Carbon monoxide induced double cyclometalation at the iridium center

Organometallics

Volumn 31, Issue 15, 2012, Pages 5533-5540

  Rahaman, S M Wahidur ^a   Dinda, Shrabani ^a   Ghatak, Tapas ^a   Bera, Jitendra K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOMETALATION; DFT CALCULATION; DICHLOROMETHANE SOLUTIONS; DIHYDROGEN; ELECTROPHILIC ACTIVATION; OXIDATIVE ADDITIONS; ROOM TEMPERATURE; SECOND LIGAND;

CARBON MONOXIDE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHLOROMETHANE; LIGANDS;

IRIDIUM;

EID: 84865045712     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300506v     Document Type: Article

References (76)

1. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
2. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576
3. Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759
4. Newkome, G. R.; Puckett, W. E.; Gupta, V. K.; Kiefer, G. E. Chem. Rev. 1988, 86, 451
5. Trofimenko, S. Inorg. Chem. 1973, 12, 1215
6. Omae, I. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1128
7. Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 139
8. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403
9. Canty, A. J.; Koten, G. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 406
10. Balcells, D.; Clot, E.; Eisenstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
11. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245
12. Crabtree, R. H. Dalton Trans. 2001, 2437
13. Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
14. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154
15. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
16. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 26, 140
17. Kua, J.; Xu, X.; Periana, R. A.; Goddard, W. A., III Organometallics 2002, 21, 511
18. Rybtchinski, B.; Milstein, D. In Activation and Functionalization of C-H Bonds; Goldberg, K. I.; Goldman, A. S., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; ACS Symposium Series 885, p 70.
19. Lara, P.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Santos, L. L.; Valpuesta, J. E. V.; Carmona, E.; Moncho, S.; Ujaque, G.; Lledós, A.; álvarez, E.; Mereiter, K. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9034
20. Bhalla, G.; Liu, X. Y.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11372
21. Nagaraja, C. M.; Parameswaran, P.; Jemmis, E. D.; Jagirdar, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5587
22. Evans, M. E.; Burke, C. L.; Yaibuathes, S.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13464
23. Lin, Z. Y. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2280
24. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
25. Chandrasekhar, V.; Rahaman, S. M. W.; Hajra, T.; Das, D.; Ghatak, T.; Rafiq, S.; Sen, P.; Bera, J. K. Chem. Commun. 2011, 47, 10836
26. Chandrasekhar, V.; Hajra, T.; Bera, J. K.; Rahaman, S. M. W.; Satumtira, N.; Elbjeirami, O.; Omary, M. A. Inorg. Chem. 2012, 51, 1319
27. Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143
28. You, Y.; Park, S. Y. Dalton Trans. 2009, 1267
29. Wong, W.-Y.; Ho, C.-L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1709
30. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970
31. Ulbricht, C.; Beyer, B.; Friebe, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2009, 21, 4418
32. He, L.; Duan, L.; Qiao, J.; Dong, G.; Wang, L.; Qiu, Y. Chem. Mater. 2010, 22, 3535
33. Chang, C.-F.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Chiu, Y. -C.; Lin, C.-C.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T.; Chen, C.-C.; Chang, C.-H.; Wu, C. -C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4542
34. You, Y.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438
35. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304
36. Hsu, N.-M.; Li, W.-R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 4244
37. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767
38. Kappaun, S.; Eder, S.; Sax, S.; Mereiter, K.; List, E. J. W.; Slugovc, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4207
39. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5887
40. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820
41. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Little, C.; Macgregor, S. A. Organometallics 2006, 25, 5976
42. Neve, F.; Ghedini, M.; Munno, G. D.; Crispini, A. Organometallics 1991, 10, 1143
43. Aibéniz, A. C.; Schulte, G.; Crabtree., R. H. Organometallics 1992, 11, 242
44. Tatsumi, K.; Hoffmann, R.; Yamamoto, A.; Stille, J. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 1857
45. Ozawa, F. In Current Methods in Inorganic Chemistry; Kurosawa, H.; Yamamoto, A., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2003; Vol. 3, pp 479-512.
46. Su, M.-D.; Chu, S.-Y. Inorg. Chem. 1998, 37, 3400
47. Su, M.-D.; Chu, S.-Y. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10159
48. Montag, M.; Schwartsburd, L.; Cohen, R.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1901
49. Montag, M.; Efremenko, I.; Cohen, R.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Salem, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2010, 16, 328
50. Patra, S. K.; Rahaman, S. M. W.; Majumdar, M.; Sinha, A.; Bera, J. K. Chem. Commun. 2008, 2511
51. Stagni, S.; Colella, S.; Palazzi, A.; Valenti, G.; Zacchini, S.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Albuquerque, R. Q.; Cola, L. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 10509
52. Kappaun, S.; Sax, S.; Eder, S.; Möller, K. C.; Waich, K.; Niedermair, F.; Saf, R.; Mereiter, K.; Jacob, J.; Müllen, K.; List, E. J. W.; Slugovc, C. Chem. Mater. 2007, 19, 1209
53. Lamansky, S.; Djurovic, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Kwong, R.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704
54. Crabtree, R. H.; Holt, E. M.; Lavin, M.; Morehouse, S. M. Inorg. Chem. 1985, 24, 1986
55. Appelhans, L. N.; Zuccaccia, D.; Kovacevic, A.; Chianese, A. R.; Miecznikowski, J. R.; Macchioni, A.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16299
56. Hawkes, K. J.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F. Dalton Trans. 2004, 2505
57. Wiedemann, S. H.; Lewis, J. C.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452
58. Yao, W.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Inorg. Chim. Acta 1997, 254, 105
59. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908
60. Clot, E.; Eisenstein, O. In Principles and Applications of Density Functional Theory in Inorganic Chemistry II; Kaltsoyannis, N.; McGrady, J. E., Eds.; Springer: Berlin, 2004; Structure and Bonding Vol. 113, pp 1-36.
61. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; PoÈlleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210
62. Vigalok, A.; Uzan, O.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12539
63. Albinati, A.; Bakhmutov, V. I.; Caulton, K. G.; Clot, E.; Eckert, J.; Eisenstein, O.; Gusev, D. G.; Grushin, V. V.; Hauger, B. E.; Klooster, W. T.; Koetzle, T. F.; McMullan, R. K.; O'Loughlin, T. J.; Pélissier, M.; Ricci, J. S.; Sigalas, M. P.; Vymenits, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7300
64. Patra, S. K.; Bera, J. K. Organometallics 2006, 25, 6054
65. Herde, J. L.; Lambert, J. C.; Senoff, C. V. Inorg. Synth. 1974, 15
66. Cotton, F. A.; Lahuerta, P.; Sanau, M.; Schwotzer, W. Inorg. Chim. Acta 1986, 120, 153
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
68. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785
69. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
70. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
71. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
72. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
73. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939
74. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
75. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
76. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995