Differential sensing of Zn(II) and Cu(II) via two independent mechanisms

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 19, 2012, Pages 8428-8434

  Basa, Prem N ^a   Sykes, Andrew G ^a  

^a W O Farber Center for Civic Leadership   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMODOSIMETERS; CHEMOSENSOR; COLORIMETRIC CHANGE; FTIR; IMINE DERIVATIVES; LEWIS BASE; ORANGE-RED; PRESENCE OF WATER; SELECTIVE REDUCTION; SINGLE SENSOR; SPECTROSCOPIC CHANGES; SPECTROSCOPIC INVESTIGATIONS; TAUTOMERIZATIONS; XRD;

ETHANOL; HYDROLYSIS; METAL IONS; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STOICHIOMETRY; ZINC;

ZINC COMPOUNDS;

ANTHRACENE DERIVATIVE; CUPRIC ION; IMINE; METAL ION; QUINOLINE; WATER; ZINC ION;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMOSENSITIVITY; COLORIMETRY; HYDROLYSIS; INFRARED SPECTROSCOPY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REDUCTION; STOICHIOMETRY; TAUTOMERIZATION; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84867356273     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301193n     Document Type: Article

References (75)

1. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
2. Formica, M.; Fusi, V.; Giorgi, L.; Micheloni, M. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 170-192
3. Quang, D. T.; Kim, J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6280-6301
4. Chae, M. Y.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9704-9705
5. Schmittel, M.; Lin, H.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 893-896
6. Kaur, N.; Kumar, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5067-5069
7. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; McCoy, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7891-7892
8. Kou, S.; Lee, H. N.; van Noort, D.; Swamy, K. M. K.; Kim, S. H.; Soh, J. H.; Lee, K.-M.; Nam, S.-W.; Yoon, J.; Park, S. Angew. Chem. 2008, 120, 886-890
9. Kumar, M.; Kumar, R.; Bhalla, V. Chem. Commun. 2009, 7384-7386
10. Margulies, D.; Felder, C. E.; Melman, G.; Shanzer, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 129, 347-354
11. Suresh, M.; Ghosh, A.; Das, A. Chem. Commun. 2008, 3906-3908
12. Magri, D. C.; Brown, G. J.; McClean, G. D.; de Silva, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4950-4951
13. Bhalla, V.; Vij, V.; Kumar, M.; Sharma, P. R.; Kaur, T. Org. Lett. 2012, 14, 1012-1015
14. Suresh, M.; Ghosh, A.; Das, A. Chem. Commun. 2008, 3906-3908
15. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549
16. Barnham, K. J.; Bush, A. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 222-228
17. Zhao, M.; Yang, X.-F.; He, S.; Wang, L. Sens. Actuators, B. 2009, 135, 625-631
18. Kumar, M.; Kumar, N.; Bhalla, V.; Sharma, P. R.; Kaur, T. Org. Lett. 2011, 14, 406-409
19. De Santis, G.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Mangano, C.; Sacchi, D.; Sardone, N. Inorg. Chem. Acta 1997, 257, 69-76
20. Corradini, R.; Dossena, A.; Galaverna, G.; Marchelli, R.; Panagia, A.; Sartor, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 6283-6289
21. Xiang, Y.; Tong, A.; Jin, P.; Ju, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2863-2866
22. Du, P.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 10753-10755
23. Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12470-12476
24. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447-13454
25. Lim, N. C.; Schuster, J. V.; Porto, M. C.; Tanudra, M. A.; Yao, L.; Freake, H. C.; Brückner, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 2018-2030
26. Maruyama, S.; Kikuchi, K.; Hirano, T.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10650-10651
27. Nolan, E. M.; Ryu, J. W.; Jaworski, J.; Feazell, R. P.; Sheng, M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15517-15528
28. Tamanini, E.; Katewa, A.; Sedger, L. M.; Todd, M. H.; Watkinson, M. Inorg. Chem. 2008, 48, 319-324
29. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39
30. Zhang, L.; Murphy, C. S.; Kuang, G.-C.; Hazelwood, K. L.; Constantino, M. H.; Davidson, M. W.; Zhu, L. Chem. Commun. 2009, 7408-7410
31. Zhang, X.-a.; Hayes, D.; Smith, S. J.; Friedle, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15788-15789
