Toward crystalline molecular rotors with linearly conjugated diethynyl-phenylene rotators and pentiptycene stators

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 17, 2012, Pages 7428-7434

  Escalante Sánchez, Edgar ^a   Rodríguez Molina, Braulio ^a   Garcia Garibay, Miguel A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE RING; CROSS POLARIZATIONS; CRYSTALLIZATION PROPERTIES; KEY PARAMETERS; MOLECULAR ROTORS; PACKING STRUCTURE; PENTIPTYCENE; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SYNTHETIC ROUTES; TRIPLE BONDS;

BENZENE; MAGIC ANGLE SPINNING; PHENOLS; SINGLE CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION;

CRYSTALLINE MATERIALS;

ALKOXYBENZENE DERIVATIVE; BENZENE DERIVATIVE; PENTIPTYCENE; PHENOL; PHENYLENEDIAMINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; CRYSTAL; CRYSTALLIZATION; POLARIZATION; ROTATION; SOLID STATE; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84866101381     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301223q     Document Type: Article

References (66)

1. Mislow, K. Chemtracts: Org. Chem. 1988, 2, 151
2. Balzani, V.; Venturi, M.; Credi, A. Molecular Devices and Machines; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2003.
3. Kelley, T. R., Ed.; Molecular Machines in Topics in Current Chemistry; Springer: New York, 2005.
4. Kottas, G. S.; Clarke, L. I.; Horinek, D.; Michl, J. Chem. Rev. 2005, 105, 1281
5. Mislow, K. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 26
6. Kawada, Y.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1449
7. Kelly, T. R.; Bowyer, M. C.; Bhaskar, K. V.; Bebbington, D.; Garcia, A.; Lang, F.; Kim, M. H.; Jette, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3657
8. Bedard, T. C.; Moore, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 107, 10662
9. Sauvage, J.-P. Structure and Bonding; Springer: Berlin, 2001; Vol 99.
10. Shima, T.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5537
11. Sauvage, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611
12. Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456
13. Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 898
14. Maligaspe, E.; Tkachenko, N. V.; Subbaiyan, N. K.; Chitta, R.; Zandler, M. E.; Lemmetyinen H. D'Souza, F. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8478
15. Boyd, P. D. W.; Reed, C. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235
16. Drain, C. M.; Varotto, A.; Radivojevic, I. Chem. Rev. 2009, 109, 1630
17. Takagi, S.; Eguchi, M.; Tryk, D. A.; Inoue, H. J. Photochem. Photobiol., C 2006, 7, 104
18. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435
19. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
20. Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 504
21. Ruangsupapichat, N.; Pollard, M. M.; Harutyunyan, S. R.; Feringa, B. L. Nat. Chem. 2011, 3, 53
22. Fernández Landaluce, T.; London, G.; Pollard, M. M.; Rudolf, P.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 5323
23. Vacek, J.; Michl, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 730
24. Michl, J.; Sykes, E. C. H. ACS Nano 2009, 3, 1042
25. Gimzewski, J. K.; Joachim, C.; Schlittler, R. R.; Langlais, V.; Tang, H.; Johannsen, I. Science 1998, 281, 531
26. Carroll, G. T.; London, G.; Fernández Landaluce, T.; Rudolf, P.; Feringa, B. L. ACS Nano 2011, 5, 622
27. Carroll, G. T.; Pollard, M. M.; Delden, R. van; Feringa, B. L. Chem. Sci. 2010, 1, 97
28. Kudernac, T.; Ruangsupapichat, N.; Parschau, M.; Macia, B.; Katsonis, N.; Harutyunyan, S. R.; Ernst, K.-H.; Feringa1, B. L. Nature 2011, 479, 208
29. Khatua, S.; Guerrero, J. M.; Claytor, K.; Vives, G.; Kolomeisky, A. B.; Tour, J. M.; Link, S. ACS Nano 2009, 3, 351
30. Godinez, C. E.; Zepeda, G.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4701
