Beyond PCBM: Understanding the photovoltaic performance of blends of indene-C 60 multiadducts with poly(3-hexylthiophene)

Advanced Functional Materials

Volumn 22, Issue 19, 2012, Pages 4115-4127

  Nardes, Alexandre M ^a   Ferguson, Andrew J ^a   Whitaker, James B ^b   Larson, Bryon W ^b   Larsen, Ross E ^a   Maturová, Klára ^a   Graf, Peter A ^a   Boltalina, Olga V ^b   Strauss, Steven H ^b   Kopidakis, Nikos ^a  

^a NATIONAL RENEWABLE ENERGY LABORATORY   (United States)

^b Department of Environmental and Radiological Health Sciences   (United States)

Author keywords

acceptors; electron affinity; indene; organic photovoltaics; photoconductivity

Indexed keywords

ACCEPTORS; BULK ELECTRONS; BULK HETEROJUNCTION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DEVICE PERFORMANCE; ELECTRONIC COUPLING; EXCITON DISSOCIATION; FILL FACTOR; FULLERENE CAGES; FUNCTIONALIZATIONS; INDENE; LUMO ENERGY; METHYL ESTERS; MULTIPLE ADDITIONS; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; PHOTOVOLTAIC DEVICES; PHOTOVOLTAIC PERFORMANCE; POLY (3-HEXYLTHIOPHENE); POWER CONVERSION EFFICIENCIES; REGIOISOMERS;

CONVERSION EFFICIENCY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON AFFINITY; ELECTRON MOBILITY; HETEROJUNCTIONS; ISOMERS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; PHOTOCONDUCTIVITY;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 84867093385     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201200336     Document Type: Article

References (55)

