Osmium-catalyzed vicinal oxyamination of alkenes by N-(4- toluenesulfonyloxy)carbamates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 19, 2012, Pages 8480-8491

  Masruri, ^a,b   Willis, Anthony C ^a   McLeod, Malcolm D ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b BRAWIJAYA UNIVERSITY   (Indonesia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST LOADINGS; NITROGEN SOURCES; PROTECTING GROUP; SUBSTITUTED ALKENE; TRISUBSTITUTED ALKENES;

CATALYSIS; ORGANIC COMPOUNDS; OSMIUM;

OLEFINS;

ALKENE DERIVATIVE; AMINE; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; N (4 TOLUENESULFONYLOXY)CARBAMIC ACID DERIVATIVE; NITROGEN; OSMIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKENES; AMINATION; CARBAMATES; CATALYSIS; GLUCOSIDES; MOLECULAR STRUCTURE; OSMIUM; PYRIMIDINONES;

EID: 84867339305     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301372y     Document Type: Article

References (68)

1. Bergmeier, S. C. Tetrahedron 2000, 56, 2561-2576
2. Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Flores, A.; Lacy, A. R.; Rathi, A. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 58-76
3. Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451-454
4. Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2733-2746
5. Bodkin, J. A.; Bacskay, G. B.; McLeod, M. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2544-2553
6. Donohoe, T. J.; Chughtai, M. J.; Klauber, D. J.; Griffin, D.; Campbell, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2514-2515
7. Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Lacy, A. R.; Winter, C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 655-663
8. Donohoe, T. J.; Bataille, C. J. R.; Gattrell, W.; Kloesges, J.; Rossignol, E. Org. Lett. 2007, 9, 1725-1728
9. Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Thompson, A. L. Org. Lett. 2009, 11, 2305-2307
10. Harris, L.; Mee, S. P. H.; Furneaux, R. H.; Gainsford, G. J.; Luxenburger, A. J. Org. Chem. 2011, 76, 358-372
11. Ma, Z.; Naylor, B. C.; Loertscher, B. M.; Hafen, D. D.; Li, J. M.; Castle, S. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 1208-1214
12. Donohoe, T. J.; Callens, C. K. A.; Flores, A.; Mesch, S.; Poole, D. L.; Roslan, I. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10957-10960
13. Stafford, J. A.; Gonzales, S. S.; Barrett, D. G.; Suh, E. M.; Feldman, P. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 10040-10044
14. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3133-3135
15. Carpino, L. A.; Giza, C. A.; Carpino, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 955-957
16. Banks, M. R.; Cadogan, J. I. G.; Gosney, I.; Hodgson, P. K. G.; Langridge-Smith, P. R. R.; Millar, J. R. A.; Taylor, A. T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 885-886
17. Mehltretter, G. M.; Döbler, C.; Sundermeier, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8083-8087
18. Krief, A.; Castillo-Colaux, C. Synlett 2001, 501-504
19. Döbler, C.; Mehltretter, G. M.; Sundermeier, U.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10289-10297
20. Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862-12864
21. Robertson, J.; Feast, G. C.; White, L. V.; Steadman (née Doughty), V. A.; Claridge, T. D. W. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3060-3063
22. Huard, K.; Lebel, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6222-6230
23. Yakura, T.; Yoshimoto, Y.; Ishida, C.; Mabuchi, S. Tetrahedron 2007, 63, 4429-4438
24. Lebel, H.; Huard, K. Org. Lett. 2007, 9, 639-642
25. Armstrong, A.; Emmerson, D. P. G. Org. Lett. 2009, 11, 1547-1550
26. Deiana, L.; Zhao, G.-L.; Lin, S.; Dziedzic, P.; Zhang, Q.; Leijonmarck, H.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3201-3207
27. De Vincentiis, F.; Bencivenni, G.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Galzerano, P.; Melchiorre, P. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1652-1656
28. Ma, J.; Zhao, Y.; Ng, S.; Zhang, J.; Zeng, J.; Than, A.; Chen, P.; Liu, X.-W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4533-4540
29. Ammetto, I.; Gasperi, T.; Loreto, M. A.; Migliorini, A.; Palmarelli, F.; Tardella, P. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6189-6197
