Polymethine dyes for all-optical switching applications: A quantum-chemical characterization of counter-ion and aggregation effects on the third-order nonlinear optical response

Chemical Science

Volumn 3, Issue 10, 2012, Pages 3103-3112

  Mukhopadhyay, Sukrit ^a   Risko, Chad ^a   Marder, Seth R ^a   Brédas, Jean Luc ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION EFFECTS; ALL-OPTICAL SWITCHING; BOND LENGTH ALTERNATION; CATIONIC MOLECULES; CLOSED SHELLS; CLUSTER-CONFIGURATION INTERACTION; COUNTERIONS; ENERGY WINDOWS; NON-LINEAR OPTICAL PROPERTIES; NONLINEAR OPTICAL RESPONSE; OPTICAL NONLINEARITY; POLYMETHINE; POLYMETHINE DYE; THIRD-ORDER; TWO PHOTON; TWO-PHOTON EXCITED;

AZO DYES; BOND LENGTH; CHLORINE COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; IONS; MOLECULES; NONLINEAR OPTICS; PHOTONS; QUANTUM CHEMISTRY; SEMICONDUCTOR SWITCHES;

OPTICAL SWITCHES;

EID: 84865780015     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20861j     Document Type: Article

References (67)

1. J. L. Bredas C. Adant P. Tackx A. Persoons B. M. Pierce Chem. Rev. 1994 94 243 278
2. S. R. Marder C. B. Gorman F. Meyers J. W. Perry G. Bourhill J. L. Bredas B. M. Pierce Science 1994 265 632 635
3. F. Meyers S. R. Marder B. M. Pierce J. L. Bredas J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10703 10714
4. C. B. Gorman S. R. Marder Chem. Mater. 1995 7 215 220
5. M. Rumi J. E. Ehrlich A. A. Heikal J. W. Perry S. Barlow Z. Y. Hu D. McCord-Maughon T. C. Parker H. Rockel S. Thayumanavan S. R. Marder D. Beljonne J. L. Bredas J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9500 9510
6. T. D. Kim J. W. Kang J. D. Luo S. H. Jang J. W. Ka N. Tucker J. B. Benedict L. R. Dalton T. Gray R. M. Overney D. H. Park W. N. Herman A. K. Y. Jen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 488 489
7. W. R. Zipfel R. M. Williams W. W. Webb Nat. Biotechnol. 2003 21 1369 1376
8. M. Drobizhev N. S. Makarov S. E. Tillo T. E. Hughes A. Rebane Nat. Methods 2011 8 393 399
9. D. A. Parthenopoulos P. M. Rentzepis Science 1989 245 843 845
10. N. S. Makarov A. Rebane M. Drobizhev H. Wolleb H. Spahni J. Opt. Soc. Am. B 2007 24 1874 1885
11. B. H. Cumpston S. P. Ananthavel S. Barlow D. L. Dyer J. E. Ehrlich L. L. Erskine A. A. Heikal S. M. Kuebler I. Y. S. Lee D. McCord-Maughon J. Q. Qin H. Rockel M. Rumi X. L. Wu S. R. Marder J. W. Perry Nature 1999 398 51 54
12. W. Haske V. W. Chen J. M. Hales W. T. Dong S. Barlow S. R. Marder J. W. Perry Opt. Express 2007 15 3426 3436
13. C. W. Spangler J. Mater. Chem. 1999 9 2013 2020
14. J. M. Hales M. Cozzuol T. E. O. Screen H. L. Anderson J. W. Perry Opt. Express 2009 17 18478 18488
15. J. E. Ehrlich X. L. Wu I. Y. S. Lee Z. Y. Hu H. Rockel S. R. Marder J. W. Perry Opt. Lett. 1997 22 1843 1845
16. J. D. Matichak J. M. Hales S. Ohira S. Barlow S. H. Jang A. K. Y. Jen J. L. Bredas J. W. Perry S. R. Marder ChemPhysChem 2010 11 130 138
17. J. M. Hales J. Matichak S. Barlow S. Ohira K. Yesudas J. L. Bredas J. W. Perry S. R. Marder Science 2010 327 1485 1488
18. M. Soljacic C. Luo J. D. Joannopoulos S. H. Fan Opt. Lett. 2003 28 637 639
19. E. Yablonovitch Sci. Am. 2001 285 34 41
20. V. R. Almeida C. A. Barrios R. R. Panepucci M. Lipson Nature 2004 431 1081 1084
21. M. Lipson Nanotechnology 2004 15 S622 S627
22. E. Mach, The Principles of Physical Optics; An Historical and Philosophical Treatment, Dover Publications, New York, NY, 1953
23. M. Hochberg T. Baehr-Jones G. X. Wang M. Shearn K. Harvard J. D. Luo B. Q. Chen Z. W. Shi R. Lawson P. Sullivan A. K. Y. Jen L. Dalton A. Scherer Nat. Mater. 2006 5 703 709
24. R. W. Boyd, Nonlinear Optics, Academic Press, San Diego, CA, 2nd edn, 2003
25. R. Send O. Valsson C. Filippi J. Chem. Theory Comput. 2011 7 444 455
26. O. D. Kachkovski D. A. Yushchenko G. O. Kachkovski D. M. Shut Dyes Pigm. 2005 66 211 221
