Conformational polymorphism in a non-steroidal anti-inflammatory drug, mefenamic acid

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 8, 2012, Pages 4283-4289

  Seethalekshmi, Sunil ^a   Row, Tayur N Guru ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; COCRYSTALLIZATION; CONFORMATIONAL POLYMORPHISMS; ELEVATED TEMPERATURE; LATTICE ENERGY CALCULATIONS; MEFENAMIC ACID; METASTABLE FORM; NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS; STRUCTURAL STUDIES;

THERMOANALYSIS;

EXPERIMENTS;

EID: 84864743040     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg300812v     Document Type: Article

References (62)

1. Kitamura, M. CrystEngComm 2009, 11, 949-964
2. Noorduin, W. L.; van der Asdonk, P.; Meekes, H.; van Enkevort, W. J. P.; Kaptein, B.; Leeman, M.; Kellogg, R. M.; Vlieg, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3278-3280
3. Yu, L.; Huang, J.; Jones, K. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19915-19922
4. Capacci-Daniel, C.; Gaskell, K. J.; Swift, J. A. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 952-962
5. Ejgenberg, M.; Mastai, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 12161-12163
6. Singh, A.; Lee, I. S.; Kim, K.; Myerson, A. S. CrystEngComm 2011, 13, 24-32
7. Stoll, R. S.; Severin, N.; Rabe, J. P.; Hecht, S. Adv. Mater. 2006, 18, 1271-1275
8. Berkovitch-Yellin, Z.; van Mil, J.; Addadi, L.; Idelson, M.; Lahav, M.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3111-3122
9. Edgar, R.; Schultz, T. M.; Rasmussen, F. B.; Feidenhans'l, R.; Leiserowitz, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 632-637
10. Ahn, S.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3208-3214
11. Kirchner, M. T.; Bläser, D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. CrystEngComm 2009, 11, 229-231
12. Bhat, M. N.; Dharmaprakash, S. M. J. Cryst. Growth 2002, 236, 376-380
13. Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6380-6381
14. Chen, S.; Xi, H.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17439-17444
15. Mitchell, C. A.; Yu, L.; Ward, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10830-10839
16. Lee, E.; Byrn, S. R.; Carvajal, M. T. Pharm. Res. 2006, 23, 2375-2380
17. Lee, E. H.; Boerrigter, S. X. M.; Rumondor, A. C. F.; Chamarthy, S. P.; Byrn, S. R. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 91-97
18. Chadwick, K.; Chen, J.; Myerson, A. S.; Trout, B. L. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1159-1166
19. Almarsson, Ö.; Hickey, M. B.; Peterson, M. L.; Morissette, S. L.; McNulty, C.; Soukasene, S.; Tawa, M.; MacPhee, M.; Remenar, J. F. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 927-933
20. Morissette, S. L.; Almarsson, Ö.; Peterson, M. L.; Remenar, J. F.; Read, M. J.; Lemmo, A. V.; Ellis, S.; Cima, M. J.; Gardner, C. R. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 275-300
21. Almarsson, Ö.; Zaworotko, M. J. Chem. Commun. 2004, 1889-1896
22. Childs, S. L.; Chyall, L. J.; Dunlap, J. T.; Smolenskaya, V. N.; Stahly, B. C.; Stahly, G. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13335-13342
23. Day, G. M.; Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Chem. Commun. 2006, 54-56
24. Rafilovich, M.; Bernstein, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12185-12191
25. Mei, X.; Wolf, C. Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1099-1103
26. Lou, B.; Boström, D.; Velaga, S. P. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 1254-1257
