Chiral phosphine-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones or oxindoles with Morita-Baylis-Hillman carbonates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 35, 2012, Pages 7158-7166

  Wang, De ^a   Yang, Yuan Liang ^a   Jiang, Jia Jun ^a   Shi, Min ^a,b  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLATION; CARBONATES; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS;

ALLYLIC ALKYLATION; ASYMMETRIC ALLYLIC ALKYLATIONS; ASYMMETRIC SUBSTITUTION; DIASTEREOSELECTIVITIES; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; HIGH YIELD; OXINDOLES; STEREOGENIC CENTERS;

CATALYSIS;

EID: 84865256924     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25694k     Document Type: Article

References (50)

1. N. Lindquist W. Fenical G. D. Van Duyne J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1991 113 2303
2. C. M. Passreiter H. Weber D. Blaser R. Boese Tetrahedron 2002 58 279
3. B. Sontag M. Ruth P. Spiteller N. Arnold W. Steglich M. Reichert G. Bringmann Eur. J. Org. Chem. 2006 1023
4. Y.-J. Kwon M.-J. Sohn C.-J. Zheng W.-G. Kim Org. Lett. 2007 9 2449
5. H. M. Ge C. H. Zhu D. H. Shi L. D. Zhang D. Q. Xie J. Yang S. W. Ng R. X. Tan Chem.-Eur. J. 2008 14 376
6. A. B. Dounay L. E. Overman Chem. Rev. 2003 103 2945
7. C. V. Galliford K. A. Scheidt Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8748
8. F. Zhou Y.-L. Liu J. Zhou Adv. Synth. Catal. 2010 352 1381
9. S. A. Adediran D. Vabaret B. Drouillat R. F. Pratt M. Wakselman Bioorg. Med. Chem. 2001 9 1175
10. E. K. Panisheva L. M. Alekseeva M. I. Evstratova S. S. Kiselev V. G. Granik Pharm. Chem. J. 2007 41 549
11. X. Li Z. G. Xi S. Z. Luo J.-P. Cheng Adv. Synth. Catal. 2010 352 1097
12. X. Li S. S. Hu Z. G. Xi L. Zhang S. Z. Luo J.-P. Cheng J. Org. Chem. 2010 75 8697
13. C.-L. Zhu F.-G. Zhang W. Meng J. Nie D. Cahard J.-A. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5869
14. C. Cassani X. Tian E. C. Escudero-Adan P. Melchiorre Chem. Commun. 2011 47 233
15. X. Li Y.-Y. Zhang X.-S. Xue J.-L. Jin B.-X. Tan C. Liu N. Dong J.-P. Cheng Eur. J. Org. Chem. 2012 1774
16. T. Bui N. R. Candeias C. F. Barbas, III J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5574
17. S. Mouri Z. Chen H. Mitsunuma M. Furutachi S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1255
18. A. M. Taylor R. A. Altman S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9900
19. R. He S. Shirakawa K. Maruoka J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16620
20. R. He C. Ding K. Maruoka Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4559
21. Y. Kato M. Furutachi Z. Chen H. Mitsunuma S. Matsunaga M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9168
22. T. A. Duffey S. A. Shaw E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14
23. E. C. Linton M. C. Kozlowski J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16162
24. B. M. Trost N. Cramer S. M. Silverman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12396
25. B. K. Corkey F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2764
26. T. B. Poulsen L. Bernardi J. Alemán J. Overgaard K. A. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2007 129 441
27. E. P. Kündig T. M. Seidel Y.-X. Jia G. Bernardineli Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8484
28. I. D. Hills G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3291
29. Y.-L. Liu B.-L. Wang J.-J. Cao L. Chen C. Zhang Y.-X. Wang J. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15176
30. T. Itoh H. Ishikawa Y. Hayashi Org. Lett. 2009 11 3854
31. J. Itoh S. B. Han M. J. Krische Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6313
32. R. Shintani M. Inoue T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3353
33. T. Ishimaru N. Shibata J. Nagai S. Nakamura T. Toru S. Kanemasa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16488
34. L. Cheng L. Liu D. Wang Y.-C. Chen Org. Lett. 2009 11 3874
35. H.-L. Cui J.-R. Huang J. Lei Z.-F. Wang S. Chen L. Wu Y.-C. Chen Org. Lett. 2010 12 720 723
36. H.-L. Cui X. Feng J. Peng J. Lei K. Jiang Y.-C. Chen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5737
37. X. Feng Y.-Q. Yuan H.-L. Cui K. Jiang Y.-C. Chen Org. Biomol. Chem. 2009 7 3660
38. D. Wang J.-J. Jiang R. Zhang M. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2011 22 1133
39. O. Belda C. Moberg Acc. Chem. Res. 2004 37 159
40. B. M. Trost M. R. Machacek A. Aponick Acc. Chem. Res. 2006 39 747
41. K. Jiang J. Peng H.-L. Cui Y.-C. Chen Chem. Commun. 2009 3955
42. C. Liu B.-X. Tan J.-L. Jin Y.-Y. Zhang N. Dong X. Lin J.-P. Cheng J. Org. Chem. 2011 76 5838
43. Y.-Q. Jiang Y.-L. Shi M. Shi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 7202
44. Y.-L. Yang C.-K. Pei M. Shi Org. Biomol. Chem. 2011 9 3349
45. H.-P. Deng M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2012 183
46. H.-P. Deng Y. Wei M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2012 1956
47. H.-P. Deng Y. Wei M. Shi Adv. Synth. Catal. 2012 354 783
48. G.-N. Ma S.-H. Cao M. Shi Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1086
49. A. Padwa D. Dehm T. Oine G. A. Lee J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1837
50. J. Feng X. Lu A. Kong X. Han Tetrahedron 2007 63 6035