Do deuteriums form stronger CH-π interactions?

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 35, 2012, Pages 14306-14309

  Zhao, Chen ^a   Parrish, Robert M ^b   Smith, Mark D ^a   Pellechia, Perry J ^a   Sherrill, C David ^b   Shimizu, Ken D ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

^b Georgia Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUPS; H NMR SPECTRA; ISOTOPE EFFECT; RELATIVE STRENGTH; THEORETICAL STUDY;

CARRIER MOBILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

DEUTERIUM;

ALKYL GROUP; DEUTERIUM; ISOTOPE;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DISPERSION; GEOMETRY; IONIC STRENGTH; MOLECULAR INTERACTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 84865776534     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja305788p     Document Type: Article

References (44)

1. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction. Evidence, Nature, and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
2. Nishio, M.; Hirota, M. Tetrahedron 1989, 45, 7201
3. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Suezawa, H. CrystEngComm 2009, 11, 1757
4. Nishio, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13873
5. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808
6. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Hirota, M.; Takeuchi, Y. Tetrahedron 1995, 51, 8665
7. Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185
8. Tewari, A. K.; Dubey, R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 126
9. Ozawa, T.; Okazaki, K.; Kitaura, K. J. Comput. Chem. 2011, 32, 2774
10. Ozawa, T.; Okazaki, K.; Kitaura, K. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5231
11. Nishio, M. Tetrahedron 2005, 61, 6923
12. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Takahashi, H.; Uzawa, J.; Nishio, M. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2021
13. Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Takahashi, H.; Uzawa, J.; Nishio, M. Tetrahedron 1999, 55, 10047
14. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Nishio, M. Chem. Rev. 2010, 110, 6049
15. Brandl, M.; Weiss, M. S.; Jabs, A.; Suhnel, J.; Hilgenfeld, R. J. Mol. Biol. 2001, 307, 357
16. Fernandez, M. D.; Canada, F. J.; Jimenez-Barbero, J.; Cuevas, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7379
17. Wade, D. Chem.-Biol. Interact. 1999, 117, 191
18. Rechavi, D.; Scarso, A.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7738
19. Zhao, Y. L.; Houk, K. N.; Rechavi, D.; Scarso, A.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11428
20. Haino, T.; Fukuta, K.; Iwamoto, H.; Iwata, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13286
21. Turowski, M.; Yamakawa, N.; Meller, J.; Kimata, K.; Ikegami, T.; Hosoya, K.; Tanaka, N.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13836
22. Iyer, S. S.; Zhang, Z. P.; Kellogg, G. E.; Karnes, H. T. J. Chromatogr. Sci. 2004, 42, 383
23. Liu, Y.; Warmuth, R. Org. Lett. 2007, 9, 2883
24. Mugridge, J. S.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1182
25. Bhayana, B.; Ams, M. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 3594
26. Carroll, W. R.; Pellechia, P.; Shimizu, K. D. Org. Lett. 2008, 10, 3547
27. Carroll, W. R.; Zhao, C.; Smith, M. D.; Pellechia, P. J.; Shimizu, K. D. Org. Lett. 2011, 13, 4320
28. Eto, M.; Setoguchi, K.; Harada, A.; Sugiyama, E.; Harano, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9751
29. Yoshitake, Y.; Misaka, J.; Setoguchi, K.; Abe, M.; Kawaji, T.; Eto, M.; Harano, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1611
30. Grossmann, G.; Potrzebowski, M. J.; Olejniczak, S.; Ziolkowska, N. E.; Bujacz, G. D.; Ciesielski, W.; Prezdo, W.; Nazarov, V.; Golovko, V. New J. Chem. 2003, 27, 1095
31. Srivastav, K. K.; Verma, A. K.; Verma, S. M. Indian J. Chem., Sect. B 1993, 32, 1143
32. Kishikawa, K.; Yoshizaki, K.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M.; Yamaguchi, K.; Yamadab, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 1233
33. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253
34. Nishio, M. CrystEngComm 2004, 6, 130
35. Bauer, M.; Bertario, A.; Boccardi, G.; Fontaine, X.; Rao, R.; Verrier, D. J. Pharm. Biomed. Anal. 1998, 17, 419
36. Rizzo, V.; Pinciroli, V. J. Pharm. Biomed. Anal. 2005, 38, 851
37. Soininen, P.; Haarala, J.; Vepsalainen, J.; Niemitz, M.; Laatikainen, R. Anal. Chim. Acta 2005, 542, 178
38. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
39. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
40. Ringer, A. L.; Figgs, M. S.; Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10822-10828
41. Hohenstein, E. G.; Parrish, R. M.; Sherrill, C. D.; Turney, J. M.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 2011, 135 174107
42. Turowski, M.; Yamakawa, N.; Meller, J.; Kimata, K.; Ikegami, T.; Hosoya, K.; Tanaka, N.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13836
43. Iyer, S. S.; Zhang, Z. P.; Kellogg, G. E.; Karnes, H. T. J. Chromatogr. Sci. 2004, 42, 383
44. Ruschak, A. M.; Kay, L. E. J. Biomol. NMR 2010, 46, 75