One-pot transition-metal-free synthesis of dibenzo[b,f]oxepins from 2-halobenzaldehydes

Organic Letters

Volumn 14, Issue 19, 2012, Pages 5102-5105

  Choi, Young Lok ^a,b   Lim, Hye Sun ^a,c   Lim, Hwan Jung ^a   Heo, Jung Nyoung ^a,c  

^a Korea Research Institute of Chemical Technology   (South Korea)

^b Korea University   (South Korea)

^c Chungnam National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZALDEHYDE; BENZALDEHYDE DERIVATIVE; BENZENE; OXEPINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOMERISM; SYNTHESIS;

BENZALDEHYDES; BENZENE; ISOMERISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXEPINS;

EID: 84867379036     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302371s     Document Type: Article

References (55)

1. Pettit, G. R.; Numata, A.; Iwamoto, C.; Usami, Y.; Yamada, T.; Ohishi, H.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2006, 69, 323-327
2. Anjaneyula, A. S. R.; Reddy, A. V. R.; Reddy, D. S. K.; Cameron, T. S.; Roe, S. P. Tetrahedron 1986, 42, 2417-2420
3. Kittakoop, P.; Nopichai, S.; Thongon, N.; Charoenchai, P.; Thebtaranonth, Y. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 175-179
4. Chung, M.-I.; Ko, H.-H.; Yen, M.-H.; Lin, C.-N.; Yang, S.-Z.; Tsao, L.-T.; Wang, J.-P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1200-1204
5. Ko, H.-H.; Lin, C.-N.; Yang, S.-Z. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 3000-3005
6. Ko, H.-H.; Yang, S.-Z.; Lin, C.-N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5269-5270
7. Lu, Y.-H.; Lin, C.-N.; Ko, H.-H.; Yang, S.-Z.; Tsao, L.-T.; Wang, J.-P. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2566-2572
8. Fernández, J.; Alonso, J. M.; Andrés, J. I.; Cid, J. M.; Díaz, A.; Iturrino, L.; Gil, P.; Megens, A.; Sipido, V. K.; Trabanco, A. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 1709-1712
9. Trabanco, A. A.; Alonso, J. M.; Cid, J. M.; Font, L. M.; Megens, A. Il Farm. 2005, 60, 241-248
10. Trabanco, A. A.; Alonso, J. M.; Andrés, J. I.; Cid, J. M.; Fernández, J.; Iturrino, L.; Megens, A. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 262-265
11. Harris, T. W.; Smith, H. E.; Mobley, P. L.; Manier, D. H.; Sulser, F. J. Med. Chem. 1982, 25, 855-858
12. Ueda, I.; Sato, Y.; Maeno, S.; Umio, S. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 3058-3070
13. Ueda, I.; Sato, Y.; Maeno, S.; Umio, S. Chem. Pharm. Bull. 1975, 23, 2223-2231
14. Ong, H. H.; Profitt, J. A.; Anderson, V. B.; Spaulding, T. C.; Wilker, J. C.; Geyer, H. M., III; Kruse, H. J. Med. Chem. 1980, 23, 494-501
15. Kiyama, R.; Honma, T.; Hayashi, K.; Ogawa, M.; Hara, M.; Fujimoto, M.; Fujishita, T. J. Med. Chem. 1995, 38, 2728-2741
16. Acton, D.; Hill, G.; Tait, B. S. J. Med. Chem. 1983, 26, 1131-1137
17. Nagai, Y.; Irie, A.; Nakamura, H.; Hino, K.; Uno, H.; Nishimura, H. J. Med. Chem. 1982, 25, 1065-1070
18. Roeder, T.; Nathanson, J. A. Neurochem. Res. 1993, 18, 921-925
19. Zimmermann, K.; Waldmeier, P. C.; Tatton, W. G. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2039-2046
20. Zimmermann, K.; Roggo, S.; Kragten, E.; Fürst, P.; Waldmeier, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1195-1200
