The Amadori rearrangement as glycoconjugation method: Synthesis of non-natural C-glycosyl type glycoconjugates

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 1619-1629

  Gallas, Katharina ^a   Pototschnig, Gerit ^a   Adanitsch, Florian ^a   Stütz, Arnold E ^a   Wrodnigg, Tanja M ^a  

^a GRAZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

Amadori rearrangement; C glycosyl type glycoconjugates; Carbohydrate elongation; Non natural carbohydrate conjugates

Indexed keywords

EID: 84867214058     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.8.185     Document Type: Article

References (36)

1. Haltiwanger, R. S.; Lowe, J. B. Annu. Rev. Biochem. 2004, 73, 491-537. doi:10.1146/annurev.biochem.73.011303.074043
2. Boltje, T. J.; Buskas, T.; Boons, G.-J. Nat. Chem. 2009, 1, 611-622. doi:10.1038/nchem.399
3. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998. doi:10.1002/anie.200900942
4. Payne, R. J.; Wong, C.-H. Chem. Commun. 2010, 46, 21-43. doi:10.1039/B913845E
5. Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 573-586. doi:10.1039/c1cs15157f
6. Wang, L.-X.; Huang, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 592-600. doi:10.1016/j.cbpa.2009.08.014
7. Zhu, X.; Schmidt, R. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934. doi:10.1002/anie.200802036
8. van Berkel, S. S.; van Eldijk, M. B.; van Hest, J. C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8806-8827. doi:10.1002/anie.201008102
9. Davidek, T.; Blank, I. Chimia 2005, 59, 862.
10. Ames, J. M. The Maillard reaction. In Biochemistry of Food Proteins; Hudson, B. J. F., Ed.; Elsevier Applied Science: London, 1992; pp 99-153.
11. Hotchkiss, D. J.; Soengas, R.; Booth, K. V.; Weymouth-Wilson, A. C.; Eastwick-Field, V.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 517-520. doi:10.1016/j.tetlet.2006.11.137
12. Fernández-Bolaños, J. G.; Ulgar, V.; Maya, I.; Fuentes, J.; Diánez, M. J.; Estrada, M. D.; López-Castro, A.; Pérez-Garrido, S. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1009-1018. doi:10.1016/S0957-4166(03)00160-5
13. Kadokawa, J.; Hino, D.; Karasu, M.; Tagaya, H.; Chiba, K. Eur. Polym. J. 2000, 36, 225-230. doi:10.1016/S0014-3057(99)00096-8
14. Shu, L.; Shen, Y.-M.; Burke, C.; Goeddel, D.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 4963-4965. doi:10.1021/jo0206770
15. Wrodnigg, T. M.; Stütz, A. E.; Tarling, C. A.; Withers, S. G. Carbohydr. Res. 2006, 341, 1717-1722. doi:10.1016/j.carres.2006.03.010
16. Wrodnigg, T. M.; Diness, F.; Gruber, C.; Häusler, H.; Lundt, I.; Rupitz, K.; Steiner, A. J.; Stütz, A. E.; Tarling, C. A.; Withers, S. G.; Wölfler, H. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3485-3495. doi:10.1016/j.bmc.2004. 04.037
17. Wrodnigg, T. M.; Withers, S. G.; Stütz, A. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1063-1064. doi:10.1016/S0960-894X(01)00126-3
18. Hermetter, A.; Scholze, H.; Stütz, A. E.; Withers, S. G.; Wrodnigg, T. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1339-1342. doi:10.1016/S0960-894X(01) 00209-8
19. Wrodnigg, T. M.; Gaderbauer, W.; Greimel, P.; Häusler, H.; Sprenger, F. K.; Stütz, A. E.; Virgona, C.; Withers, S. G. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 975-990. doi:10.1080/07328300008544129
20. Wrodnigg, T. M.; Stütz, A. E.; Withers, S. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5463-5466. doi:10.1016/S0040-4039(97)01198-2
21. Amadori, M. Atti R. Accad. Lincei 1925, 2, 337-342.
22. Hodge, J. E.; Fisher, B. E. Meth. Carbohydr. Chem. 1963, 2, 99-107.
23. Wrodnigg, T. M.; Eder, B. In Glycoscience - Epimerization, Isomerization, Rearrangement Reactions of Carbohydrates; Stütz, A. E., Ed.; Springer, 2001; pp 115-152.
24. Mossine, V. V.; Mawhinney, T. P. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 64, 291-402. doi:10.1016/S0065-2318(10)64006-1
25. Wrodnigg, T. M.; Kartusch, C.; Illaszewicz, C. Carbohydr. Res. 2008, 343, 2057-2066. doi:10.1016/j.carres.2008.02.022
26. Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Rev. 2000, 100, 4395-4422. doi:10.1021/cr9903003 See for stability of C-glycosides.
27. Nicotra, F.; Cipolla, L.; Peri, F.; La Ferla, B.; Redaelli, C. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2007, 61, 353-398. doi:10.1016/S0065-2318(07)61007-5
28. Kiessling, L. L.; Splain, R. A. Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 619-653. doi:10.1146/annurev.biochem.77.070606.100917
29. Hudson, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4498-4499. doi:10.1021/ ja01153a548
30. Bock, K.; Lundt, I.; Pedersen, C. Carbohydr. Res. 1981, 90, 7-16. doi:10.1016/S0008-6215(00)85607-4
31. Gallas, K. Investigation of the Kiliani-Fischer reaction for the preparation of aldoheptoses and their application for the synthesis of C-glycosyl glycoconjugates. Diploma Thesis, TU Graz, Graz, Austria, 2009.
32. Kuhn, R.; Baschang, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1960, 636, 164-173. doi:10.1002/jlac.19606360117
33. Stütz, A. E.; Dekany, G.; Eder, B.; Illaszewicz, C.; Wrodnigg, T. M. J. Carbohydr. Chem. 2003, 22, 253-265. doi:10.1081/CAR-120023468
34. Adanitsch, F. Synthesis of Biological Active Carbohydrates and Analogues. Diploma Thesis, TU Graz, Graz, Austria, 2009.
35. Avi, M.; Gaisberger, R.; Feichtenhofer, S.; Griengl, H. Tetrahedron 2009, 65, 5418-5426. doi:10.1016/j.tet.2009.04.048
36. Steiner, J.; Stütz, A. E.; Tarling, C. A.; Withers, S. G.; Wrodnigg, T. M. Carbohydr. Res. 2007, 342, 1850-1858. doi:10.1016/j.carres.2007.03.024