1. a) M. A. Green, K. Emery, Y. Hisikawa, W. Warta, Prog. Photovolt. Res. Appl. 2007, 15, 425
2. b) M. A. Green, K. Emery, Y. Hisikawa, W. Warta, E. D. Dunlop, Prog. Photovolt. Res. Appl. 2011, 19, 565.
3. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. L. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
4. a) X. J. Wang, E. Perzon, J. L. Delgado, P. de la Cruz, F. L. Zhang, F. Langa, M. Andersson, O. Inganäs, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5081
5. b) F. L. Zhang, E. Perzon, X. J. Wang, W. Mammo, M. R. Andersson, O. Inganäs, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 745
6. c) D. Mühlbacher, M. Scharber, M. Morana, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 2884
7. d) M. Morana, H. Azimi, G. Dennler, H.-J. Egelhaaf, M. Scharber, K. Forberich, J. Hauch, R. Gaudiana, D. Waller, Z. Zhu, K. Hingerl, S. S. van Bavel, J. Loos, C. J. Brabec, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1180
8. e) N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Adv. Mater. 2007, 19, 2295
9. f) Y. Liang, Y. Wu, D. Feng, S.-T. Tsai, H.-J. Son, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 56
10. g) H.-Y. Chen, J. Hou, S. Zhang, Y. Liang, G. Yang, Y. Yang, L. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649.
11. a) I. Riedel, N. Martin, F. Giacalone, J. L. Segura, D. Chirvase, J. Parisi, V. Dyakonov, Thin Solid Films 2004, 451, 43
12. b) I. Riedel, E. von Hauff, H. Parisi, N. Martin, F. Giacalone, V. Dyakonov, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1979
13. c) S. A. Backer, K. Sivula, D. F. Kavulak, J. M. J. Frechet, Chem. Mater. 2007, 19, 2927
14. d) F. B. Kooistra, J. Knol, F. Kastenberg, L. M. Popescu, W. J. H. Verhees, J. M. Kroon, J. C. Hummelen, Org. Lett. 2007, 9, 551
15. e) M. Lenes, G.-J. A. H. Wetzelaer, F. B. Kooistra, S. C. Veenstra, J. C. Hummelen, P. W. M. Blom, Adv. Mater. 2008, 20, 2116
16. f) M. Lenes, S. W. Shelton, A. B. Sieval, D. F. Kronholm, J. C. Hummelen, P. W. M. Blom, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3002
17. g) M. A. Faist, P. E. Keivanidis, S. Foster, P. H. Woebkenberg, T. D. Anthopoulos, D. D. C. Bradley, J. R. Durrant, J. Nelson, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2011, 49, 45
18. h) C. Yang, J. Y. Kim, S. Cho, J. K. Lee, A. J. Heeger, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6444
19. i) Y. He, H.-Y. Chen, J. Hou, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377
20. j) Y. He, H.-Y. Chen, G. Zhao, J. Hou, Y. Li, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 899
21. k) Y. He, H.-Y. Chen, G. Zhao, J. Hou, Y. Li, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 1762
22. l) R. B. Ross, C. M. Cardona, D. M. Guldi, S. G. Sankaranarayanan, M. O. Reese, N. Kopidakis, J. Peet, B. Walker, G. C. Bazan, E. Van Keuren, B. C. Holloway, M. Drees, Nat. Mater. 2009, 8, 208
23. m) H. Kang, C.-H. Cho, T. E. Kang, H. J. Kim, K.-H. Kim, H.-H. Cho, S. C. Yoon, B. J. Kim, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, DOI: 10.1021/am201075y.
24. J. M. Frost, M. A. Faist, J. Nelson, Adv. Mater. 2010, 22, 4881.
25. H. Ohkita, S. Cook, Y. Astuti, W. Duffy, S. Tierney, W. Zhang, M. Heeney, I. McCulloch, J. Nelson, D. D. C. Bradley, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3030.
26. a) P. Schilinsky, C. Waldauf, C. J. Brabec, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3885
27. b) J. Y. Kim, S. H. Kim, H. H. Lee, K. Lee, W. L. Ma, X. Gong, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2006, 18, 572.
28. D. W. Laird, R. Stegamat, H. Richter, V. Vejins, L. Scott, T. A. Lada, Patent WO 2008/018931 A2.
29. a) W. J. Grzegorczyk, T. J. Savenije, T. E. Dykstra, J. Piris, J. M. Schins, L. D. A. Siebbeles, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 5182
30. b) T. J. Savenije, D. H. K. Murthy, M. Gunz, J. Gorenflot, L. D. A. Siebbeles, V. Dyakonov, C. Deibel, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1368
31. c) A. J. Ferguson, N. Kopidakis, S. E. Shaheen, G. Rumbles, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23134.
32. R. C. I. MacKenzie, J. M. Frost, J. Nelson, J. Chem. Phys. 2010, 132, 064904.
33. S. R. Cowan, W. L. Leong, N. Banerji, G. Dennler, A. J. Heeger, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3083.
34. A. Puplovskis, J. Kacens, O. Neilands, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 285.
35. H. Seyler, W. W. H. Wong, D. J. Jones, A. B. Holmes, J. Org. Chem. 2011, 76, 3551.
36. Y. He, H.-Y. Chen, J. Hou, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5532.
37. I. V. Kuvychko, A. V. Streletskii, N. B. Shustova, K. Seppelt, T. Drewello, A. A. Popov, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6443.
38. M. J. Frish, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2010.
39. C. J. Brabec, A. Cravino, D. Meissner, N. S. Sariciftci, T. Fromherz, M. T. Rispens, L. Sanchez, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374.
40. G. Dicker, M. P. de Haas, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman, Phys. Rev. B 2004, 70, 045203
41. b) G. Dicker, M. P. de Haas, L. D. A. Siebbeles, Phys. Rev. B 2005, 71, 155204
42. c) A. J. Ferguson, N. Kopidakis, S. E. Shaheen, G. Rumbles, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9865.
43. B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4688.
44. G. Dicker, M. P. de Haas, J. M. Warman, D. M. de Leeuw, L. D. A. Siebbeles, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17818.
45. J. Piris, T. E. Dykstra, A. A. Bakulin, P. H. M. van Loosdrecht, W. Knulst, M. T. Trinh, J. M. Schins, L. D. A. Siebbeles, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14500.
46. J. M. Holt, A. J. Ferguson, N. Kopidakis, B. A. Larsen, J. Bult, G. Rumbles, J. L. Blackburn, Nano Lett. 2010, 10, 4627.
47. a) L. Magnani, G. Rumbles, I. D. W. Samuel, K. Murray, S. C. Moratti, A. B. Holmes, R. H. Friend, Synth. Met. 1997, 84, 899
48. b) P. E. Shaw, A. Ruseckas, I. D. W. Samuel, Adv. Mater. 2008, 20, 3516.
49. A. Hirsch, M. Brettreich, Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., Weinheim 2005.
50. A. Hirsch, I. Lamparth, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 437.
51. a) J. E. Kroeze, T. J. Savenije, M. J. W. Vermeulen, J. M. Warman, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7696
52. b) J. Piris, N. Kopidakis, D. C. Olson, S. E. Shaheen, D. S. Ginley, G. Rumbles, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3849.
53. T. J. Savenije, M. P. de Haas, J. M. Warman, Zeit. Phys. Chem. 1999, 212, 201.
54. D. Phillips, D. V. O'Connor, Time-Correlated Single-Photon Counting, Academic Press, London 1984.
55. A. Grinvald, I. Z. Steinberg, Anal. Biochem. 1974, 59, 583.