31. Karlen, S. D.; Garcia-Garibay, M. A. Top. Curr. Chem. 2006, 262, 179
32. Garcia-Garibay, M. A. Nat. Mater. 2008, 7, 431
33. Khuong, T. A.; Nuñez, J. E.; Godinez, C. E.; Garcia-Garibay, M. A. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 413
34. Garcia-Garibay, M. A. Proc. Nat. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 10771
35. Akutagawa, T.; Nakamura, T. Dalton Trans. 2008, 6335
36. Iverson, I. K.; Tam-Chang, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5081
37. Salech, B. E. A.; Teich, M. C. Fundamentals of Photonics; Wiley-Interscience: New York, 1991.
38. Collings, P. J.; Hird, M. Introduction to Liquid Crystals; Taylor and Francis, Ltd.: London, 1997.
39. Blinov, L. M. Electro-Optic and Magneto-Optical Properties of Liquid Crystals; Wiley: New York, 1983.
40. Godinez, C. E.; Garcia-Garibay, M. A. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3124
41. Lemouchi, C.; Vogelsberg, C. S.; Zorina, L.; Simonov, S.; Batail, P.; Brown, S.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6371
42. Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1181
43. Yang, S. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5321
44. Yang, Y. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864
45. Long, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 14, 3826
46. Long, T. M. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3407
47. Zhu, Z.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9670
48. Levitus, M.; Schmieder, K.; Ricks, H.; Schimizu, K. D.; Bunz, U. H. F.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4259
49. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8181.
50. Schmieder, K.; Levitus, M.; Dang, H.; Garcia-Garibay, M. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1551
51. Yang, J.-S.; Yan, J.-L.; Lin, C. K.; Chen, C.-Y.; Chiou, S.-Y.; Liau, K. L.; Gavin Tsai, H. H.; Lee, G. H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14109
52. Yang, J.-S.; Yan, J.-L.; Lin, C. K.; Chen, C.-Y.; Xie, Z.-X.; Chen, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9936
53. Jarowski, P. D.; Houk, K. N.; Garcia-Garibay, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3110
54. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348
55. Fletcher, S. P.; Dumur, F.; Pollard, M. M; Feringa, B. L. Science 2005, 310, 80
56. Chen, Y.-C.; Sun, W.-T.; Lu, H.-F.; Chao, I.; Huang, G.-J.; Lin, Y.-C.; Huang, S.-L.; Huang, H.-H.; Lin, Y.-D.; Yang, J.-S. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 1193
57. Yang, C.-H.; Prabhakar, C.; Huang, S.-L.; Lin, Y.-C.; Tan, W. S.; Misra, N. C.; Sun, W.-T.; Yang, J.-S. Org. Lett. 2011, 13, 5632
58. Chong, J. H.; MacLachlan, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3301
59. Kao, C.-Y.; Hsu, Y.-T.; Lu, H.-F.; Chao, I.; Huang, S.-L.; Lin, Y.-C.; Sun, W.-T.; Yang, J.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 5782
60. Sun, W.-T.; Huang, Y.-T.; Huang, G.-J.; Lu, H.-F.; Chao, I.; Huang, S.-L.; Huang, S.-J.; Lin, Y.-C.; Ho, J.-H.; Yang, J.-S. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 11594
61. Zhu, X. Z.; Chen, C. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 917
62. Ciao, J.; Lu, H. -Y.; Chen, C. -F. Tetrahedron 2009, 65, 8104
63. Spek, A. L. SQUEEZE; University of Utrecht: Utrecht, The Netherlands, 1992.
64. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr. 2002, B58, 389
65. Mogul 1.4 geometry check utility. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Kessler, M.; Luo, J.; Motherwell, W. D. S.; Purkis, L. H.; Smith, B. R.; Taylor, R.; Cooper, R. I.; Harris, S. E.; Orpen, A. G. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 2133
66. Zhao, X.; Cardolaccia, T.; Farley, R.; Abboud, K. A.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2005, 44, 2619