32. Gunnlaugsson, T.; Leonard, J. P.; Murray, N. S. Org. Lett. 2004, 6, 1557-1560
33. Helal, A.; Lee, S. H.; Kim, S. H.; Kim, H.-S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3531-3535
34. Yu, M.-M.; Li, Z.-X.; Wei, L.-H.; Wei, D.-H.; Tang, M.-S. Org. Lett. 2008, 10, 5115-5118
35. Li, Z.; Zhang, L.; Wang, L.; Guo, Y.; Cai, L.; Yu, M.; Wei, L. Chem. Commun. 2011, 47, 5798-5800
36. Wu, J.; Liu, W.; Ge, J.; Zhang, H.; Wang, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40
37. Wu, J.-S.; Liu, W.-M.; Zhuang, X.-Q.; Wang, F.; Wang, P.-F.; Tao, S.-L.; Zhang, X.-H.; Wu, S.-K.; Lee, S.-T. Org. Lett. 2006, 9, 33-36
38. Jung, H. S.; Ko, K. C.; Lee, J. H.; Kim, S. H.; Bhuniya, S.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Kim, S. J.; Kim, J. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 8552-8557
39. Zhou, Y.; Li, Z.-X.; Zang, S.-Q.; Zhu, Y.-Y.; Zhang, H.-Y.; Hou, H.-W.; Mak, T. C. W. Org. Lett. 2012, 14, 1214-1217
40. Godoy-Alcántar, C.; Yatsimirsky, A. K.; Lehn, J. M. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 979-985
41. Jung, H. S.; Han, J. H.; Habata, Y.; Kang, C.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 5142-5144
42. Jung, H. S.; Han, J. H.; Kim, Z. H.; Kang, C.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 5056-5059
43. Basa, P. N.; Bhowmick, A.; Schulz, M. M.; Sykes, A. G. J. Org. Chem. 2011, 76, 7866-7871
44. Ide, T.; Takeuchi, D.; Osakada, K.; Sato, T.; Higuchi, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 9504-9506
45. Williams, P. A.; Ellzey, K. A.; Padias, A. B.; Hall, H. K. Macromolecules 1993, 26, 5820-5821
46. Boone, H. W.; Hall, H. K. Macromolecules 1996, 29, 5835-5842
47. Guo, D.; Chen, T.; Ye, D.; Xu, J.; Jiang, H.; Chen, K.; Wang, H.; Liu, H. Org. Lett. 2011, 13, 2884-2887
48. Xu, Z.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 601-610
49. Xu, Z.; Liu, X.; Pan, J.; Spring, D. Chem. Commun. 2012, 48, 4764-4766
50. Basa, P. N.; Bhowmick, A.; Horn, L. M.; Sykes, A. G. Org. Lett. 2012, 14, 2698-2701
51. Schmidbaur, H.; Kolb, A.; Bissinger, P. Inorg. Chem. 1992, 31, 4370-4375
52. Baruah, A. M.; Sarma, R.; Baruah, J. B. Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 121-124
53. Paira, M. K.; Dinda, J.; Lu, T. H.; Paital, A. R.; Sinha, C. Polyhedron 2007, 26, 4131-4140
54. Deraeve, C.; Maraval, A.; Vendier, L.; Faugeroux, V.; Pitié, M.; Meunier, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 5622-5631
55. Chen, H.; Xu, J.; Li, Z.; Huang, B. J. Chem. Res., Synop. 1998, 444-445
56. Jung, H. S.; Park, M.; Han, D. Y.; Kim, E.; Lee, C.; Ham, S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 3378-3381
57. Cao, Q.-E.; Wang, K.; Hu, Z.; Xu, Q. Talanta 1998, 47, 921-927
58. Zhou, Z.; Yu, M.; Yang, H.; Huang, K.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Chem. Commun. 2008, 3387-3389
59. Kim, Y.-H.; Youk, J. S.; Moon, S. Y.; Choe, J.-I.; Chang, S.-K. Chem. Lett. 2004, 33, 702-703
60. Zhou, X.; Yu, B.; Guo, Y.; Tang, X.; Zhang, H.; Liu, W. Inorg. Chem. 2010, 49, 4002-4007
61. Zhang, Y.; Guo, X.; Si, W.; Jia, L.; Qian, X. Org. Lett. 2008, 10, 473-476
62. Fanning, J. C.; Taylor, L. T. J. Inorg. Nucl. Chem. 1965, 27, 2217-2223
63. Yong, C.; Ning, Z.; Zi-Long, L.; Wen-Hua, S. Chin. J. Chem. 2003, 21, 491-493
64. Hiratani, K.; Hirose, T.; Kasuga, K.; Saito, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 7083-7087
65. Ajioka, T.; Oshima, S.; Hirayama, N. Talanta 2008, 74, 903-908
66. Hudali, H. A.; Kingston, J. V.; Tayim, H. A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1391-1394
67. Fritsch, J. M.; Thoreson, K. A.; McNeill, K. Dalton Trans. 2006, 4814-4820
68. Gustin, V. K.; Sweet, T. R. Anal. Chem. 1963, 35, 44-46
69. Weissbuch, I.; Leiserowitz, L. Chem. Rev. 2008, 108, 4899-4914
70. Sweeney, A. W.; Blackburn, C. R. B.; Rieckmann, K. H. Am. J. Trop. Med. Hyg. 2004, 71, 187-189
71. Wang, K.; Herdtweck, E.; Dömling, A. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 316-322
72. SAINT V6.1, 1997-1999, Bruker Analytical X-ray Systems, Madison, WI.
73. SIR-2004: Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
74. SHELXL-97: Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
75. Farrugia, L. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838