27. Vishweshwar, P.; McMahon, J. A.; Oliveira, M.; Peterson, M. L.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16802-16803
28. Bond, A. D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 615-617
29. Bond, A. D.; Boese, R.; Desiraju, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 618-622
30. Bond, A. D.; Solanko, K. A.; Parsons, S.; Redder, S.; Boese, R. CrystEngComm 2011, 13, 399-401
31. Varughese, S.; Kiran, M. S. R. N.; Solanko, K. A.; Bond, A. D.; Ramamurty, U.; Desiraju, G. R. Chem. Sci. 2011, 2, 2236-2242
32. Li, J.; Bourne, S. A.; Caira, M. R. Chem. Commun. 2011, 47, 1530-1532
33. Surov, A. O.; Terekhova, I. V.; Bauer-Brandl, A.; Perlovich, G. L. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3265-3272
34. Castellari, C.; Ottani, S. Acta Crystallogr. 1997, C53, 794-797
35. Jaiboon, N.; Yos-in, K.; Ruangchaithaweesuk, S.; Chaichit, N.; Thutivoranath, R.; Siritaedmukul, K.; Hannongbua, S. Anal. Sci. 2001, 17, 1465-1466
36. Perlovich, G. L.; Surov, A. O.; Hansen, L.Kr.; Bauer-Brandl, A. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 1031-1042
37. McConnell, J. F. Cryst. Struct. Commun. 1973, 3, 459-461
38. Murthy, H. M.; Bhat, T. N.; Vijayan, M. Acta Crystallogr. 1979, B35, 262-263
39. Flower, R. J. Pharmacol. Rev. 1974, 26, 33-67
40. Leiterman, R. V.; Mulski, M. J.; Connors, K. A. J. Pharm. Sci. 1995, 84, 1272-1275
41. Loftsson, T.; Baldvinsdóttir, J.; Sigurdardóttir, A. M. Int. J. Pharm. 1993, 98, 225-230
42. Adam, A.; Schrimpl, L.; Schmidt., P. C. Drug. Dev. Ind. Pharm. 2000, 26, 477-487
43. Hładoń, T.; Pawlaczyk, J.; Szafran, B. J. Phenom. Macrocycl. Chem. 1999, 35, 497-506
44. Dimiza, F.; Papadopoulos, A. N.; Tangoulis, V.; Psycharis, V.; Raptopoulou, C. P.; Kessissoglou, D. P.; Psomas, G. Dalton Trans. 2010, 39, 4517-4528
45. McConnell, J. F.; Company, F. Z. Cryst. Struct. Commun. 1976, 5, 861-864
46. Oxford Diffraction CrystAlis CCD and CrystAlis RED, Version 1.171.33.31; Oxford Difraction Ltd.: Abingdon, Oxfordshire, England, 2009.
47. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
48. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
49. Romero, S.; Escalera, B.; Bustamante, P. Int. J. Pharm. 1999, 178, 193-202
50. Panchagnula, R.; Sundaramurthy, R.; Pillai, O.; Agrawal, S. J. Pharm. Sci. 2004, 93, 1019-1029
51. Lee, E. H.; Byrn, S. R.; Carvajal, T. M. Pharm. Res. 2006, 23, 2375-2380
52. Lee, I. S.; Lee, A. Y.; Myerson, A. S. Pharm. Res. 2008, 25, 960-968
53. Umeda, T.; Ohnishi, N.; Yokoyama, T.; Kuroda, T.; Kita, Y.; Kuroda, K.; Tatsumi, E.; Matsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2073-2078
54. Sun, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7338-7364
55. Urakami, K.; Shono, Y.; Higashi, A.; Umemoto, K.; Godo, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1241-1245
56. Surov, A. O.; Terekhova, I. V.; Bauer-Brandl, A.; Perlovich, G. L. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3265-3272
57. Aguiar, A. J.; Zelmer, J. E. J. Pharm. Sci. 1969, 58, 983-987
58. Kato, F.; Otsuka, M.; Matsuda., Y. Int. J. Pharm. 2006, 321, 18-26
59. Otsuka, M.; Kato, F.; Matsuda, Y. Solid State Ionics 2004, 172, 451-453
60. Spackman, M. A.; Jayatilaka, D. CrystEngComm 2009, 11, 19-32
61. McKinnon, J. J.; Jayatilaka, D.; Spackman, M. A. Chem. Commun. 2007, 3814-3816
62. McKinnon, J. J.; Spackman, M. A.; Mitchell, A. S. Acta Crystallogr., Sect. B 2004, B60, 627-668