Cu/AlO(OH)-catalyzed formation of β-enamino ketones/esters under solvent, ligand and base free conditions - Experimental and computational studies

Catalysis Science and Technology

Volumn 2, Issue 9, 2012, Pages 1872-1878

  Babu, S Ganesh ^a   Thomas, Brijith ^a   Nijamudheen, A ^b   Datta, Ayan ^b   Karvembu, R ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLACETONE; COMPUTATIONAL STUDIES; DFT CALCULATION; DIKETONES; EFFICIENT CATALYSTS; ENVIRONMENTALLY BENIGN; FT-IR SPECTRUM; PLURONICS; REACTION CONDITIONS; ROOM-TEMPERATURE CONDITIONS; SEM-EDX;

ACETONE; COPPER COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGANDS; SOLVENTS;

CATALYSTS;

EID: 84864672900     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cy20081c     Document Type: Article

References (47)

1. S. Shinagawa T. Kanamaru S. Harada M. Asai H. Okazaki J. Med. Chem. 1987 30 1458
2. G. Negri C. Kascheres A. J. Kascheres J. Heterocycl. Chem. 2004 41 461
3. W. B. Wang E. J. Roskamp J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9417
4. C. Palomo J. M. Aizpurua R. Urchequi M. Iturburu A. Ochoa C. Cuevas J. Org. Chem. 1991 56 2244
5. G. Cardillo C. Tomasini Chem. Soc. Rev. 1996 25 117
6. J. Applequist K. A. Bode D. H. Apella L. A. Christianson S. H. Gellman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 4891
7. T. D. Clark L. K. Buehler M. R. Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 1998 120 651
8. S. A. Popov Y. V. Gatilov T. V. Rybalova A. V. Tkachev Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 233
9. F. Blank C. Janiak Coord. Chem. Rev. 2009 253 827
10. F. Bao X. Lu Y. Qiao G. Guil H. Gao Q. Wu Appl. Organomet. Chem. 2005 19 957
11. D. Chandran C. Bae I. Ahn C. Ha I. Kim J. Organomet. Chem. 2009 694 1254
12. D. L. Boger T. Ishizaki J. T. J. Wysocki S. A. Munk P. A. Kitos O. Suntornwat J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6461
13. C. Cimarelli G. Pamieri E. Volpini Synth. Commun. 2001 31 2943
14. T. R. Sweeney and R. E. Strube, Burger's Medicinal Chemistry, Part II, Wiley, New York, 4th edn, 1979, p. 333
15. A. Moore M. S. Alexander K. R. Scott J. Pharm. Sci. 1994 83 1155
16. J. E. Foster J. M. Nicholson R. Butcher J. P. Stables I. O. Edafiogho A. M. Goodwin M. C. Henson C. A. Smith K. R. Scott Bioorg. Med. Chem. 1999 7 2415
17. D. F. Martin G. A. Janusonis B. B. Martin J. Am. Chem. Soc. 1961 83 73
18. S. Fustero B. Pina E. Salavert A. Navarro M. C. R. Arellano A. S. Fuentes J. Org. Chem. 2002 67 4667
19. D. H. Lee S. E. Park K. Cho Y. Kim T. Athar I. M. Lee Tetrahedron Lett. 2007 48 8281
20. M. M. Khodaei A. R. Khosropour M. Kookhazadah Synlett 2004 1980
21. A. Arcadi G. Bianchi S. D. Giuseppe F. Marinelli Green Chem. 2003 5 64
22. Y. H. Gao Q. H. Zhang J. X. Xu Synth. Commun. 2004 34 909
23. F. C. Silva M. C. B. V. D. Souza V. F. Ferreira S. J. Sabino O. A. C. Antunes Catal. Commun. 2004 5 151
24. S. G. Hegde C. R. Jones J. Heterocycl. Chem. 1993 30 1501
25. Z. H. Zhang L. Yin Y. M. Wang Adv. Synth. Catal. 2006 348 184
26. J. O. Madsen S. O. Lawesson Tetrahedron 1968 24 3369
27. P. Lue J. V. Greenhill Adv. Heterocycl. Chem. 1996 67 207
28. I. S. Park M. S. Kwon Y. Kim J. S. Lee J. Park Org. Lett. 2008 10 497
29. M. S. Kwon N. Kim C. M. Park J. S. Lee K. Y. Kang J. Park Org. Lett. 2005 7 1077
30. S. G. Babu P. A. Priyadarsini R. Karvembu Appl. Catal., A 2011 392 218
31. R. Petrovic S. Milonjic V. Jokanovic L. K. Gvozdenvoc I. P. Prelevic D. Janackovic Powder Technol. 2003 133 185
32. A. R. Khosoropour M. M. Khodaei M. Kookhazadeh Tetrahedron Lett. 2004 45 1725
33. J. S. Yadav V. N. Kumar R. S. Rao A. D. Priyadarshini P. P. Rao B. V. S. Reddy K. Nagaiah J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 256 234
34. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
35. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
36. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
37. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639
38. K. Raghavachari J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650
39. T. H. Dunning and P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, ed., H. F. Schaefer III, Plenum, New York, 1976, vol. 3, pp. 1-28
40. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
41. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
42. A. Nijamudheen A. Datta THEOCHEM 2010 945 93
43. A. Nijamudheen D. Jose A. Datta J. Phys. Chem. C 2011 115 2187
44. A. Nijamudheen D. Jose A. Datta Comput. Theor. Chem. 2011 966 133
45. P. J. Mohan A. Datta S. S. Mallajosyula S. K. Pati J. Phys. Chem. B 2006 110 18661
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
47. R. A. Perez L. A. Thon P. Fuentealba Chem. Phys. Lett. 2004 397 408