21. Sagot, Y.; Toni, N.; Perrelet, D.; Lurot, S.; King, B; Rixner, H.; Mattenberger, L.; Waldmeier, P. C.; Kato, A. C. Br. J. Pharmacol. 2000, 131, 721-728
22. Manske, R. H. F.; Ledingham, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4797-4799
23. Olivera, R.; SanMartin, R.; Churruca, F.; Domínguez, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 7215-7225
24. Paduraru, M. P.; Wilson, P. D. Org. Lett. 2003, 5, 4911-4913
25. Hoyer, H.; Vogel, M. Monatch. Chem. 1962, 93, 766-774
26. Samet, A. V.; Marshalkin, V. N.; Lyssenko, K. A.; Semenov, V. V. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2009, 58, 347-350
27. Storz, T.; Vangrevelinghe, E.; Dittmar, P. Synthesis 2005, 2562-2570
28. Anet, F. A. L.; Bavin, P. M. G. Can. J. Chem. 1957, 35, 1084-1087
29. Bavin, P. M. G.; Bartle, K. D.; Jones, D. W. J. Heterocycl. Chem. 1968, 5, 327-330
30. Hess, B. A., Jr.; Bailey, A. S.; Boekelheide, V. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2746-2747
31. Cong, Z.; Miki, T.; Urakawa, O.; Nishino, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3978-3981
32. Nishino, H.; Kamachi, H.; Baba, H.; Kurosawa, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 3551-3557
33. Arnold, L. A.; Luo, W.; Guy, R. K. Org. Lett. 2004, 6, 3005-3007
34. Kim, Y. H.; Lee, H.; Kim, Y. J.; Kim, B. T.; Heo, J.-N. J. Org. Chem. 2008, 73, 495-501
35. Kim, J. K.; Kim, Y. H.; Nam, H. T.; Kim, B. T.; Heo, J.-N. Org. Lett. 2008, 10, 3543-3546
36. Choi, Y. L.; Yu, C.-M.; Kim, B. T.; Heo, J.-N. J. Org. Chem. 2009, 74, 3948-3951
37. Goh, Y.-H.; Kim, G.; Kim, B. T.; Heo, J.-N. Heterocycles 2010, 80, 669-677
38. Shirakawa, E.; Hayashi, T. Chem. Lett. 2012, 41, 130-134
39. Jalalian, N.; Ishikawa, E. E.; Silva, L. F., Jr.; Olofsson, B. Org. Lett. 2011, 13, 1552-1555
40. Li, F.; Wang, Q.; Ding, Z.; Tao, F. Org. Lett. 2003, 5, 2169-2171
41. Liu, Z.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 99-102
42. Thomé, I.; Bolm, C. Org. Lett. 2012, 14, 1892-1895
43. Shi, L.; Wang, M.; Fan, C.-A.; Zhang, F.-M.; Tu, Y.-Q. Org. Lett. 2003, 5, 3515-3517
44. Beller, M.; Breindl, C.; Riermeier, T. H.; Tillack, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 1403-1412
45. Cano, R.; Ramon, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 654-660
46. Bunnett, J. F.; Zahler, R. E. Chem. Rev. 1951, 49, 273-412
47. Parker, A. J. Chem. Rev. 1969, 69, 1-32
48. Sawyer, J. S. Tetrahedron 2000, 56, 5045-5065
49. Ayub, K.; Zhang, R.; Robinson, S. G.; Twamley, B.; Williams, R. V.; Mitchell, R. H. J. Org. Chem. 2008, 73, 451-456
50. Feng, L; Kumar, D.; Kerwin, S. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 2234-2242
51. Snider, B. B.; Gao, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 6863-6869
52. Itoh, Y.; Kitaguchi, R.; Ishikawa, M.; Naito, M.; Hashimoto, Y. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6768-6778
53. Gensini, M.; Altamura, M.; Dimoulas, T.; Fedi, V.; Giannotti, D.; Giuliani, S.; Guidi, A.; Harmat, N. J. S.; Meini, S.; Nannicini, R.; Pasqui, F.; Tramontana, M.; Triolo, A.; Maggi, C. A. ChemMedChem 2010, 5, 65-78
54. Kelley, J. L.; Linn, J. A.; Selway, J. W. T. J. Med. Chem. 1989, 32, 1757-1763
55. McCarthy, J. R.; Moore, J. L.; Cregge, R. J. Tetrahedron Lett. 1978, 52, 5183-5186