Wheres the charge? Protonation sites in gaseous ions change with hydration

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 38, 2012, Pages 15805-15813

  Chang, Terrence M ^a   Prell, James S ^a   Warrick, Erika R ^a   Williams, Evan R ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE NITROGEN ATOMS; BASIS SETS; CARBONYL OXYGEN ATOMS; DELOCALIZATIONS; DESOLVATION PROCESS; DISPERSION CORRECTION; GAS PHASE BASICITY; INFRARED PHOTODISSOCIATION SPECTROSCOPY; METHYL ESTERS; P-AMINOBENZOIC ACID; PROTONATING; PROTONATION SITE; RELATIVE STABILITIES; ROLE OF WATER; SOLVENT INTERACTIONS; STRUCTURAL TRANSITIONS; WATER MOLECULE;

ATOMS; ELECTROSPRAY IONIZATION; MOLECULES; ORGANIC POLYMERS; OXYGEN; PROTONATION;

HYDROGEN BONDS;

4 AMINOBENZOIC ACID; 4 AMINOBENZOIC ACID ESTER; AMINE; NITROGEN;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; ELECTRICITY; ELECTROSPRAY; HYDRATION; HYDROGEN BOND; ION EXCHANGE; PHASE TRANSITION; PROTON TRANSPORT;

EID: 84866720099     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja304929h     Document Type: Article

References (56)

