Cyanation of α,β-unsaturated enones by malononitrile in open air under metal-catalyst-free conditions

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 79, 2012, Pages 9879-9881

  Lin, Shaoxia ^a   Wei, Ying ^a   Liang, Fushun ^a  

^a NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA,BETA UNSATURATED ENONE DERIVATIVE; CHALCONE; KETONE; MALONONITRILE; METAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CYANATION; MICHAEL ADDITION; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84866236494     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc35528k     Document Type: Article

References (61)

1. W. Nagata, M. Yoshioka, Org. React., 1977, 25, 255.
2. J. Yang, Y. Shen, F.-X. Chen, Synthesis, 2010, 1325.
3. J. Yang, F. Chen, Chin. J. Chem., 2010, 28, 981.
4. T. Arai, Y. Suemitsu, Y. Ikematsu, Org. Lett., 2009, 11, 333.
5. L. D. S. Yadav, C. Awasthi, A. Rai, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 6360.
6. H. Iida, T. Moromizato, H. Hamana, K. Matsumoto, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 2037.
7. A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher and D. Reichert, Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications, Georg Thieme, Stuttgart, Germany, 4th edn, 2001
8. P. Anbarasan, T. Schareina, M. Beller, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 5049.
9. C. Mazet, E. N. Jacobsen, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1762.
10. I. Fujimori, T. Mita, K. Maki, M. Shiro, A. Sato, S. Furusho, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron, 2007, 63, 5820.
11. P. Bernal, R. Fernndez, J. M. Lassaletta, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 7714.
12. H. Kawai, S. Okusu, E. Tokunaga, H. Sato, M. Shiro, N. Shibata, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 4959.
13. A. V. Ushkov, V. V. Grushin, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 10999.
14. Y. Tanaka, M. Kanai, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8862.
15. X. Jia, D. Yang, S. Zhang, J. Cheng, Org. Lett., 2009, 11, 4716.
16. H.-J. Cristau, A. Ouali, J.-F. Spindler, M. Taillefer, Chem.-Eur. J., 2005, 11, 2483.
17. C. Yang, J. M. Williams, Org. Lett., 2004, 6, 2837.
18. J. Kim, J. Choi, K. Shin, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 2528.
19. S. Ding, N. Jiao, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 12374.
20. J. Velcicky, A. Soicke, R. Steiner, H.-G. Schmalz, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 6948.
21. J. Kim, S. Chang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 10272.
22. P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 519.
23. P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 4725.
24. G. Zhang, X. Ren, J. Chen, M. Hu, J. Cheng, Org. Lett., 2011, 13, 5004.
25. J. Wang, W. Li, Y. Liu, Y. Chu, L. Lin, X. Liu, X. Feng, Org. Lett., 2010, 12, 1280.
26. Z. Zhang, L. S. Liebeskind, Org. Lett., 2006, 8, 4331.
27. P. Perlmutter, Conjugate Addition Reactions in Organic Synthesis, Pergamon Press, Oxford, 1992
28. M. E. Jung, in Comprehensive Organic Synthesis, ed. B. M. Trost and I. Fleming, M. F. Pergamon, Oxford, 1991, vol. 4, pp. 1-67
29. E. D. Bergman, D. Ginsburg, R. Pappo, Org. React., 1959, 10, 179.
30. N. Krause, A. Hoffmann-Roder, Synthesis, 2001, 171.
31. F. Freeman, Chem. Rev., 1980, 80, 329.
32. F. Freeman, Chem. Rev., 1969, 69, 591.
33. Z. Li, C.-J. Li, Eur. J. Org. Chem., 2005, 3173.
34. Z. Jiang, Q. Huang, S. Chen, L. Long, X. Zhou, Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 589.
35. X.-Z. Shu, X.-F. Xia, Y.-F. Yang, K.-G. Ji, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang, J. Org. Chem., 2009, 74, 74649.
36. P. Y. Yeung, C. M. So, C. P. Lau, F. Y. Kwong, Org. Lett., 2011, 13, 648.
37. G. Yan, C. Kuang, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett., 2010, 12, 1052.
38. T. Schareina, A. Zapf, M. Beller, Chem. Commun., 2004, 1388.
39. L. Lin, W. Yin, X. Fu, J. Zhang, X. Ma, R. Wang, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 83.
40. N. Kurono, N. Nii, Y. Sakaguchi, M. Uemura, T. Ohkuma, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 5541.
41. T. Mita, K. Sasaki, M. Kanai, M. Shibasak, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 514.
42. X. Liu, B. Qin, X. Zhou, B. He, X. Feng, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 12224.
43. G. M. Sammis, H. Danjo, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9928.
44. G. M. Sammis, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4442.
45. B. A. Provencher, K. J. Bartelson, Y. Liu, B. M. Foxman, L. Deng, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 10565.
46. T. Schareina, A. Zapf, A. Cotte, M. Gotta, M. Beller, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 777.
47. E. J. Park, S. Lee, S. Chang, J. Org. Chem., 2010, 75, 2760.
48. R. P. Herrera, V. Sgarzani, L. Bernardi, F. Fini, D. Pettersen, A. Ricci, J. Org. Chem., 2006, 71, 9869.
49. M. Sundermeier, A. Zapf, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1661.
50. S. S. Stahl, Science, 2005, 309, 1824.
51. W. Adam, C. R. Saha-Mçller, P. A. Ganeshpure, Chem. Rev., 2001, 101, 3499.
52. D. Yang, H. Yang, H. Fu, Chem. Commun., 2011, 47, 2348.
53. K. Schröder, B. Join, A. J. Amali, K. Junge, X. Ribas, M. Costas, M. Beller, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1425.
54. S. H. Kim, K. H. Kim, J. N. Kim, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 3335.
55. B. C. Giglio, V. A. Schmidt, E. J. Alexanian, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13320.
56. M. Tobisu, N. Chatani, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 300.
57. D. C. Koester, M. Kobayashi, D. B. Werz, Y. Nakao, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 6544.
58. M. Tobisu, H. Kinuta, Y. Kita, E. Remond, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 115.
59. K. Nakai, T. Kurahashi, S. Matsubara, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 11066.
60. M. Tobisu, Y. Kita, Y. Ano, N. Chatani, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15982.
61. Q. Wen, J. Jin, B. Hu, P. Lu, Y. Wang, RSC Adv., 2012, 2, 6167.