30. Ciogli, A.; Fioravanti, S.; Gasparrini, F.; Pellacani, L.; Rizzato, E.; Spinelli, D.; Tardella, P. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 9314-9318
31. Arai, H.; Sugaya, N.; Sasaki, N.; Makino, K.; Lectard, S.; Hamada, Y. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3329-3332
32. Fioravanti, S.; Morea, S.; Morreale, A.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron 2009, 65, 484-488
33. Pesciaioli, F.; De Vincentiis, F.; Galzerano, P.; Bencivenni, G.; Bartoli, G.; Mazzanti, A.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8703-8706
34. Matveenko, M.; Willis, A. C.; Banwell, M. G. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7018-7020
35. Fioravanti, S.; Marchetti, F.; Pellacani, L.; Ranieri, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 231-236
36. Lebel, H.; Lectard, S.; Parmentier, M. Org. Lett. 2007, 9, 4797-4800
37. Liu, R.; Herron, S. R.; Fleming, S. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5587-5591
38. Zöllinger, M.; Kelter, G.; Fiebig, H.-H.; Lindel, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 346-349
39. Cruz, D. C.; Sánchez-Murcia, P. A.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2012, 48, 6112-6114
40. Barani, M.; Fioravanti, S.; Pellacani, L.; Tardella, P. A. Tetrahedron 1994, 50, 11235-11238
41. Qin, L.; Zhou, Z.; Wei, J.; Yan, T.; Wen, H. Synth. Commun. 2010, 40, 642-646
42. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3943-3946
43. Cha, J. K.; Christ, W. J.; Kishi, Y. Tetrahedron 1984, 40, 2247-2255
44. Lin, J. M.; Koch, K.; Fowler, F. W. J. Org. Chem. 1986, 51, 167-174
45. Baburaj, T.; Thambidurai, S. Synlett 2011, 1993-1996
46. Herranz, E.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1980, 45, 2710-2713
47. Major, R.; Dursch, F.; Hess, H.-J. J. Org. Chem. 1959, 24, 431-433
48. Kirby, G. W.; McGuigan, H.; Mackinnon, J. W. M.; McLean, D.; Sharma, R. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 1437-1442
49. Halcomb, R. L.; Wittman, M. D.; Olson, S. H.; Danishefsky, S. J.; Golik, J.; Wong, H.; Vyas, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5080-5082
50. Bentley, D. J.; Fairhurst, J.; Gallagher, P. T.; Manteuffel, A. K.; Moody, C. J.; Pinder, J. L. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 701-708
51. Kawamoto, A. M.; Wills, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1916-1928
52. Herranz, E.; Biller, S. A.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3596-3598
53. O'Brien, P.; Osborne, S. A.; Parker, D. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2519-2526
54. Casadei, M. A.; Moracci, F. M.; Zappia, G.; Inesi, A.; Rossi, L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6754-6759
55. Li, G.; Angert, H. H.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2813-2817
56. Lowpetch, K.; Young, D. W. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3348-3356
57. Harding, M.; Bodkin, J. A.; Issa, F.; Hutton, C. A.; Willis, A. C.; McLeod, M. D. Tetrahedron 2009, 65, 831-843
58. Wahler, D.; Badalassi, F.; Crotti, P.; Reymond, J.-L. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3211-3228
59. Denis, J. N.; Correa, A.; Greene, A. E. J. Org. Chem. 1990, 55, 1957-1959
60. Lago, M. A.; Samanen, J.; Elliott, J. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 3493-3496
61. Hayashi, Y.; Skwarczynski, M.; Hamada, Y.; Sohma, Y.; Kimura, T.; Kiso, Y. J. Med. Chem. 2003, 46, 3782-3784
62. Guzman-Martinez, A.; Lamer, R.; VanNieuwenhze, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6017-6021
63. Chen, H.; Wang, Q. F.; Sun, X. L.; Luo, J.; Jiang, R. Mendeleev Commun. 2010, 20, 104-105
64. Shimizu, M.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2007, 9, 5231-5234
65. Chandrasekhar, S.; Chandrashekar, G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2209-2214
66. Scheurer, A.; Mosset, P.; Bauer, W.; Saalfrank, R. W. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3067-3074
67. Kasum, B.; Prager, R. H.; Tsopelas, C. Aust. J. Chem. 1990, 43, 355-365
68. Luna, A.; Maestro, A.; Astorga, C.; Gotor, V. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1969-1977