1. Locke, M. J.; McIver, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4226-4232
2. Skurski, P.; Gutowski, M.; Barrios, R.; Simons, J. Chem. Phys. Lett. 2001, 337, 143-150
3. Linder, R.; Seefeld, K.; Vavra, A.; Kleinermanns, K. Chem. Phys. Lett. 2008, 453, 1-6
4. Jockusch, R. A.; Price, W. D.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A. 1999, 103, 9266-9274
5. Bush, M. F.; OBrien, J. T.; Prell, J. S.; Saykally, R. J.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1612-1622
6. Forbes, M. W.; Bush, M. F.; Polfer, N. C.; Oomens, J.; Dunbar, R. C.; Williams, E. R.; Jockusch, R. A. J. Phys. Chem. A. 2007, 111, 11759-11770
7. Dunbar, R. C.; Polfer, N. C.; Oomens, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14562-14563
8. Wu, R. H.; McMahon, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3668-3671
9. Armentrout, P. B.; Rodgers, M. T.; Oomens, J.; Steill, J. D. J. Phys. Chem. A. 2008, 112, 2248-2257
10. OBrien, J. T.; Prell, J. S.; Berden, G.; Oomens, J.; Williams, E. R. Int. J. Mass Spectrom. 2010, 297, 116-123
11. Mino, W. K.; Szczepanski, J.; Pearson, W. L.; Powell, D. H.; Dunbar, R. C.; Eyler, J. R.; Polfer, N. C. Int. J. Mass Spectrom. 2010, 297, 131-138
12. Prell, J. S.; OBrien, J. T.; Steill, J. D.; Oomens, J.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11442-11449
13. Schnier, P. D.; Price, W. D.; Jockusch, R. A.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7178-7189
14. Freitas, M. A.; Marshall, A. G. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 182, 221-231
15. Jockusch, R. A.; Schnier, P. D.; Price, W. D.; Strittmatter, E. F.; Demirev, P. A.; Williams, E. R. Anal. Chem. 1997, 69, 1119-1126
16. Skinner, O. S.; McLafferty, F. W.; Breuker, K. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2012, 23, 1011-1014
17. Brauman, J. I.; Riveros, J. M.; Blair, L. K. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3914-3918
18. Aue, D. H.; Webb, H. M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 311-317
19. Trotman-Dickenson, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1949, 1293-1297
20. Brown, H. C. Science 1946, 103, 385-387
21. Hall, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5441-5444
22. Wang, G. D.; Cole, R. B. Anal. Chim. Acta 2000, 406, 53-65
23. Chen, R. D.; Cheng, X. H.; Mitchell, D. W.; Hofstadler, S. A.; Wu, Q. Y.; Rockwood, A. L.; Sherman, M. G.; Smith, R. D. Anal. Chem. 1995, 67, 1159-1163
24. Fuerstenau, S. D.; Benner, W. H.; Thomas, J. J.; Brugidou, C.; Bothner, B.; Siuzdak, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 542-544
25. Rodriguez-Cruz, S. E.; Klassen, J. S.; Williams, E. R. J. Am. Mass. Spectrom. 1999, 10, 958-968
26. Nonose, S.; Iwaoka, S.; Mori, K.; Shibata, Y.; Fuke, K. Eur. Phys. J. D. 2005, 34, 315-319
27. Donald, W. A.; Demireva, M.; Leib, R. D.; Aiken, M. J.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4633-4640
28. OBrien, J. T.; Prell, J. S.; Bush, M. F.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8248-8249
29. Prell, J. S.; OBrien, J. T.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4810-4818
30. Nagornova, N. S.; Rizzo, T. R.; Boyarkin, O. V. Science 2012, 336, 320-323
31. Wang, F.; Freitas, M. A.; Marshall, A. G.; Sykes, B. D. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 192, 319-325
32. Gross, D. S.; Zhao, Y. X.; Williams, E. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 519-524
33. Lin, H.; Dass, C. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2001, 15, 2341-2346
34. Covey, T.; Douglas, D. J. J. Am. Mass. Spectrom. 1993, 4, 616-623
35. Cox, K. A.; Julian, R. K.; Cooks, R. G.; Kaiser, R. E. J. Am. Mass. Spectrom. 1994, 5, 127-136
36. Hudgins, R. R.; Woenckhaus, J.; Jarrold, M. F. Int. J. Mass Spectrom. 1997, 165, 497-507
37. Pierson, N. A.; Chen, L. X.; Valentine, S. J.; Russell, D. H.; Clemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13810-13813
38. Tian, Z. X.; Wang, X. B.; Wang, L. S.; Kass, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1174-1181
39. Steill, J. D.; Oomens, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13570-13571
40. Tian, Z. X.; Kass, S. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1321-1323
41. Schmidt, J.; Meyer, M. M.; Spector, I.; Kass, S. R. J. Phys. Chem. A. 2011, 115, 7625-7632
42. Kumler, W. D.; Strait, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 2349-2354
43. Tang, M.; Isbell, J.; Hedges, B.; Brodbelt, J. J. Mass. Spectrom. 1995, 30, 977-984
44. Wong, R. L.; Paech, K.; Williams, E. R. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 232, 59-66
45. Prell, J. S.; OBrien, J. T.; Williams, E. R. J. Am. Mass. Spectrom 2010, 21, 800-809
46. Shao, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
47. Kamariotis, A.; Boyarkin, O. V.; Mercier, S. R.; Beck, R. D.; Bush, M. F.; Williams, E. R.; Rizzo, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 905-916
48. Prell, J. S.; Chang, T. M.; OBrien, J. T.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7811-7819
49. Prell, J. S.; Correra, T. C.; Chang, T. M.; Biles, J. A.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14733-14735
50. Chang, H. C.; Wang, Y. S.; Lee, Y. T. Int. J. Mass Spectrom. 1998, 180, 91-102
51. Huisken, F.; Kaloudis, M.; Kulcke, A. J. Chem. Phys. 1996, 104, 17-25
52. Prell, J. S.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4110-4119
53. Wang, Y. S.; Jiang, J. C.; Cheng, C. L.; Lin, S. H.; Lee, Y. T.; Chang, H. C. J. Chem. Phys. 1997, 107, 9695-9698
54. Cimas, A.; Vaden, T. D.; de Boer, T.; Snoek, L. C.; Gaigeot, M. P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1068-1078
55. Hunter, E. P.; Lias, S. G. Proton Affinity Evaluation. In NIST Chemistry WebBook; Linstrom, P. J.; Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, November 1998; http://webbook.nist.gov.
56. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620