Synthesis of 2,3-dihydro-4-pyranones from epoxides via intermolecular [4+2] cycloaddition reaction

RSC Advances

Volumn 2, Issue 25, 2012, Pages 9398-9402

  Indukuri, Kiran ^a   Bondalapati, Somasekhar ^a   Sultana, Sabera ^a   Saikia, Anil Kumar ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[4+2] CYCLOADDITION REACTIONS; BORON TRIFLUORIDE ETHERATE; DIASTEREOMERS; DIASTEREOSELECTIVE; EFFICIENT SYNTHESIS;

BORON;

CYCLOADDITION;

EID: 84866997229     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21468g     Document Type: Article

References (45)

1. S. Danishefsky N. Kato D. Askin J. F. Kerwin J. Am. Chem. Soc. 1982 104 360
2. S. Danishefsky J. F. Kerwin Jr. S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 1982 104 358
3. J. S. Danishefsky W. H. Pearson D. F. Harvey C. J. Maring J. P. Springer J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1256
4. J. S. Danishefsky D. C. Myles D. F. Harvey J. Am. Chem. Soc. 1987 109 862
5. J. S. Danishefsky S. DeNinno P. Lartey J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2082
6. D. Meng E. J. Sorensen P. Bertinato J. S. Danishefsky J. Org. Chem. 1996 61 7998
7. S. R. Chemler U. Iserloh J. S. Danishefsky Org. Lett. 2001 3 2949
8. S. Raghavan P. K. Samanta Org. Lett. 2012 14 2346
9. J. M. Cox J. D. Rainier Org. Lett. 2001 3 2919
10. J. D. Rainier S. P. Allwein J. M. Cox Org. Lett. 2000 2 231
11. A. B. Smith R. J. Fox T. M. Razler Acc. Chem. Res. 2008 41 675
12. S. Danishefsky M. Bednarski J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7060
13. S. J. Denishefsky W. H. Pearson B. E. Segmuller J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1280
14. S. J. Denishefsky M. P. DeNinno Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 15
15. S. J. Denishefsky M. T. Bilodeau Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1380
16. D. Obrecht C. Zumbrunn K. Müller J. Org. Chem. 1999 64 6182
17. K. Maruoka T. Itoh T. Shirasaka H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1988 110 310
18. P. A. Evans J. D. Nelson J. Org. Chem. 1996 61 7600
19. K. Maruoka H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1989 111 789
20. Y. Motoyama Y. Koga H. Nishiyama Tetrahedron 2001 57 853
21. J. L. Ruano M. A. Fernández-Ibáñez M. C. Maestro J. Org. Chem. 2006 71 7683
22. L. Lin Y. Kuang X. Liu X. Feng Org. Lett. 2011 13 3868
23. P. C. Andrews W. J. Gee P. C. Junk H. Krautscheid Org. Biomol. Chem. 2010 8 698
24. H. Wang B. J. Shuhler M. Xian J. Org. Chem. 2007 72 4280
25. R. A. Khera M. Hussain R. Ahmed A. Saeed A. Villinger C. Fischer P. Langer J. Fluorine Chem. 2010 131 892
26. M. Reiter S. Ropp V. Gouverneur Org. Lett. 2004 6 91
27. J. O. Winkler K. Oh Org. Lett. 2005 7 2421
28. G. G. Zipp M. A. Hilfikker S. G. Nelson Org. Lett. 2002 4 1823
29. B. Gao Z. Yu Z. Fu X. Feng Tetrahedron Lett. 2006 47 1537
30. S. Danishefsky E. R. Larson D. Askin J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6457
31. Y. Yamashita S. Saito H. Ishitani S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3793
32. Y. Yamashita S. Saito H. Ishitani S. Kobayashi Org. Lett. 2002 4 1221
33. J.-I. Matsuo S. Sasaki H. Tanaka H. Ishibashi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11600
34. S. Negishi H. Ishibashi J.-I. Matsuo Org. Lett. 2010 12 4984
35. S. Yao M. Johannsen H. Audrain R. G. Hazell K. A. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8599
36. M. Anada T. Washio N. Shimada S. Kitagaki M. Nakajima M. Shiro S. Hashimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2665
37. R. E. Parker N. S. Isaacs Chem. Rev. 1959 59 737
38. A. S. Rao S. K. Paknikar J. G. Kirtane Tetrahedron 1983 39 2323
39. J. G. Smith Synthesis 1984 629
40. B. C. Ranu U. Jana J. Org. Chem. 1998 63 8212
41. J. Li C.-J. Li Tetrahedron Lett. 2001 42 793
42. K. Indukuri S. Bondalapati T. Kotipalli P. Gogoi A. K. Saikia Synlett 2012 23 233
43. Y. Sugihara S. Iimura J. Nakayama Chem. Commun. 2002 134
44. S. J. Danishefsky E. Larson D. Askin N. Kato J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1246
45. J.-I. Matsuo R. Okuno K. Takeuchi M. Kawano H. Ishibashi Tetrahedron Lett. 2010 51 3736