27. D. Jacquemin A. Femenias H. Chermette I. Ciofini C. Adamo J. M. Andre E. A. Perpete J. Phys. Chem. A 2006 110 5952 5959
28. A. B. Ryabitsky A. D. Kachkovski O. V. Przhonska THEOCHEM 2007 802 75 83
29. J. M. Hales S. J. Zheng S. Barlow S. R. Marder J. W. Perry J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11362 11363
30. J. Knoester Chem. Phys. Lett. 1993 203 371 377
31. F. C. Spano S. Mukamel Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1989 40 5783 5801
32. K. Kemnitz K. Yoshihara T. Tani J. Phys. Chem. 1990 94 3099 3104
33. S. Deboer K. J. Vink D. A. Wiersma Chem. Phys. Lett. 1987 137 99 106
34. H. Fidder J. Knoester D. A. Wiersma J. Chem. Phys. 1991 95 7880 7890
35. T. Johr W. Werncke M. Pfeiffer A. Lau L. Dahne Chem. Phys. Lett. 1995 246 521 526
36. B. M. Pierce Phys. D 1993 68 51 58
37. A. Bianco M. Del Zoppo G. Zerbi Synth. Met. 2001 125 81 91
38. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
39. J. D. Chai M. Head-Gordon Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 6615 6620
40. J. D. Chai M. Head-Gordon J. Chem. Phys. 2008 128 84106
41. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553 566
42. Y. Takano K. N. Houk J. Chem. Theory Comput. 2005 1 70 77
43. G. Sini A. Tessier J. Pytkowicz T. Brigaud Chem.-Eur. J. 2008 14 3363 3370
44. A. Klamt G. Schuurmann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993 799 805
45. M. Cossi N. Rega G. Scalmani V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669 681
46. Y. Kada, G. Sini and J.-L. Bredas, personal communication, Atlanta, 2011
47. R. F. Fink J. Seibt V. Engel M. Renz M. Kaupp S. Lochbrunner H. M. Zhao J. Pfister F. Wurthner B. Engels J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12858 12859
48. H. Nakatsuji K. Hirao J. Chem. Phys. 1978 68 2053 2065
49. H. Nakatsuji Chem. Phys. Lett. 1978 59 362 364
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.2), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
51. B. J. Orr J. F. Ward Mol. Phys. 1971 20 513 526
52. D. M. Bishop J. M. Luis B. Kirtman J. Chem. Phys. 2002 116 9729 9739
53. M. Albota D. Beljonne J. L. Bredas J. E. Ehrlich J. Y. Fu A. A. Heikal S. E. Hess T. Kogej M. D. Levin S. R. Marder D. McCord-Maughon J. W. Perry H. Rockel M. Rumi C. Subramaniam W. W. Webb X. L. Wu C. Xu Science 1998 281 1653 1656
54. C. W. Dirk L. T. Cheng M. G. Kuzyk Int. J. Quantum Chem. 1992 43 27 36
55. B. M. Pierce, in Nonlinear Optical Properties of Organic Materials IV, ed., K. D. Singer, Proc. SPIE 1560, 1991, pp. 148-161
56. E. Zojer D. Beljonne T. Kogej H. Vogel S. R. Marder J. W. Perry J. L. Bredas J. Chem. Phys. 2002 116 3646 3658
57. M. Honda C. Katayama J. Tanaka Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1986 42 90 95
58. L. Dahne G. Reck Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 690 692
59. L. Dahne G. Reck Z. Kristallogr. 1995 210 948 951
60. G. Reck and L. Dahne, http://webcsd.ccdc.cam.ac.uk/display-csd-entry.php? identifier =NEQHEX01, 2006
61. G. Reck and L. Dahne, http://webcsd.ccdc.cam.ac.uk/display-csd-entry.php? identifier =NEQHEX01, 2006
62. G. Reck and L. Dahne, http://webcsd.ccdc.cam.ac.uk/display-csd-entry.php? identifier =NEQHUN, 2006
63. L. M. Tolbert X. D. Zhao J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3253 3258
64. A. Mishra R. K. Behera P. K. Behera B. K. Mishra G. B. Behera Chem. Rev. 2000 100 1973 2011
65. S. Stoyanov, in Near-Infrared Applications in Biotechnology, ed., R. Raghavachari, Marcel Dekker, New York, NY, 2001, pp. 35-93
66. J. Cornil D. A. dos Santos X. Crispin R. Silbey J. L. Bredas J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1289 1299
67. P. A. Bouit C. Aronica L. Toupet B. Le Guennic C. Andraud O. Maury J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4328 4335