167. doi:10.1021/bc100130r
15. Said Hassane, F.; Ivanova, G. D.; Bolewska-Pedyczak, E.; Abes, R.; Arzumanov, A. A.; Gait, M. J.; Lebleu, B.; Gariépy, J. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1523-1530. doi:10.1021/bc900075p
16. Chugh, A.; Eudes, F. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2007, 1768, 419-426. doi:10.1016/j.bbamem.2006.11.012 (Pubitemid 46275595)
17. Zhu, W. L.; Shin, S. Y. J. Pept. Sci. 2009, 15, 345-352. doi:10.1002/psc.1120
18. Cahill, K. Phys. Biol. 2010, 7, 16001. doi:10.1088/1478-3975/7/1/016001
19. Tünnemann, G.; Ter-Avetisyan, G.; Martin, R. M.; Stöckl, M.; Herrmann, A.; Cardoso, M. C. J. Pept. Sci. 2008, 14, 469-476. doi:10.1002/psc.968 (Pubitemid 351540908)
20. Park, S.-H.; Doh, J.; Park, S. I.; Lim, J. Y.; Kim, S. M.; Youn, J.-I.; Jin, H.-T.; Seo, S.-H.; Song, M.-Y.; Sung, S. Y.; Kim, M.; Hwang, S. J.; Choi, J. M.; Lee, S.-K.; Lee, H. Y.; Lim, C. L.; Chung, Y. J.; Yang, D.; Kim, H.-N.; Lee, Z. H.; Choi, K. Y.; Jeun, S.-S.; Sung, Y. C. Gene Ther. 2010, 17, 1052-1061. doi:10.1038/gt.2010.58
21. Javadpour, M. M.; Juban, M. M.; Lo, W.-C. J.; Bishop, S. M.; Alberty, J. B.; Cowell, S. M.; Becker, C. L.; McLaughlin, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 3107-3113. doi:10.1021/jm9509410 (Pubitemid 26260315)
22. Foekens, J. A.; Kos, J.; Peters, H. A.; Krasovec, M.; Look, M. P.; Cimerman, N.; Meijer-van Gelder, M. E.; Henzen-Logmans, S. C.; van Putten, W. L.; Klijn, J. G. J. Clin. Oncol. 1998, 16, 1013-1021.
23. Ebert, M. P. A.; Krüger, S.; Fogeron, M.-L.; Lamer, S.; Chen, J.; Pross, M.; Schulz, H.-U.; Lage, H.; Heim, S.; Roessner, A.; Malfertheiner, P.; Röcken, C. Proteomics 2005, 5, 1693-1704. doi:10.1002/pmic.200401030 (Pubitemid 40593275)
24. Miller, K.; Erez, R.; Segal, E.; Shabat, D.; Satchi-Fainaro, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2949-2954. doi:10.1002/anie.200805133
25. Aletras, A.; Barlos, K.; Gatos, D.; Koutsogianni, S.; Mamos, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1995, 45, 488-496. doi:10.1111/j.1399-3011.1995.tb01065.x
26. Myrberg, H.; Zhang, L.; Mäe, M.; Langel, Ü. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 70-75. doi:10.1021/bc0701139 (Pubitemid 351213837)
27. Takeuchi, T.; Kosuge, M.; Tadokoro, A.; Sugiura, Y.; Nishi, M.; Kawata, M.; Sakai, N.; Matile, S.; Futaki, S. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 299-303. doi:10.1021/cb600127m
28. Kwon, M.-K.; Nam, J.-O.; Park, R.-W.; Lee, B.-H.; Park, J.-Y.; Byun, Y.-R.; Kim, S.-Y.; Kwon, I.-C; Kim, I.-S. Mol. Cancer Ther. 2008, 7, 1514-1522. doi:10.1158/1535-7163. MCT-07-2009
29. Futaki, S.; Niwa, M.; Nakase, I.; Tadokoro, A.; Zhang, Y.; Nagaoka, M.; Wakako, N.; Sugiura, Y. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 475-481. doi:10.1021/bc034181g (Pubitemid 38657852)
30. Rennert, R.; Wespe, C.; Beck-Sickinger, A. G.; Neundorf, I. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2006, 1758, 347-354. doi:10.1016/j.bbamem.2005.10.006