Crystal polymorphism in oxalyl dihydrazide: Is empirical DFT-D accurate enough?

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 8, Issue 8, 2012, Pages 2698-2705

  Wen, Shuhao ^a   Beran, Gregory J O ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865093439     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300484h     Document Type: Article

References (68)

1. Price, S. L. Int. Rev. Phys. Chem. 2008, 27, 541-568
2. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1998-2016
3. Lu, D.; Li, Y.; Rocca, D.; Galli, G. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 206411
4. Li, Y.; Lu, D.; Nguyen, H.-V.; Galli, G. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1944-1952
5. Marom, N.; Tkatchenko, A.; Kapishnikov, S.; Kronik, L.; Leiserowitz, L. Cryst. Growth Des. 2011, 11, 3332-3341
6. Pedone, A.; Presti, D.; Menziani, M. C. Chem. Phys. Lett. 2012, 541, 12-15
7. Schatschneider, B.; Liang, J.-J.; Jezowski, S.; Tkatchenko, A. CrystEngComm 2012, 14, 4656-4663
8. Wu, J.; Gygi, F. J. Chem. Phys. 2012, 136, 224107
9. Tkatchenko, A.; DiStasio, R. A.; Car, R.; Scheffler, M. Phys. Rev. Lett. 2012, 108, 236402
10. Grimme, S. WIRES: Comput. Mol. Sci. 2011, 1, 211-228
11. Neumann, M. A.; Leusen, F. J. J.; Kendrick, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2427-2430
12. Day, G. M. Acta Cryst. B 2009, 65, 107-25
13. Bardwell, D. A. Acta Cryst. B 2011, 67, 535-51
14. Kendrick, J.; Leusen, F. J. J.; Neumann, M. A.; van de Streek, J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10736-10744
15. Kazantsev, A. V.; Karamertzanis, P. G.; Adjiman, C. S.; Pantelides, C. C.; Price, S. L.; Galek, P. T. A.; Day, G. M.; Cruz-Cabeza, A. J. Int. J. Pharm. 2011, 418, 168-178
16. Wen, S.; Beran, G. J. O. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 2169-2172
17. Hongo, K.; Watson, M. A.; Sanchez-Carrera, R. S.; Iitaka, T.; Aspuru-Guzik, A. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1789-1794
18. Freeman, C. M.; Andzelm, J. W.; Ewig, C. S.; Hill, J.-R.; Delley, B. Chem. Commun. 1998, 2455-2456
19. Rivera, S. A.; Allis, D. G.; Hudson, B. S. Cryst. Growth. Des. 2008, 8, 3905-3907
20. Karamertzanis, P. G.; Day, G. M.; Welch, G. W. a.; Kendrick, J.; Leusen, F. J. J.; Neumann, M. a.; Price, S. L. J. Chem. Phys. 2008, 128, 244708
21. Ahn, S.; Guo, F.; Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8441-52
22. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; Clarendon Press: Oxford, 2002; pp 154-155.
23. Civalleri, B.; Zicovich-Wilson, C. M.; Valenzano, L.; Ugliengo, P. CrystEngComm 2008, 10, 405-410
24. Pisani, C.; Schütz, M.; Casassa, S.; Usvyat, D.; Maschio, L.; Lorenz, M.; Erba, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7615-7628
25. Wen, S.; Nanda, K.; Huang, Y.; Beran, G. J. O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7578-7590
26. Wen, S.; Beran, G. J. O. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3733-3742
27. Distasio, R. A.; Head-Gordon, M. Mol. Phys. 2007, 105, 1073-1083
28. Hesselmann, A. J. Chem. Phys. 2008, 128, 144112
29. Pitonak, M.; Hesselmann, A. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 168-178
30. Beran, G. J. O. J. Chem. Phys. 2009, 130, 164115
31. Beran, G. J. O.; Nanda, K. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3480-3487
32. Nagayoshi, K.; Ikeda, T.; Kitaura, K.; Nagase, S. J. Theory. Comput. Chem. 2003, 2, 233-244
33. Dahlke, E. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1342-1348
34. Hermann, A.; Schwerdtfeger, P. Phys. Rev. Lett. 2008, 101, 183005
35. Bludsky, O.; Rubes, M.; Soldan, P. Phys. Rev. B 2008, 77, 092103
36. Podeszwa, R.; Rice, B. M.; Szalewicz, K. Phys. Rev. Lett. 2008, 101, 115503
37. Hirata, S. J. Chem. Phys. 2008, 129, 204104
38. Sode, O.; Keceli, M.; Hirata, S.; Yagi, K. Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 1928-1939
39. Addicoat, M.; Collins, M. A. J. Chem. Phys. 2009, 131, 104103
40. Neill, D. P. O.; Allan, N. L.; Manby, F. R. Ab initio Monte Carlo simulations of liquid water. In Accurate Quantum Chemistry in the Condensed Phase; Manby, F., Ed.; CRC Press, 2010; pp 163-193.
41. Tsuzuki, S.; Orita, H.; Honda, K.; Mikami, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6799-6805
42. Taylor, C. R.; Bygrave, P. J.; Hart, J. N.; Allan, N. L.; Manby, F. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7739-7743
43. Müller, C.; Paulus, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 7605-7614
44. Gordon, M. S.; Fedorov, D. G.; Pruitt, S. R.; Slipchenko, L. Chem. Rev. 2011, 112, 632-672
45. Nanda, K.; Beran, G. J. O. J. Chem. Phys. 2012, not supplied.
46. Gillis, E. A. L.; Demireva, M.; Nanda, K.; Beran, G. J. O.; Williams, E. R.; Fridgen, T. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 3304-3315
47. Dovesi, R.; Orlando, R.; Civalleri, B.; Roetti, C.; Saunders, V. R.; Zicovich-Wilson, C. M. Z. Kristallogr. 2005, 220, 571-573
48. Dovesi, R.; Saunders, V. R.; Roetti, C.; Orlando, R.; Zicovich-Wilson, C. M.; Pascale, F.; Civalleri, B.; Doll, K.; Harrison, N. M.; Bush, I. J.; D'Arco, P.; Llunell, M.; Science, C.; Technologies, A. CRYSTAL09 User's Manual; University of Torino: Torino, 2009.
49. Chisholm, J. A.; Motherwell, W. D. S. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 228-231
50. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 455-470
51. Sadlej, A. J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1988, 53, 1995-2016
52. Sebetci, A.; Beran, G. J. O. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 155-167
53. Misquitta, A. J.;; Stone, A. J.;, CamCASP v5.6 (2011), http://www-stone.ch.cam.ac.uk/programs.html. Accessed Februrary 23, 2011.
54. Steele, R. P.; Distasio, R. A.; Shao, Y.; Kong, J.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2006, 125, 074108
55. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
56. Weigend, F.; Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175-3183
57. Steele, R. P.; Distasio, R. A.; Head-Gordon, M. J. Chem. Theory Comput.. 2009, 5, 1560-1572
58. Karton, A.; Martin, J. M. L. Theor. Chem. Acc. 2006, 115, 330-333
59. Helgaker, T.; Klopper, W.; Koch, H.; Noga, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 9639-9646
60. Shao, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
61. MOLPRO, version 2010.1, a package of ab initio programs, H.-J. Werner; Knowles, P. J.; Knizia, G.; Manby, F. R.; M. Schütz; Celani, P.; Korona, T.; Lindh, R.; Mitrushenkov, A.; Rauhut, G.; Shamasundar, K. R.; Adler, T. B.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Goll, E.; Hampel, C.; Hesselmann, A.; Hetzer, G.; Hrenar, T.; Jansen, G.; C. Köppel; Liu, Y.; Lloyd, A. W.; Mata, R. A.; May, A. J.; Mchnicholas, S. J.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; D. P. O'Neill; Palmieri, P.; K. Pflüger; Pitzer, R.; Reiher, M.; Shiozaki, T.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Wang, M.;; Wolf, A.;. See http://www.molpro.net.
62. Beyer, T.; Price, S. L. CrystEngComm 2000, 2, 183
63. Gerenkamp, M.; Grimme, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 229-235
64. Takatani, T.; Hohenstein, E. G.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2010, 128, 124111
65. Pitonak, M.; Rezac, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 9611-9614
66. Bernstein, J. Polymorphism in Molecular Crystals; Clarendon Press: Oxford, 2002; pp 40-41.
67. Tkatchenko, A.; von Lilienfeld, O. Phys. Rev. B 2008, 78, 045116
68. von Lilienfeld, O. A.; Tkatchenko, A. J. Chem. Phys. 2010, 132, 234109